其实在蔡崇庆加盟之前，阿里巴巴已经开始接触风险投资商了。
阿里巴巴凑起来的50万资金支撑半年，员工们的500元的工资也拿了半年，直到风险投资进来。最后一月，资金见底时，马云说：“没钱下月工资不发，作为股本增资。钱是会有的，是我们要不要的问题。”
孙彤宇说：“1999年10月融资之前，阿里巴巴随时都会死掉。压力很大，但这些压力没有产生负面效果，大家信心都很强，也许压力最大的是马云。”
当时主管财务的是彭蕾。有一次她陪马云去见投资商，地点是在杭州的一家酒店。“那家风险投资商好像是汇亚，马云跟投资商谈，我在一旁听。这是我第一次近距离看风险投资商，原来钱离我们这么近！都是上百万美元，心里痒痒的，很受诱惑。对方的条件还可以，而且我们已经无米下锅了。但马云却对投资商说：我要考虑一下。说完走到楼下的人行道上，走了几个来回，然后上来说：对不起，我不能接受你们的条件。我当时心里发虚，这么好的投资商不要，下一个还不知道什么时候碰见。”
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互联网大鳄孙正义千里大空降（2）
1999年的中国互联网市场还很热，还是有投资商陆续上门来。前前后后总有十几个。马云后来说：“一些不好的风险资金，不是说不好的风险资金，比如说不是太切合的，或者说急功近利的，投了钱就跑掉，他投了钱，他把鸡蛋压在篮子里面，投了十几个、二十几个项目，他总共人才没几个，他根本就不关心你。一种是他天天看着你，你动一步他就要管管你；还有的一种就是他管都不管你。”
“我并不看重钱，我看重钱背后的，我看重这个风险资金能够给我们带来除了钱以外的东西，这是我最关注的。而且风险基金到底能够帮助我什么，它是不是有这样的能力，是不是有这样的人专门为我们服务，这个我很关心。所以我挑剔风险资金的程度绝对不亚于风险资金挑剔项目，我可能比它们还过分一点。”
马云当时的确是在挑风险投资商。
每当投资商来了，马云就把大家叫到一个小屋里，跟大家介绍情况，让大家选择。
蔡崇庆加盟后，融资的进展马上加快了。韩敏说：“蔡崇庆来时，穿着西装，在小屋里，对着一个白板，给大家讲什么是股份，什么是股东权益，投资进来后，股权如何稀释，讲得很专业。天气很热，屋里只有电扇，蔡崇庆讲得很认真，衬衫都湿透了。我们很受感动，大家都愿意接受他。”
蔡崇庆上任不久，就着手注册公司。他为18个创始人每人准备一个完全符合国际惯例的英文合同，上面明确了每人的股权和义务，合同滴水不漏，毕竟蔡崇庆是律师出身的财务专家。大家拿着合同都看不懂，不是不懂上面的英文，而是不懂上面的法律和财务，但看见马云签了，大家毫不犹豫地都签了。
蔡崇庆认识高盛的一个朋友，从他那得知高盛在硅谷搞风险投资（高盛很保守，以前只投传统行业），立刻把高盛引见给马云，结果很快就谈成了。
1999年10月26日，阿里巴巴与高盛（Goldman Sachs）、汇亚（Transpac）、新加坡政府辖下科技发展基金（Singapore TDF）、瑞典AB和美国Fidelity等机构正式签署投资协议，引入第一轮500万美元风险投资。
第二笔资金
高盛资金进来的第二天，一个朋友找到马云：“Softbank（软银）的孙正义正在北京，你愿意见他一面吗？”
当时蔡崇庆不在，马云就单枪匹马地去赴会。可是当他推开门，却见黑压压满满一会议室的人，个个瞪着大眼瞅着他。号称网络投资皇帝的孙正义问：“你要多少钱？”
马云又对孙正义说：“我不需要钱。如果你有兴趣，我可以给你介绍一下阿里巴巴的情况。”
孙正义当时还没有看过阿里巴巴的网站，他的助手打开电脑将阿里巴巴网站调了出来，马云现场作介绍。6分钟后，孙正义说：“马云，我一定要投资阿里巴巴。”
马云刚回到杭州，孙正义的代表团也到了。他们在马云的公司东瞅瞅，西瞧瞧，然后回去了。马云也没把这事放在心上。没过多久，一个朋友给马云带话：“孙正义在问手下怎么还没有谈妥投资的事。他邀请你们到东京去，想亲自和你们谈。”
蔡崇庆对这事不太积极。他说：“干吗要过去，我们又不缺钱？”马云说：“孙正义敲门，这事一定要做。和孙正义一定要合作，这个事要弄，一定要弄，硬弄！”
马云和蔡崇庆到了东京，一见面，孙正义单刀直入：“我们怎么谈？”
马云说：“钱不是问题，但你必须同意我的三个条件。第一，希望你亲自做这个项目。”
孙正义说：“我从来不做我投资公司的董事，你们知道我会很忙，没有时间经常参加你们的董事会，而你们新创公司是每个月必须开一次董事会，我如果是董事不参加，那是对其他董事的不尊重。我就做你的顾问吧。”
马云提出的第二个问题是孙正义要用自己口袋里的钱投到阿里巴巴，第三个问题是涉及公司的运作，必须以客户为中心，以阿里巴巴的长远发展为中心，不能只顾风险资本的短期利益。
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互联网大鳄孙正义千里大空降（3）
