就在这时候，卡斯特罗参加了推翻拉菲尔·莱昂尼达斯·特鲁希略总统的远征军的活动，作为支持多米尼加民主委员会主席，参加这次活动是他义不容辞的责任。关于这时的一些情形，他回忆说：“……当时我已经被任命为多米尼加争取民主委员会主席，波多黎各争取解放委员会主席。大学反对特鲁希略的意识很强烈。另外，还有争取波多黎各解放的活动。当时，阿尔维苏·坎波斯领导了其中的一些活动，组织了重要的示威。”
这期间，卡斯特罗还参加了反对政府的示威游行，并在总统府前发表了激昂的演说。他对此回忆说：“在反对政府的斗争中，我还没有提到向总统府进军的无数次示威。在那里陈列的一些照片中，我站在总统府的墙上发表抨击格劳的演讲，位置就在他的办公室对面。当时他想会见我们的代表，但是我们并不想进行接触。那次示威是谴责和抗议杀害一名学生的罪行，具体情况我记不清了。”
远征军的组织主要由作家胡安·博什和退役将军胡安·罗德里格斯负责，他们均是1939年1月在哈瓦那成立的多米尼加革命党。在组织远征军的时候，具有野心的###长阿莱曼提供了100万美元作为购买武器的资金，该组织者决定从美国购买DC…3和B…26飞机，另外还有三条分别被命名为“黎明”、“贝尔塔”和“幽灵”的船只，作为远征的交通工具。与此同时，将从阿根廷购买一批武器，而其他物资可以从委内瑞拉左派那里获取。
关于阿莱曼这个人，卡斯特罗回忆时说：“在斗争坎坷起伏、十分困难的形势下，那些人的权力越来越大。那是在阿莱曼时期，存在毫无节制的贪污。阿莱曼有政治野心，所有那些统治大学的集团都投靠了阿莱曼，把多米尼加的崇高事业用作政治革命的一面旗帜。”
尽管如此，卡斯特罗经过深思熟虑，毅然决定参加远征军。这时，马诺洛·卡斯特罗和爱德华多·奇瓦斯等人在“参谋总部”召###议后，开始招收远征军志愿者。于是，他和齐诺·埃斯基韦尔来到圣路易斯旅馆找退役将军胡安·罗德里格斯，希望参加远征军。但是并不顺利，因为担任此次行动的领导者中有他的对手，他们不同意他参加远征军。他费了一些周折找到大学生联合会主席，那位主席惊讶地说“你疯了，你将掉在狮子口中”，但最终同意他参加远征军。这样，他参加了远征军，这是他第一次参加军事行动。
根据行动方案，远征军将在奥连特省集合。因此，卡斯特罗和齐诺必须赶赴那里的营地。他虽然弄到一张去奥连特省的火车票，但他对齐诺说：“我在那里等你。我乘飞机。”就在齐诺准备乘坐火车去奥连特省时，一位革命起义联盟的领导特地赶来劝阻说：“为什么这样去冒险？到那儿把菲德尔找回来。这样最好……”
当齐诺赶到奥连特省远征军的集结地时，卡斯特罗已经身穿军装，头戴钢盔正在军训。齐诺见到他这副样子，不由笑了起来。随后，齐诺以充分的理由劝他退出远征军。
然而，一向性格坚定，没有退缩习惯的卡斯特罗，不管朋友齐诺如何劝说，也无法动摇他参加远征的决心，他要继续留在远征军中。齐诺见自己难以说服卡斯特罗，只好告辞回哈瓦那市了。
根据作战计划，远征军在卡约孔菲特斯集中训练，这次已有1200人在这里集结。在这一千余人的队伍中有理想主义者、冒险分子、无业游民及发配到该地的犯人。当军事训练结束后，远征军便等候出发的命令。这时，卡斯特罗被任命为曼努埃尔·卡尔德龙将军的中尉副官，他将率领一个排的兵力参加远征作战。关于当时一些情形，他日后回忆说：
