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少游作词没有〃会挽雕弓如满月〃的洒脱，也没有〃付与时人冷眼看〃的狷狂。但他以他的纤丽征服了无数的爱词之人。家道的贫寒、故友的零落、仕途的不畅，这一切都如同阴云一样时刻笼罩在少游的心中，深深地影响了他的词风。多愁善感之人在纤细幽微的情感中能纵马驰骋，所以少游的婉约词显得尤深。熬陶孙在《臞翁诗评》中言：〃秦少游如时女步春，终伤婉弱。〃冯煦在《宋六十一家词选＆＃8226；例言》中言：〃他人之词，词才也；少游词，词心也。〃少游作词，用的是他的一颗赤子之心，来表达发自心灵深处的幽微颤动之情，所以尤能感染人。见其词《浣溪沙》：
漠漠轻寒上小楼，晓阴无赖似穷秋。淡烟流水画屏幽。
自在飞花轻似梦，无边丝雨细如愁，宝帘闲挂小银钩。
轻寒迷漫，染透小楼，天气阴霾，让人觉之如萧索的深秋。无赖有无可奈何之感。幽冷的画屏之上，萦绕的淡烟如流水悠悠。使之覆上了一层薄雾的轻纱，阁楼呈出一片清幽，透过窗棂，看见外面的春花飘飞荡尽，若蜂飞蝶舞，又若那欲醒未醒的绮梦，似落而未落。丝丝细雨，如烟水般理不清的闲愁，又如女子身上叮铛的环佩之声，不作停歇。崔颢有诗云：〃湿云如梦雨如尘〃。宝帘闲挂，心似水流，鱼幼薇有诗云：〃忆君心似西江水，日夜东流无歇时。〃帘内之人独卧还是无滋味，看着那精致的小银钩而默然伤神。读之则如置身于一清超幽迥之境界，而凄迷怅惘难以为怀。如此的清新灵隽，读后仍是余香满溢。
王国维在《人间词话》中评此词言：〃境界有大小，然不以是而分高下。‘细雨鱼儿出，微风燕子斜'何遽不若‘落日照大旗，马鸣风潇潇'。宝帘闲挂小银钩何遽不若‘雾失楼台，月迷津渡'也。〃诚然，宝帘闲挂小银钩不仅使人想起帘内之物，更使人想到帘外之人，暗境深远。〃雾失楼台，月迷津渡〃出自于少游《踏莎行》，试看之：
雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。
驿寄梅花，鱼传尺素，砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？
关于此词的由来，有一个凄伤的故事。据《夷坚定》记载，少游在长沙之时，有一歌妓生平酷爱少游词，并认为少游最能得知其心。请命其母，愿托以终身。少游得知此事，感动万分。于是作此《踏莎行》赠女子。并言因时事严切，不敢将其带往贬所，恐其受牵连。后来少游卒于藤州，丧还将至长沙时，女子得一梦，便在途中守候，后来自缢。如此至情至性之女，她用生命来诠释了什么才是生死相许，让世人见证了一曲爱的悲歌，少游在泉下也该无限宽慰。
夜月迷蒙之下，乳沙的云雾萦绕在楼台之间，若隐若现，如在蓬莱仙境。少游独自徘徊在静静的驿道中，东晋陶渊眀的诗风仍在经久不息地吹着，但他的桃花源已是无处寻觅，与那津渡一起迷失在这如水的夜色。孤馆浸绕在春寒料峭中，叫人怎么忍受得了那份凄清。李商隐有诗云：〃纵使有花兼有月，可堪无酒又无人。〃纵使赏心乐事，又有谁可共论，只剩得那千点啼痕、万点啼痕，一路洒在这恼人的贬谪之途。黄昏将尽，天抹残血，杜鹃哀鸣。天际下站着那么一个断肠之人，在吟着他的幽怅之词。对着薄雾清风，对着嫩寒明月，且行且怨。他想起那翘首以盼的美人，此刻正在月辉下凝眸伤神。