几分钟内，双方就达成协议，孙说：“记住，今天是历史上最重要的一天，你们是我见过的最漂亮的团队。”他还说：“阿里巴巴是来自中国的最具震撼性的互联网成功典范之一，其强大有效的营运模式和优秀的管理人才已令公司在市场中做成企业与企业间（B2B）贸易的先导。我们与阿里巴巴的合作是重要的战略性举措，我深信阿里巴巴将能凭着软库的全球资源和本地市场经验，体现其领导全球企业与企业间电子商务市场的潜质。”
孙正义最后说：“我们要把阿里巴巴培育成世界上第二个雅虎。”
2000年1月，双方正式签约，软银投入2000万美元帮助阿里巴巴拓展全球业务，同时在日本和韩国建立合资企业。
不久，若干手拿B2B商业计划书但被Softbank断然拒绝投资的创业者，很不解地责问Softbank中华基金首席代表石明春：“马云凭的只是一张嘴，可我们却是在实实在在地做生意，为什么你们能投资给他而不能投资给我。”石明春只能遗憾地告诉他们：“因为马云以他杰出的煽动力征服了我的大老板孙正义。这项投资甚至与我无关，是由Softbank总部直接投给阿里巴巴的。”
事后马云说：“我是1999年10月30日拿到第一轮融资的，10月31号跟孙正义见面，你说我会要钱吗？我根本没必要去说服他，６分钟以内，我就讲一下我们自己想做什么东西，６分钟后他就说，那我想投49％的，一下子就是我们俩谈来谈去，谈我们成为什么《时代周刊》、《商业周刊》的封面，帮我们拓展全球市场，然后我就说他很聪明，我跟很多人讲６个小时都不明白，跟他讲６分钟他就明白。
“如果你没有很实实在在的好东西，或好的产品，投资人有那么好糊弄的吗？花里胡哨是骗他们不来的！虽然我只讲了6分钟，孙正义就决心要投资，但那6分钟背后是我们独创的发展方向和6个多月没日没夜的艰辛努力。从某种程度来讲，孙正义投资阿里巴巴，不是我想说服他，而是他想说服我，因为他看到了我们阿里巴巴是个实实在在的好产品。”
孙正义把3000万美元打入阿里巴巴的账号之后，马云却因嫌钱多而反悔了（当然也担心阿里巴巴的股份被稀释得太多了）。他对孙正义的助手说，我只要2000万。这位助手听完暴跳如雷，怀疑马云有病，于是马云当场给孙正义发了个E…mail：“……希望与孙正义先生牵手共同闯荡互联网……如果没有缘份合作，那么还会是很好的朋友。”5分钟后，孙正义做如下回复：“谢谢你给了我一个商业机会，我们一定会让阿里巴巴名扬世界，变成雅虎一样的网站。”
就这样，马云生生把到手的1000万美元退了回去。事后马云对人说：“有钱不是好事，你要会用这些钱。我有自知之明，最多管过200人，600万人民币，现在一下子给你几千万美元怎么管得了？”
手里攥着2500万美金的马云依然像往常一样抠门，一样吝啬。他总共只在两家报上做了20万的广告，而且员工的薪水依然被压得很低。马云说：“花投资者的钱得非常小心，要对投资者负责任。”
马云的不做广告不宣传，是因为他坚信网站的生命在于它的方向和质量。马云说：“广告是钱能搞定的事，钱能搞定的事要我们做企业的人干什么？”不做广告不张扬，把钱和精力全部用在提高网站的质量和服务上。先做出精品网站和一流服务来，客户自然会来。“桃李无言，下自成蹊。”这个广告时代被人抛弃的观念，重被马云拾起并作为阿里巴巴的一个策略。实际上雅虎当年发迹时，也不是靠广告，而是因为其搜索器有用方便，于是人们接踵而至。阿里巴巴的策略与雅虎不谋而合。当人们发现阿里巴巴网上的信息多、有用，可以找到贸易伙伴和赚到钱时，于是一传十，十传百，阿里巴巴网上的20万会员就是这样发展起来的。
网站没钱是做不了的，因此风险投资决定了网站的生死存亡。许多网站就是因为找不到风险投资而关门，许多网站为了寻找投资机关算尽，有幸套到手的则是韩信将兵，多多益善。
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互联网大鳄孙正义千里大空降（4）
但马云反其道而行之。他先是精心做品牌，不谈投资；然后又对风险投资百般挑剔，先后拒绝了38家找上门的投资商，才接受了高盛的第一笔风险投资。马云为何这么牛？这是因为他对阿里巴巴的未来充满信心，对阿里巴巴的品牌充满信心。
马云遇到蔡崇庆是缘分，马云遇到孙正义也是缘分。他们三人的故事以后还很长。
事实证明，马云融进孙正义的2000万美金是有远见的。没有这笔钱，阿里巴巴很难熬过后来那个严酷的冬天。
对于两次融资传奇，马云是这样总结的：“我一直认为你不管做什么事，不能有功利心。一个人脑子里想的都是钱时，人们不愿意跟你合作。”
“投资者最怕的是你问他要钱，最希望看到的是你不要钱，他给你钱。所有的投资者都一样。你赚钱了，他天天盯着你，你不赚钱，你要钱，他跑得比谁都快。”
“当然，光有好的东西还不够，还要把它推销出去，这就涉及一个人的沟通能力。所以，沟通能力对一个想成功的年轻人很重要，也有一些技巧性的东西。”
东山再起
到了1999年底，阿里巴巴的会员数突破了10万。虽然只做了很少的广告，但阿里巴巴的名气与日俱增，不但越来越多的国外媒体关注阿里巴巴，而且越来越多的国内媒体也开始关注阿里巴巴。《经济日报》、《中国经营报》、《中华工商时报》等众多媒体先后报道了阿里巴巴，媒体龙头老大——中央电视台的“经济半小时”两次报道阿里巴巴，其中一次是长时间的深度报道。
这时的马云头脑还是清醒的：“我觉得阿里巴