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杨广在认为自己是个文学家（这个没错）的同时，始终坚持自己也是一个军事家（打过一些胜仗），此次出征高丽，他亲自挂帅，作为“两百万”大军的最高统领者，杨广的兵法学得还是不错，“两百万”人往那里一站，想想头皮都发麻，另外还有几乎是部队人数两倍的民工，可杨广硬是安排得井井有条，他把部队分为左右各十二军，共二十四路，向着平壤出发，每军设大将、次将各一人，统率骑兵四十队，步兵八十队。骑兵每队一百人，十队为一团。步兵二十队为一团。每团设偏将一人。又有辎重、散兵等四团，由步兵夹路护送。
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三征高丽。6
出兵前，又突发奇想，认为大隋神威，区区小小高丽哪里经得住打呢，应当能不战而胜，大军所到之处，高丽人就会投降了吧。于是，在每军特置受降使者一人，直接听皇帝指使，不受大将节制，又一厢情愿的想显示大国仁慈，严令诸将，凡军事进止，都要奏报等待自己的命令，没接到命令不得私自行动，特别是如高丽人请降，必须抚慰，显示大国风范，不得纵兵进攻。
正是由于他这突发奇想的神来之笔，贻误了瞬息万变的战机，最终造成了战役的失败，这是后话。
大业八年二月九日，杨广下令第一军开拔，以后每天出发一军，前后相距四十里，连营渐进。各军首尾衔接，鼓角相闻，旌旗相望，长九百六十里。《隋书》记载“近古出师之盛，未之有也”。
就在大兵开发不久，兵部尚书段文振因病去世，他似乎预知这次出征注定要失败，所以早早逃避了责任。可惜此时的杨广还在做不战而胜的美梦。
这年三月，隋兵先头部队到了辽水，辽水对面的高丽城池坚固，又仗着有天屏然障—辽水，高丽守军顽强抵抗。杨广命随军的建设部部长宇文恺在辽水上修建军用浮桥，供隋王朝大军通过。这次宇文恺慢了一点点，离岸边还有一丈多远的时候，高丽大兵赶到，居高临下，对隋军进行攻击，地势对隋军非常不利，大隋兵士死伤无数，首次短兵相接，杨广注定就要以失败告终。此时，大将麦铁杖站了出来，此人对战争的残酷性早有估计，没有任何人动员，在战前就把遗书写好了，其书慷慨激昂“男子汉大丈夫，身为带兵大将，怎么能象普通人一样在家里窝囊的死去，要死就死在战场上”，又对自己三个儿子说“我一直受到杨家厚恩，现在是报恩的时候了，我以死报国，皇帝会给你们升官发财的”，这个时候，他带着几个敢死队成员，从桥上跳到岸上，与高丽兵死战，掩护隋兵撤退。最终，他真如自己遗书所说，战死在战场上，用自己的生命，为三个儿子铺就了升官发财的道路。
隋军仗着人多，两天后还是架桥渡过了辽水，隋王朝大军军事素质还是过硬的，一到了辽水东岸，高丽军哪是对手，一仗下来，丢掉了万余人的性命，活着的吓得都往城市里退，隋王朝各路大军陆续渡过辽水，进入高丽国境内，各军都进入战争状态，开始围住高丽的一些大城池。
此时的杨广意气风发，挥笔写下了气势磅礴的两首词“辽东海北翦长鲸。风云万里清。方当销锋散马牛。旋师宴镐京。前歌後舞振军威。饮至解戎衣。判不徒行万里去。空道五原归。/秉旄伏节定辽东。俘馘变夷风。清歌凯捷九都水。归宴雒阳宫。策功行赏不淹留。全军藉智谋。讵似南宫复道上。先封雍齿侯。”显示出他深厚的文学功底，确实是一个非常出色的文学家。
高丽的间谍本事很大，怎么就探听到了杨广出征前对大军下达的命令，因此，当隋军全力攻城，高丽军守不住时，马上就放出话来，别急着打了，我们投降。杨广有严令在先，攻城部队哪敢违抗，立即就停止攻击，派人报告杨广，有高丽军要投降，杨广的大本营离前线也不太近，来回有个两三天路程，等到他派的接收大员过来准备受降时，城里的高丽军又缓过气来，拒不投降，继续死守。前面攻城死的隋军算是白死了，得了，再打，然后，再投降，再打、再投降，大家不要当作一个笑话来看，当时的事实就是这个样子，不是攻打一个城池时碰到的事情，攻城的隋军几乎都碰到过类似的事，白死了很多大隋儿郎，杨广就这样冒大，上了很多次当，仍然执迷不悟，胜机就在这样来回折腾中慢慢溜走。
大将来护儿带领四万隋军，运气还比较好，从海路打到离高丽首都平壤还有六十里路的样子，碰到一股高丽军，一开战，高丽军被打得抱头鼠窜，来护儿乘胜追击，打到了平壤的外城城外，高丽军这次不知谁作了主帅，活用了中国的兵法，再派出小股部队攻打来护儿的部队，当然是一碰上就输，来护儿的大军顺利进入平壤外城，眼看就要杀入敌人首都了，大功即将告成，军士们放松了警惕，开始抢夺宝物，有些军士高兴得武器都不要了，只想着高丽人参是大补，多弄点回家。
不用我说，大家都能感觉到危险已经潜来，正如大家所想，高丽伏军在最该出现的时候出现在隋军面前，来护儿面子很大，带了四万人进城，其中大多数被好客的高丽人留下了，只带了两三千人回到海上。
都说中国文化影响了整个亚州，此话确实不假，这次用兵的主帅，一定是学了中国的《孙子兵法》。可怜的杨广，这一次应当是他距离平壤最近的一次，在他有生之年，他的军队再没有和平壤有过如此亲密的接触。