“当时，人们认为组织一场反对特鲁希略的最终斗争的条件已经成熟。实际上，卡约孔菲特斯远征，除了多米尼加人，就是由很多这种人组成的，资金基本上是由###长阿莱曼提供的。这是我一生中所看到的最差的一次活动：在哈瓦那大街上招募了很多人，不分文化条件、政治条件和知识水平，十分仓促地组织了一支松松垮垮的部队，有1200多人。”
1947年9月间，就在卡斯特罗和远征军等待出发命令的日子里，首都哈瓦那发生了一起震惊全国的血案，这起血案是警察头目萨拉瓦里亚一手制造的。由于他对革命起义联盟恨之入骨，于是指使手下人在哈瓦那郊区的马里亚瑙枪杀了警官埃米利奥·特罗和其他几名革命起义联盟成员。在这起血案中，总共有六名革命起义联盟成员被枪杀。卡斯特罗在卡约孔菲特斯得知革命起义联盟领导人特罗被枪杀的消息后，感到十分气愤，同时也感到惋惜。他对此回忆说：
“当奥尔菲拉惨案发生时，所有这些都发生了变化。那个拥有强大警察和镇压权力及一切的集团派人到一所家庭住宅抓捕和杀害对手的一位领袖，发生了枪战，甚至打死了家庭主妇，杀死了那些人，又派军队去制止持续了四个小时的战斗。当时我们在卡约孔菲特斯。”
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远征计划的流产（2）
由于一位记者从头至尾用摄影机拍下了许多镜头，并在报刊上刊登后，立即在社会上引起了强大反响。因此，陆军司令赫诺韦沃·佩雷斯下令军队逮捕许多警察，撤销了一些人的职务，并指控萨拉瓦里亚制造了枪杀埃米利奥·特罗的血案。另外，由于奥尔菲拉的屠杀导致了帮伙间长期的敌意，在这种情况下，为陆军司令找到了消灭驻扎在卡约孔菲特斯远征军的借口。据卡斯特罗回忆当时的情形时说：“一位记者拍摄了整个过程，因此而闻名。他公开了这次耸人听闻的丑闻。军队首领赫诺韦沃利用这一时机取消圣多明各远征。因为很自然，透过这次远征，他也看到了在国内政治中的对手。如果圣多明各运动获得成功，对手会给他带来危险。于是他们利用这次机会，逮捕和囚禁了对手的很多领袖，剥夺了对方对摩托化部队、敌对行动局、秘密警察、司法部门、国民警察的领导权，剥夺了对方的所有权力。”
这时，由于远征军革命内部组织之间发生了分歧，以及独裁者特鲁希略收买了古巴陆军司令赫诺韦沃·佩雷斯，再加上出现了混乱局面，因此从卡约孔菲特斯远征的计划已经无法实现。在这种情况下，主要组织者之一退役将军胡安·罗德里格斯决定脱离远征军，并建议解散远征军。但是，远征军和多米尼加革命党却决定继续执行远征计划。于是，远征军分别乘三艘船从卡约孔菲特斯码头出发，但不久在罗兰多·马斯费雷尔和革命起义联盟的命令下，其中两艘返回了码头，只有“黎明”继续在海里行进。卡斯特罗日后分析当时的情况说：
“在卡约孔菲特斯远征的最后阶段，那些自视为革命的组织之间爆发了公开的斗争，阿莱曼握有巨款，向远征行动提供所需的资金；特鲁希略收买了军队首领赫诺韦沃·佩雷斯。很多人虔诚地相信这些组织是革命的。什么是革命？他们并不知道。谁可以成为革命的先锋、或谁是革命的先锋，或表达了革命思想？是共产党人。共产党人保卫劳动者，具有革命思想，有革命理论，除此之外，哪些是革命理论？很多人认为，革命就是惩罚马查多或巴蒂斯塔时期某个对民众犯下罪行的刽子手，很多人认为这就是革命者的标准。”
