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就在尊氏一筹莫展的时候，播磨的赤松则村、讚岐的细川定禅派来了联络使者，表示愿意站在尊氏一边作战。十日，赤松之子范资和定禅率领中国、四国的大军突然袭击了肋屋义助的山崎阵地。义助的部队全是由公卿们召集起来的僧兵部队，这些只会酗酒甩钱的乌合之众见敌人如此凶恶，早就发一声喊散去了大半，剩下的也大多投降，赤松、细川联军未费吹灰之力就攻占了山崎。山崎一陷，正成的三角形防御体系顿时崩溃，各方向的官军全面溃败。义贞率领残兵连夜进宫，护送后醍醐逃往叡山，正成、长年等人也都率领残余部队向该方向突围而出。十一日，尊氏军进城，京都宣告沦陷。
但是，这一切实际上都在正成的预料之中。京都防御失败后，正成坚壁清野，在紧要关隘布下重兵，并派遣部队截断尊氏粮食供给线，京都成为了几十万叛军的巨大牢笼。
【显家出阵】
尊氏进入京都三天后，义贞军的一支警戒部队突然发现在琵琶湖中出现了大批的战舰，如同芦苇般排列密集的刀丛中飘扬的旗帜上，赫然映入眼帘的竟然是陆奥守北畠家的旗印！
原来，北畠亲房在接到讨伐诏书后便积极行动了起来，五万训练有素的奥州军日夜守候在奥州和关东的分界线上。当尊氏的主力部队一离开镰仓，前往箱根·；竹之下和义贞的部队决战时，边界上深埋在兜鍪下的五万双炯炯有神的眼睛立即迅速向他们所凝视的西方运动起来。当尊氏的部队进入近江时，奥州军在不到二十岁的年轻将领北畠显家的带领下（当年玩《太平记》，看到年轻英俊而且攻击力、带兵数都不斐的显家率领五万奥州军如同神兵天降般加势在我军队伍中，使围与守的形势立即逆转时，心中何等畅快！当然，如果是在玩《足利帖》，可就对这家伙恨极了），风驰电掣地突破了镰仓的重重防御，紧紧跟在尊氏的后面。当北畠的旗印出现在京都城外时，尊氏知道，大势已去了。
正月十六日，正成、义贞、显家的部队开始对细川定禅驻扎的三井寺发动攻击。在官军优势兵力的攻击下，三井寺的细川军全军溃退。义贞军的一部甚至奇迹般地进入了京都，虽然很快被十倍以上的尊氏军赶了出来，但是不管怎么说，十六日的胜利是属于官军的。
二十日左右，各地一直处于观望状态的诸侯们，见形势已逐渐不利于尊氏，赶快换上勤王军的旗帜，陆续开到京都。从二十七日到三十日，官军对京城中粮尽气衰的尊氏叛军进行了长达四天的总攻。到三十日傍晚，京都收复，尊氏及残兵数万人遁入曾经是他发家之地的丹波篠村。二月三日，尊氏继续西逃到了摄津的兵库。十日，直义的殿军被义贞、显家军击败。十一日，以阻截义贞、显家军为目的的丰岛河原之战中，尊氏军再度被击败。这回尊氏败得好惨，当他乘船逃到备后时，部属只剩不过两千人。
眼看尊氏败局已定，后醍醐君臣欢天喜地地庆功，只等朝敌首级一到就开始论功行赏。偏偏正成不识相，在这节骨眼上唱反调，说什么“建武新政失却民心，武士倒向尊氏”、“此时当采用怀柔政策，赦免尊氏一切罪责，主动诏其回朝”、“如持明院统再起，国家危矣”云云，哗众取宠。后醍醐是有道明君，当然不会理他，一句“且待商量”，搁下再说。
不过，历史往往不是按照人们的主观意识进行的。
【卷土重来】