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三征高丽。7
政治局常委宇文述，和几员大将率领三十万五千大军渡过鸭绿江，创下一日七战七捷的纪录，进入到离平壤三十里的地方，离后方太远，粮草供应不上，被顽强的高丽军打退。高丽军主帅显示出其良好的判断力，知道这支没粮的大军就如一只温顺的绵羊，对其穷追不舍，在过萨水时，又一位高丽军主帅活学活用了中国兵法“半济而击之”，隋朝三十多万大军渡江到一半时，高丽军主帅下达了总进攻的命令，隋军大将辛世雄战死，隋军溃不成队，狼狈逃窜，一日一夜狂逃四百五十里，创下当时急行军之最，只可惜不是在进攻时创造的。
宇文述逃到辽水，一清点部下，三十万大军还剩下二千七百人，杨广的面子都挂不住了，下令将宇文述撤职收押候审。
轰轰烈烈的远征高丽，在杨广的大国仁政（吊民伐罪，非为功名）错误思想指导下、再加上几个主要将领的失误，最后以失败终结，杨广垂头丧气的带领残兵败将于这年九月回到了东都洛阳。
这年十月，两朝政治局常委，建设部部长宇文恺去世。不论这个人的人品怎么样，他以超常的技能为世世代代中国人造了福，历史对待他是不公正的。在此给予他特殊的待遇，对他的逝世默哀！
这一年年末，还死了一个人，这个人叫做张衡，前面提到过涉嫌谋杀杨广的那个人，因为犯事，杨广叫他在家中自杀，临死前张衡说了一句话“我给他做了些见不得人的事，怎么能够指望活得久呢”（我为人作何等事，而望久活！），杨广确实具有多面的性格，算不上是一个称职的皇帝，却是一个颇有成就的诗人，我们不能因此就把他捧上天，我一直强调，虽然他不如历代儒家修史者说的那样坏，但所有的证据表明，他确实是谋杀了自己的父亲。
第一次出征高丽的失败，并没有改变杨广抢劫邻居财富以达到自己快速致富的既定路线，大业九春节刚过，杨广又下达了集结令，要求大隋王朝各路兵马，再次到涿郡集合，准备第二次进攻高丽。第一次远征高丽兵将损失不少，他怕兵力不够，同时下达了入伍动员令，并让宇文述等在第一次远征中犯下错误的大将们官复原职。
就在杨广积极准备第二次远征高丽的时候，国内的农民起义进一步发展起来，杨广没有蒋介石的谋略，就不知道“攘外必先安内”。
在原有主要农民起义军还未被隋王朝军队*剿灭时，又出现了几支新的强大的农民起义军：
一。平原新出现起义军杜彦彬、王润部，攻城夺地，展开游击战，打一枪换一个地方，隋朝军队难以从根本上消灭该部。
二．灵武郡（治回乐，宁夏回族自治区灵武县西南）豪帅白瑜娑夺取牧地马群，勾结突厥，攻掠陇西（治襄武，甘肃陇西县）一带，号称“奴贼”，声势浩大。
三．济北郡（治卢，山东茌平县）人韩进洛聚众数万对抗杨广。
四．济阴郡（治济阴，山东曹县）人孟海公聚众数万，独自为王。
五．北海郡（治益都，山东益都县）人郭方预聚众三万人，自称卢公，也是开展游击战，攻打城池后，把值钱的东西抢了就跑。
六．济北郡人甄宝车，聚众万余人，专门和隋王朝抢地盘。
七．渤海郡（治阳信，山东阳信县）人孙宣雅、平原郡人郝孝德聚十万余人对抗隋朝。
前面说过，杨广对这些农民起义军并不如何重视，派的一些中下级官员进行围剿，由于隋王朝精锐部队都去了高丽，围剿农民起义军的效果并不明显，当然也有例外，其中做得比较好的就是张须陀。张须陀二十岁参军，跟随名将史万岁攻打突厥，立下了战功；杨谅叛乱时，又跟随政治局常委杨素进行平叛战斗。战争结束后，以战功做到齐郡的地方官。
先后跟随两位名将，张须陀再笨，也学到很多东西，他从士兵做到中级军官，本身也有过硬的武艺（勇决善战），他带兵攻打长白山的起义军王薄，王薄和隋兵作战，连连取得胜利，根本不把张须陀放在眼里，结果被张须陀打得大败而逃。
孙宣雅、郝孝德率领十万起义军攻打章丘，张须陀带领二万人马迎战，仍然打得孙宣雅、郝孝德大败。孙、郝二人不甘失败，派大将裴长才带两万兵悄悄回到城下，想抢点东西再走，正好碰到张须陀带了五名骑兵在城下巡视，起义军层层把张须陀围住，张须陀独战数百人，身上多处挂彩，越战越勇，城中军队觉察了，大队人马冲出来，结果裴长才什么都没抢到，沮丧的逃走。
专打游击战的郭方预，攻破了北海城，抢劫了大批物资转移，消息传到张须陀那里，大家都认为郭方预已走得远了，没必要追了，但张须陀认为“他们自以为强大，并且时间也过了这么久，我增援也不来不及了，不会设防。我偏偏要去追赶他们，必定会取得胜利（贼恃其强，谓我不能救。吾今速行，破之必矣）。”张须陀最终追上了郭方预，斩杀起义军将士上万人。郭方预运气不好，碰到张须陀，亏了大本钱。
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三征高丽。8
看过《隋唐演义》的人对罗士信这个名字不会陌生，这时他刚满十四岁，勇猛凶残无比，在战场杀了敌人就把脑袋割下来，挂在自己的长枪上，挥舞着给敌人看，此招很是有效，往往把敌