卡斯特罗带领一部分远征军乘“黎明”号继续前进，并计划登陆后在山区组织游击队，开展游击战争。然而，“黎明”号在航行途中却遭到了海军舰队拦截，并命令船上的远征军投降。
在形势变得极其危急的情况下，打算绝不向任何人投降的卡斯特罗决定逃走。他镇定地坐在甲板上，等天黑下来时，他趁人不备，拿起身边的步枪，突然迅速跳上一条木筏，很快消逝在夜色中，这样他总算逃脱了。然而，他后来抛弃了木筏，勇敢地跳入海水里，不顾生命危险游过被当地渔民称为“佩佩”鲨鱼出没的水域。他一口气游了两公里后终于到达海岸，脱离了危境。他之所以能有这种搏击海水的能力，完全得益于他以前的体育锻炼。关于那时的一些情形，他日后回忆说：
“当圣多明各远征流产——我们已经与那些坚持进行远征的人出发了——后来，开小差的、干什么的都有。从那时起我便产生了进行游击斗争的念头。我受命负责领导一个连的士兵。一切都显得很混乱，缺乏组织和效率，什么都没章法。”
卡斯特罗来到塞蒂亚小岛，这里是他小时候就熟悉的地方，因为他小时候经常到这里来玩耍。随后，他从海滩上向陆地深处走去，并艰难地穿过岸边的泥泞地带和丛林，终于找到一个叫拉洛的熟人。由于他是比兰庄园的少爷，拉洛热情地收留了他，并答应帮助他离开这里。
第二天天刚亮，卡斯特罗决定离开拉洛家。这时，拉洛为他准备了一个水壶、换洗的衣服和一些手枪子弹。随后，他在拉洛的陪同下来到海湾边，找到一条小船，他们上了小船，将船划到另一个岸边。接着，拉洛送他上了一辆租来的小货车，准备去马亚里，然后去找他的未婚妻米尔塔。
在去马亚里的途中，卡斯特罗因怕引起不必要的麻烦，特地下车将手枪藏在路边的一个管道里。司机波塔赫将他送到了马斯科塔旅馆。他呆在旅馆的房间里，从收音机里得知卡约孔菲特斯远征军被关押在科伦比亚中心大营的消息。同时，政府仍在加紧搜捕远征军的残余人员，形势仍然充满了恐惧。这时，他与姐姐安赫利塔取得了联系，希望她帮助他去比兰，然后经比兰秘密回到首都哈瓦那。
卡斯特罗与姐姐安赫利塔商议后，对行程计划有所改变。另外，他特地化了装，改变了原来的发型，并戴上一副眼镜，这样很难有人能认出他来。然而，当他去藏枪的地方取枪时，手枪却不翼而飞，他只好另想办法。
有一天夜里，卡斯特罗与齐诺取得了联系，说他在米尔塔家里，希望齐诺能来同他见面，并帮助他返回哈瓦那市。
卡斯特罗的未婚妻米尔塔是个非常漂亮的姑娘，是哲学系学生，是个很激进的青年，对政治抱有很大的兴趣，这样她很快结识了卡斯特罗。实际上，米尔塔是卡斯特罗的好友、原铁手腕成员拉斐尔的妹妹，因此他去过几次拉斐尔家，自然就同米尔塔认识了。米尔塔的一头美丽的金发和一双水灵灵的大眼睛深深吸引了他，并对她产生了爱慕。与此同时，米尔塔对他也产生了很大兴趣，认为他是个不同凡响的人物，很欣赏他天才般的演说口才。他们在大学里见过几次面后，之间的来往便频繁起来。他们俩时常在一起散步，谈论人生和社会，他在参加远征军前便同她确立了恋爱关系。不过，他那时候在姑娘面前还是个比较腼腆的青年。
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远征计划的流产（3）
这次久别重逢，尤其是在卡斯特罗遭到危险的时候重逢，他们的感情又加深了一步。
提升了学生运动（1）
卡斯特罗在用听诊器给一个青年看病
当齐诺在米尔塔家的阁楼上见到卡斯特罗时，感到十分惊讶，