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内外严师的管束，读书好学的习惯是养成了，而他的少年个性也被压抑得越来越沉默孤僻了。
两年的“蒙馆”之后，他进入了春江书院。这个书院，据《富阳县志》记载，原由历任县令所谓“捐廉俸”、“劝输助”和拨了部分公地、公款建办起来的，属于公办性质。虽创办得很早，而因“司事不得其人”，办办停停，到光绪二十多年以后才巩固下来。作者进入时，书院已具备了相当规模，师资、学生、房舍、院产都属全县之冠。全国性质的“比年岁科试”，富阳县的秀才考试也在这里举行，因而东、西两庑都建立了考棚。书院实际上是高一级的书塾，即所谓“经馆”之属。作者在这里开始接触古典文学，他特别对旧体诗和韵文发生了浓厚兴趣。他的《自述诗》第六首云：“九岁题诗四座惊，阿连少小便聪明。谁知早慧终非福，碌碌瑚琏器不成。”诗后自注：“九岁作韵语，阿母抚余曰：‘此儿早慧，恐非大器’。”指的就是这段时间的事。但终究作了什么样的韵语？是诗还是其它形式的？至今没有发现。从《自述诗》第八首的自注“有诗，不存集中”看来，这些少年时的习作，当初自己也没有保存下来。
不久清廷废科举，办学堂的那股新风也吹到了富阳这个小县。一种新事物的出现和登场往往并非那样容易和顺利。在清末，“百日维新”不算，慈禧太后是光绪二十八年（1902年）七月，下令从明年起废八股取士，改办学堂的。经过各省层层反对、拖延，下达到富阳，据《县志》记载，是光绪三十一年（1905年）乙巳八月才“奉谕停止科举，春江书院改为富阳县学堂”。而当时的富阳，反对洋学堂，看不惯新学的顽固派、老学究果然不少。他们认为八股应试毕竟是正路，学堂，充其量不过是“讲艺”，舍本求末，说穿了是出卖灵魂给鬼子。像编成于同年（1905年）十月的《富阳县志》的纂修者们，面对着刚于两个月前接到的这道改办学堂的上谕，实在情难自制，就让声声抱怨残留在《县志》上：“逮自迩年人心厌故，视庠序为具文而书院设，目书院为顽固而学堂兴。”他们连书院都看不大顺眼。又说：“未有舍中国之书不读而能治中国之天下者！”（均见卷十三·书院）当然，更不用说读英文的洋学堂了。因此，又经过县里的一番议论、拖延，到光绪三十二年初，春江书院才正式改建成富阳县高等小学堂。作者和书院的大部分学生便在这时进了学堂。学堂比起书院来确实新了，或者如当时所谓的“洋”（这是个滋味不那么好的字眼）了。不仅撤考棚，造“洋房”，学生一律穿制服等等，给人以面目一新之感。内部的学习课程也增加了英文、算学、地理、图画及体操等崭新课目，以及配合新课程增加了不少的新式老师。办这样的新式学堂，读比较有用的书毕竟是时代的潮流，是大势之所趋。不久，不仅一般的乡下人，城里人“崇拜、惊异”，“学堂生”自鸣得意，如自传中所说那样，而且反对派也不得不让自己的子弟上洋学堂来读书了。旧书院原有一些好不容易中过秀才，准备再考举人，又博得官费伙食待遇，而来继续学习的所谓“廪膳生”，都已是中、壮年人了，有的还已经有二三个子女了，因为原来是按经、书进程分别段序的，现在则按新式课程而编排年级，就不得不与作者那样的十一二岁的小同学同班了。他们比起顽固派来毕竟属于“识时务者”流，因为他们已经感到今后功名的依靠，惟有接受新学，读学堂书之一途。因此，尽管一肚子抱屈，两眼里瞧不起毛头小同学，也只好将就同班。而假日回家，走回乡下去的时候，则就要换上“长袍马褂”，重现其昔日威风了。