远离根据地关东，避于备后一隅的尊氏，突然接到了被废的持明院统旧帝光严院的院宣。院宣命令尊氏聚集兵马，讨伐伪帝后醍醐和匪将新田义贞，重扶光严院复位。势穷时衰的尊氏一党喜不自胜，立即手持院宣在各国征兵，并竖起光严院的御旗，宣布讨伐逆贼新田义贞。十五日，应九州豪族的敦请，飘扬着光严院御旗的尊氏军堂堂正正地西下了。
二十五日，当尊氏到达筑前的芦屋浦时，九州豪族少贰贞经首先派遣五百骑人马前来迎接。然而，肥后的菊池党首领菊池武重、武敏兄弟脑筋死得很，不肯卖尊氏的帐，一听说尊氏到了九州，二话不说，上来就把亲尊氏的少贰贞经杀了个人仰马翻。
三月二日，菊池党军同尊氏军在多多良滨打了场狠仗。在战争初期处于优势状态的菊池党兵力有限，苦战一天后，由于后援不济，盟军的松浦党又降了敌，最后落败。
尊氏的运气终于来了。
在整个中国地方，播磨重镇白旗城卡在中国通往九州的要冲上，双方都非常重视它的存在价值。尊氏临走前，特意留下名将赤松则村及兵士五百对该城进行防守。尊氏离开不久，白旗城便遭到了义贞六万大军的攻击。在长达三个月的攻击中，义贞用尽各种办法，却始终未能攻下此城。他只好留下部分部队围城，自己和弟弟义助攻略其它城池。
义贞在白旗城困战三个月，使尊氏赢得了宝贵的休养时间。
延元元年（1336年）四月三日，足利尊氏在兵源得到大幅度补充后，率领着五十万（！！）九州四国的大军，兵分两路（尊氏兵船七千艘走海路，直义大兵二十万走陆路），浩浩荡荡地踏上了东征之路。五月十日，正在攻打备中福山城的新田义贞部将大井田氏经，遭到直义军突如其来的攻击，全军覆没。正在围困备前三石城的肋屋义助也遭到直义军的袭击，撤围而去。当义贞得知消息时，在他“大中黑”家徽的冕旗两翼，已经布满了画着“二引两”（足利家家徽）的白旗。
面对压境的庞大军势，后醍醐重新建立的延元小朝廷再次手足无措地大吃了一惊。
只有楠木是沉着的。他早在尊氏西渡以后，就已经开始考虑未来的形势对比，和相应的防御对策。当后醍醐向他问计时，正成胸有成竹地奉上了写成已久的《楠木奏折》。在奏折中，他写道：“尊氏率筑紫九国之众进犯京都，其势如洪水猛兽。如以我疲兵对之，以惯常之法战之，则必败无疑。应召回义贞，君王退避山门，正成退守河内，引贼入京。遂以兵封锁淀川河口，切断京城联络，绝其粮道，派兵骚扰，敌必疲惫不堪。此时，义贞自叡山、正成自河内，两翼进攻，则朝敌一举可灭。”
“好不容易回到了安逸舒适的京都，正成这赤佬自己没本事打仗，竟然要大家顶缸，回到过去生活清苦、没有美酒佳肴、没有女人可以恣意享用的生活！”愤怒的公卿们极力反对，正义的舆论矛头全都指向了正成。对他们来讲，真正的朝敌不是欲窃取皇统的足利，而是要剥夺他们优裕生活的楠木。后醍醐也是这种思想的领导人之一，他驳回了正成这部令后世军事史学家们赞叹不已的奏折，命令正成率领京都的近卫军去和尊氏决战。
正成终于明白，原来所谓天皇亲政的时代，已经一去不复返了。
【凑川合战】
尽管已经决心去送死，但正成第一个想到的还是那个负了他的后醍醐。怀着照顾自己孩子的心情，他将最好的将领、最精锐的部队留下保卫京都，跟随自己的只有胞弟正季和五百亲兵。在樱井驿，正成和年仅十一岁的幼子正行演出了历史上有名的“樱井诀别”。他在走向死亡之前嘱咐儿子的遗言，全部是鼓励正行长大后为国为民寻找一条出路，竟然没有一句是涉及自己和儿子的私生活。最后，正成依依不舍地目送正行骑着小马的身影消失于晨雾之中，然后同正季一起驱转马头，背向着万缕朝阳，缓缓地向新田义贞的阵地走去。