他想到《荆州记》里东晋的陆凯从江南寄梅给长安的范晔，那诗是多么让人感到暖意在怀，〃折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。〃他又想起《古诗十九首》里那浪漫的非文人而不能的事来，〃客从远方来，遗我双鲤鱼。呼儿烹鲤鱼，中有尺素书。〃他也想到要驿寄梅花、鱼传尺素，然而离愁别恨在心中堆砌如山高海长，那精美的薛涛笺又怎么能诉说自己的心事。他无可奈何，言出无理的诗来。郴江呀郴江，你本自绕郴州而流，为何要这样义务反顾地流向潇湘而去。不过表面上是言郴江奔流，实际上是问自己：〃少游呀少游，你为何要这样背井离乡徙向潇湘之地。〃少游卒后，东坡将词末两句书于画扇并长叹息言：〃少游已矣，虽万人何赎。〃古人言：〃百身何赎〃，足见东坡的怅痛。高山虽在，流水却无，知音少，弦断无人听。少游离去，东坡少了最好的学生，失了最好的知己，所以东坡恸哭于世。
少游作词婉约，但与柳永作词又不同。王国维曾在《人间词话》中云：〃词之雅郑，在神不在貌。永叔、少游虽作艳语。终有品格。〃古人云：〃寡欲养心，约情合中而已，只要有分寸，亦不伤大雅。〃遂有后人将少游词喻作《红楼梦》，而将柳永词喻作《金瓶梅》。虽然《红楼梦》极是高雅，但也从《金瓶梅》中汲得灵气。一日少游自会稽入都见东坡，东坡言：〃不意别后，却学柳七作词。〃少游言：〃某虽无学，亦不如是。〃东坡即指出〃销魂，当此际。罗带轻飞，香囊暗解〃，难道不是学柳七所作么。后东坡又问少游是否有新作，少游答：〃小楼连苑横空，下窥秀毂雕鞍骤〃，东坡听后当即批评言：〃十三字只说得一人骑马楼前过。〃这也反应了少游作词极是涵蓄。上提到〃销魂，当此际〃出自于少游词《满庭芳》：
山抹微云，天连衰草，画角声断谯门。暂停征棹，聊共引离尊。多少蓬莱旧事，空回首，烟霭纷纷。斜阳外，寒鸦万点，流水绕孤村。
销魂，当此际，香囊暗解，罗带轻分。谩赢得青楼，薄幸名存。此去何时见也，襟袖上，空惹啼痕。伤情处，高城望断，灯火已黄昏。
少游因此词得一名号〃山抹微云秦学士〃，少游女婿范温性格内向，木呐少言。一次赴宴时坐在角落自是无人理睬，后有人问起姓名，范温答言：〃我乃‘山抹微云秦学士'之女婿。〃众人惊诧，莫不待其为上宾。此《满庭芳》词声名甚远，杭有一郡官，闲唱少游词，偶误歌一韵为〃画角声断斜阳〃，琴操在侧言：〃画角声断谯门，非斜阳也。〃后琴操又将此词改韵婉转歌之，东坡闻后大加赞赏。
山际间那一抹淡淡的微云，渐行渐消。天边连披的衰草侵扰着古道。一曲愁肠断，画角寒，又是离别。暂停征棹，引酒和泪相斟别。林逋有词云：〃罗带同心结未成，江头潮水平〃，又见别离，不堪回首那些烟花之景。往事纷纷，暮霭沉沉。烟柳断肠处的斜阳，寒鸦万点，宿在那枯藤老树上。流水绕着孤村，不忍无情而去。美人如花，泪水复横颐，又是如何舍得与心爱之人道别。想起那些销魂之事，如此的悱恻缠绵。才子佳人，良宵苦短。柳永在词中云：〃拟把疏狂图一醉。〃鸳鸯帐暖，凤枕香浓，风月之事尤惹人醉。杜牧有诗云：〃十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。〃少游的才子风流，在青楼舞馆中受尽红袖佳人的痴爱，多么的春风得意。但是这次却是要离开这花繁叶茂之地，不知何时才是重返。姜夔有词云：〃别后书辞，别时针线。离魂暗逐郎行远，淮南皓月冷千山，冥冥归去无人管。〃他们双手互执，泪流满面。襟袖上染满了啼痕。他们相拥在那里，任秋风肃肃，任江水汤汤。天已入暮，依稀见得远处高城的灯火点点，原本是与美人互诉衷情之时，而此时却要凄清地离开这里，自是伤情。念去去千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