作者十三岁的冬春，因成绩优异而跳班升级，又因连升之荣而非皮鞋不足以显威。这两件事，似乎曾一度轰动了这个小城，当地有些老年人一直到后来还记得。这时候，随着他的学业日深，他的母亲再也没有红字纸可查了，早已从家庭的兼职严师完全恢复到慈母本色了。在这位母亲的身上，“严”正是“慈”的特殊形态。严慈合一，不仅充满着母亲对于幼子的分外宠爱，而且浓缩着寡母对于孤儿的特别操心。这双皮鞋的要求，在这位母亲的眼里，说什么也是合理的，简直天经地义！这正是全家经济最困难的年代，最后赊欠不成，她没有哭，还是收拾了一大包旧衣服想上当铺去押钱来满足儿子的“合理”要求，直到儿子一定不要了，母亲才真的伤心地哭了。她是为伤了儿子的心而伤心的，是为自己的无能而哭的啊！当地老年人后来谈起这件事来，大概体谅到母亲的这层心思吧，都没有责备儿子，只是叹息终于买不成皮鞋而伤了这位可敬的母亲的心！
皮鞋风波，促使他发奋读书，有人说他一生读了将近三万册中外书籍；也使他下意识只和贫苦同学相往来，并且养成了穿青衫布鞋的习惯。后来有不少写他的《访问记》、《印象记》，都说他的衣着质朴，出人意外。但青衫所包裹着的，不是一颗自惭贫贱的心，而是一身愤世嫉俗的傲骨。在他学习于高等小学堂的整段时期中，直至他成为著名作家以后，这种傲骨，对为富不仁的巨贾资本家的仇视，还是像放射体那样丝丝缕缕地散发出来。一九二一年夏天就有过一次强烈的“辐射”：有一天晚上，他和郭沫若同到出版创造社刊物的泰东书局去，受到老板的奚落。他们“立即由书局退出，在四马路上接连饮了三家酒店……”，回来时，“在那平滑如砥的静安寺路上，时有兜风汽车飞驰而过。达夫曾突然跑向街心，向着一辆飞来的汽车，以手指比成手枪的形式，大呼着：‘我要枪毙你们这些资本家！’”（见郭沫若《论郁达夫》）他甚至“怪癖”到仇视金钱。在他的日记和小说中曾不止一次地出现过把钞票垫在鞋底里，以示报复。一九三六年，他在福州，一次领到薪水，回寓后就把钞票尽数抛散在地板上，来回践踏以泄愤。事被次日邀他去“福龙泉”洗温泉浴的孙问西、陈觉民两位先生得知，传为奇闻；更被当日寓所的房东太太看作“神经病”发作了！
在高等小学堂里，他初次听到了反对帝制，反对民族压迫，革新图强等等革命思想，无异忽然见了天外还有一个新的广阔天地！传播这些新思想的“几位看报的教员”中，一位便是李问渠。他的诗和经、史、子学都很有造诣，特别难得的是能化古为今，接受新思想，是当时高等小学堂的著名教师之一。作者和许多富阳的学人都受过他的熏陶，如后来成为富阳的著名教育家的蒋伯潜就是他的亲炙弟子。另一位叫王沛文（字子明），富阳乡下的上官深里人，考取过秀才，后又毕业于两级师范学堂。从最近新发现的一首作者的佚诗《寄王子明业师居富阳》，就不难看出当时两人间的关系较为亲密。这首诗是从本世纪初期的上海《神州日报》上查获的，写成于一九一三年秋作者离家到日本之初，早在作者生前就已散佚。诗云：
海外难通尺素书，病慵容易故人疏。
况当少小离乡日，更苦陬隅学语初。
客里浮生同野马，浙西佳味忆鲥鱼。
何能花月春江夜，重过黄公旧酒垆。
五 春 愁