时间是延元元年五月二十五日，义贞军防守的摄津和田峡海岸不远处的海面上，船只总数多达七千艘的尊氏舰队密密麻麻地出现了，方圆十四、五里的海面上绵延不绝，全是“二引两”的白旗。樯橹抨击、拍水发出的巨大响声，此起彼伏。接着，直义的二十万陆军也在须磨方向出现。飘扬的旗帜如同天边的云霞，林立的刀枪远远看去如同生满灌木的、广袤的森林，人和马的脚步声、私语声、鸣叫声，各国军队高亢的军螺声，铠甲兵器的碰撞声，操着各种方言的斥候兵的传令声，响成一片，同海面上船只的橹声遥相呼应。日本历史上著名的“凑川合战”开始了（在《太平记》中，无论是《楠木帖》还是《足利帖》，“凑川合战”都是最后一战。）。
这时，朝廷方面以肋屋义助军五千守卫经岛，大馆氏明军三千扼守南之滨，楠木正成、正季的五百骑兵在西之宿布阵，总大将新田义贞率二万五千人马在和田岬本阵驻扎，策应各部，双方的基本兵力对比为1：13。
尊氏的水军在直义陆军的配合下，于长达十数里的海岸线上展开了声势浩大的登陆作战，义助的经岛守军在经过顽强的抵抗之后放弃了阵地。直义的二十万陆军好象平地升起的巨浪，铺天盖地卷向正成的西之宿阵地，五百楠木骑兵只在瞬间就被淹没了。然而，已经放弃生命的正成以下五百骑兵的骠悍敢斗超出了敌人的想象。“菊水”（楠木家徽）之旗下的五百匹战马猛虎般楔入敌阵，直义的士兵哭喊着奔逃，直义本人也被流箭射中马足，若不是部将拼死救出，几乎死于楠木刀下。尊氏远远见到，立即派遣高师直率六千骑兵代替直义指挥部队作战。正成在进行了十六次冲锋后，气势终于到了衰竭的时候。
合战进行了六个时辰以后，正成环顾四周，义贞等人的部队已被分割消灭，和田峡上的“大中黑”旗帜也早被“二引两”旗帜所代替。再点数自己随从，这时也仅存七十三骑。正成长叹一声，携着正季，一同走入凑川神社旁的一间民房。忽然，正成回头问正季：“正季，你还有什么愿望吗？”正季回答道：“愿和兄长七生报国，消灭朝敌！”正成、正季两人仰天大笑。在笑声的余韵中，二人及部下七十三人一起伏刃自尽，正成享年四十三岁。
第二天，得知正成死讯的尊氏心中也不禁感动起来。迎着五月二十六日的朝阳，五十万尊氏军为正成举行了盛大的军葬，并派人将正成的头颅送到了正成之子正行手中。
正成离开了曾经寄予无限希望和梦想的京都。
京都有芳艳的花草，有壮丽的建筑，有爱子正行，还有他最喜欢的中国兵书。但他在远离这些美好的事物时，头脑中飘过的念头，却同所有所有高傲的英雄在这一刻想到的一样：“这些都是非常好、非常好的，是的，非常好。但是，我，不留恋！”
几天后，尊氏在被后醍醐天皇和公卿抛弃的京都，拥立光严院为天皇，并合法地自任征夷大将军，开辟了室町幕府。
●旺季也白送·；室町幕府诸职表：
一、将军：
代氏名代氏名代氏名
1足利尊氏2足利义诠3足利义满
4足利义持5足利义量6足利义教
7足利义胜8足利义政9足利义尚
10足利义稙11足利义澄12足利义晴
13足利义辉14足利义荣15足利义昭
二、镰仓公方：
派别氏名
无义诠、基氏、氏满、满兼、持氏、成氏
古河公方成氏、政氏、高基（高氏）、晴氏、义氏
堀越公方政知、某（实名不详）
稻村御所满贞
篠川御所满直
小弓御所义明
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