少游的词就是这么精美，他的情辞兼胜，让人读之如醉如痴。在他那行云流水的意境中如听着天籁之音。况周颐在《惠风词话》中赞其词：〃初日芙蓉〃，周济在《宋四家词选目录序论》中赞其词：〃如花初胎〃。少游极爱写愁，但又不似后主〃恰似一江春水向东楼〃那般雄浑、也不似贺铸〃一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨〃那般绵长。少游写愁极其温婉，娓娓徐来。如其词云：〃便做春江都是泪，流不尽，许多愁。〃读之伤彻人心，让人不禁想起《红楼梦》中宝玉为颦儿庆生而作词云：〃滴不尽相似血泪抛红豆，开不完春柳春花满画楼。
睡不稳、纱窗风雨黄昏后，忘不了、新愁与旧愁。咽不下、玉粒金颗噎满喉，瞧不尽、菱花镜里花容瘦。展不开的眉头，挨不明的更漏。
恰似遮不住的青山隐隐、流不断的绿水悠悠。〃试见少游词《江城子》：
西城杨柳春柔。动离忧，泪难收。犹记多情曾为系归舟。碧野朱桥当日事，人不见，水空流。
韶华不为少年留。恨悠悠，几时休？飞絮落花时候一登楼。便做春江都是泪，流不尽，许多愁。
杨柳依依，撩拨着那春意浓浓，春浓即将春尽，又徒地生出无限忧伤，惹得泪水涟涟。又至那折柳送别之地，当年在此系归舟。碧野芳草萋萋，朱桥风声霍霍。物在而人非，犹有水空流，此境颇似晏殊词《浣溪沙》中〃一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台，夕阳西下几时回。〃那个时候的自己是年华正好，而今却是识尽愁滋味，如蒋捷人生三听雨之感慨万千。心中的积怨悠悠，何时才是休住之时。又见飞花，又独登楼，强乐还自无滋味，纵是把那春江之水都化作自己的眼泪，也还是流不尽心中的烦愁三千。
少游晚年遭贬一路南迁，此中露出的愁苦之音更浓。过衡阳时，孔毅甫为衡阳守，曾与少游交好。遂延留少游并对其待遇有加。一日孔毅甫设宴，少游席间作词《千秋岁》：
水边沙外，城廓春寒退，花影乱，鸳声碎。飘零疏酒盔，离别宽衣带。人不见，碧云暮合空相对。
忆昔西池会，鸥鸳同飞盖，携手处，今谁在？日边清梦断，镜里朱颜改。春去也，飞红万点愁如海
孔毅甫读此词，见到〃镜里朱颜改〃，遂惊言：〃少游盛年，何为言语悲怆如此！〃后少游居数日离去之时，毅甫在郊外送他，回来时对家人言：〃少游气貌不大莫平时，殆不久于世矣。〃
此词仿若句句皆在啼血。伤春怀春，刘安在《招隐士》中言：〃王孙游兮不归，芳草萋萋生兮。〃料峭春寒渐消，春光媚好，花影散乱，莺声百啭，恰若丘迟在《与陈伯书》中云：〃暮春三月，江南草长。杂花生树，群莺乱飞〃之景。独自飘零在外，一个人浅斟低酌，极是意兴阑珊。酒盏渐渐染上了纤尘。终日相思，衣带渐宽，为伊消得人憔悴。碧云暮合，高楼望断，佳人不见。唐寅在《一剪梅》中词云：〃晓看天色暮看云，行也思君，坐也思君。〃昔日的西池宴会是多么繁华，携手之人，而今却在何处，日边清梦典出自于李白《行路难》〃闲来垂钓碧溪上，忽复乘舟梦日边。〃少游对仕途已经彻底失望，所以言出了梦断衡阳之词。对镜自赏，镜中之人朱颜尽改。王国维词云：〃最是人间留不住，朱颜辞镜花辞树。〃婉转凄恻，直是欲哭无泪。看到春