也许是由于时间久了，对于二、三十年前的往事，难免记忆恍惚，作者在自传各篇所记的年份、年龄（均按虚龄计岁）有几处与事实颇有出入。前文已有提及，一九一八年，作者二十三岁时，又写过一组《自述诗》。这组诗共十八首，每首诗后附有注语，也记述了自出生至二十三岁为止，亦即与自传所记年代相同的这段生活。这是与自传具有同样研究价值的重要文献，而且由于写作时间较早，记忆较新——写作时作者还在日本第八高等学校上学，人为的干扰因素较少，其中所记年份、年龄的出入也较少。但两者所记的事件尽管不尽相同，却是一致的。历来国内外研究家或采前传，或取后述。又因自传是在三十年代中期就已公开发表，而《自述诗》，至少在国内传播，还是八十年代开始的。因此，国内早期研究家以采据前者的为多，近年才较多地取用后者，也有两厢对照采用的。这一组《自述诗》，写成于一九一八年的年底，原稿注明的定稿清日期是“戊午（即1918）十二月二十八日抄”。但作者写完脱稿后，没有像当时所写的其他诗歌一样寄到国内的《神州日报》或日本的一些报刊去发表，却于二十五日先抄了一份赠与日本友人。这份抄赠稿，六十余年来一直为日本友人所珍藏。这位珍藏的友人是谁呢？当时作者已结识比他年长近三十岁的日本著名汉学家，诗人，《新爱知新闻》汉诗栏的主编服部担风先生，受到担风的激赏，成了忘年之交（担风曾有“交态忘年久倾倒”之赞）。并与担风的入室诗弟子，年岁相仿的富长觉梦（号蝶如）先生也结成了很好的诗友。担风先生已于一九六四年谢世，而富长觉梦先生却尚“身健眼明”，今已八十九岁高龄了。一九八一年八月二十七日，富长觉梦先生曾在给笔者的来信中说：“余在东京与郁君（达夫）订交最深矣……每相往来，谈诗论文，赠余史梧冈著《西青散记》四册、曼陀君所画山水图、《自述诗》十八首，今藏在书斋中。”又据富长觉梦先生的学生，现日本金泽大学教授稻叶昭二先生所著，一九八二年出版的《郁达夫——他的青春和诗》中说：“这组《自述诗》……大概就是在（1919年）新春贺宴上，（郁达夫）提出来交给了服部担风。后来担风给了与郁达夫有着亲密交情的富长觉梦老师，至今还在他的书斋击竹山房里悬挂着。”查郁达夫《己未（1919年）日录》，一月四日果有参加担风新年贺宴的记载：“晨餐毕，即赴弥富，访担风于兰亭，蒙留饮，席上分题得雪中眉，限微韵，予诗如下……席上遇花村弘（号蓑州，爱知县知多郡邑崎町）等。”虽没有提到〈自述诗〉的事，但稻叶先生的说法还是可信的，因为，由担风转给，正是他的老师富长觉梦先生告诉他的。这与富长觉梦先生给笔者的来信所说的直接“赠余”情况也不算相悖，从富长觉梦同担风、郁达夫生前的交往来说，由担风转给或直接相赠原也无多大不同意义。总之，作者确实是抄赠给他们的，并由富长觉梦先生保存至今。这份亲笔抄赠件，在日本，早于昭和四十一年（1966年）就已发表了，内容基本上与国内的原稿相同，只有部分字句有些差异增删。而这些差异增删之处，在今天，又恰恰为我们理解《自传》和《自述诗》提供了不少补充、诠释的十分难得的重要线索。《自述诗》的第八首说：
左家娇女字莲仙，累我闲清赋百篇。
三月富春城下路，杨花如雪雪如烟。
注：十三岁秋九月遇某氏于剧场。
日本抄件中，第二句的“累”作“费”，注语为：“十三岁秋遇某某，有诗，不存集中。”这首诗中的“娇女”