在养伤期间，温斯顿和父母住在一起，有机会看到许多上层政治活动家。他们都是丘吉尔家的常客，他们的话题几乎总是政治问题。这时温斯顿对政治发生了一些兴趣。伤好之后，他常去下院听会，注意倾听那里进行的辩论情况。他思考着父亲的不能令人羡慕的地位。温斯顿听到的那些谈话可能对他产生了影响，所以他认为父亲辞去索尔兹伯里政府的职务是个悲剧，是无法挽回的错误。年轻的丘吉尔模糊地幻想着，有朝一日伦道夫重返政坛，他也将跟着父亲从事政治活动，并将支持父亲的一切斗争。温斯顿·丘吉尔痊愈后，继续跟詹姆士上尉学习，课程结束之后，第三次投考桑赫斯特军校。1893年8月他终于被录取了，但可惜的是没有像他父亲希望的那样进入步兵学科。尽管詹姆士上尉煞费苦心，温斯顿的考试成绩还是只够进入骑兵学科。步兵学科的军官生只需自己出生活费，而骑兵学科的军官生除了需要付出较高的生活费外，还必须准备马匹、运动器械和狩猎工具。因此，报考骑兵学科的人要少得多，而且能否被录取实质上只取决于未来的骑兵军官是否出得起学费。原来父亲满心指望儿子能考取步兵学校，并曾事先请求第六十步兵团团长康诺斯基公爵在他的团里为温斯顿保留一个位置。公爵已表示同意，但现在却由于儿子没有能力通过步兵考试这种不光彩的原因而作罢了。为此，父亲十分生气，给温斯顿写了一封怒气冲冲的信，警告他今后必须刻苦努力，否则有可能堕落成“社会废物”的危险！
这一年夏天，伦道夫勋爵为了培养儿子的吃苦精神，特地把温斯顿和他的弟弟送到瑞士参加一种竞走旅行，并请了一位体育教师陪同指导他们。在瑞士，他们先后攀登了阿尔卑斯山和汝拉山。在阿尔卑斯山峰上观赏了日出，五光十色的夺目景观，给他留下了难忘的印象。在洛桑湖，温斯顿还背着体育导师，做了一次惊险之游。一天，他约当地一个男孩同去划船，船到湖中，温斯顿灵机一动，建议到水中游泳，正当他们游得十分惬意的时候，湖面上吹来一阵风浪，船帆张起来了，船随风漂去。温斯顿见势不妙，拼命直追，待到游了约一千米后，船仍距他有50多米远。这时丘吉尔和他的同伴都已筋疲力尽，实在游不动了。他想：“难道今天是我的丧生之日吗？不，决不！”在生的愿望强烈驱使下，丘吉尔又鼓起勇气，奋力游去，终于把船抓住了。这时他的同伴远远地被抛在后面，已经奄奄一息了。丘吉尔急忙拨转船头，从水中救出了生命垂危的伙伴。30年后，丘吉尔成了英国最大的国务活动家之一，每当谈起这件事，他还是心有余悸：“那次险些丧命，如果不是上帝保佑，我就永远被丢进水晶宫了。”丘吉尔来到桑赫斯特军事学校之后，烦恼、苦闷之态为之一扫。因为这里根本没有像在哈罗那样令人讨厌的拉丁文、希腊文及其他课程。况且这里不是参谋学院，而仅仅是一所学习时间仅为18个月的骑士学校。跑马场上的训练给丘吉尔带来很大的乐趣。他多年来一直喜欢骑射，渴望像他的祖先约翰·丘吉尔，即马尔巴罗第一代公爵那样，从事戎马生涯。这位未来的骑兵军官惟一感到不安的是，世界上尚未发生大规模的战争，他无法大显身手、出人头地。他希望有朝一日到印度或非洲去进行征战，像英国殖民大臣和军事统帅克莱武当年青云直上那样，一直爬上最高统帅的高峰，指挥千军万马，让温斯顿·丘吉尔的名字，永远镌刻在大英帝国的纪念碑上。温斯顿·丘吉尔在军校学习期间，他父亲的健康状况日益恶化了。1895年1月24日，因医治无效，溘然去世，终年46岁。父亲的死，对儿子是个沉重的打击。同年7月，温斯顿又遭到一个不幸，他依恋不舍的保姆埃弗雷斯特夫人也死去了。在这一年中温斯顿变得懂事多了。他觉得父亲这个大靠山倒了，今后应当奋发图强，走自己的路。他在桑赫斯特的最后一次考试成绩在150名毕业生中名列第八名，这对丘吉尔来说是一个不小的进步。
骑兵学科毕业后，温斯顿认定他最理想的服务地点是第四骠骑兵团。他的母亲经过周旋，使英国陆军总司令坎布里奇公爵和团长布拉巴宗上校同意她儿子在这个团任职。就这样，这位年轻的中尉开始了自己的戎马生涯。
第一部分 公爵之后第3节 军旅记者（1）
丘吉尔离开军校来到骑兵团不久，就发现在军队内循规蹈矩地服役，缓慢地逐级晋升不是他要走的道路。慢腾腾地前进是他的天性所不能接受的。他是一个求取功名心切的人，他急不可耐地要尽快获得权势。
正如丘吉尔后来所写的那样，“要想在英国陆军中获得军事经验并过上传奇般的生活极为困难”。他为此而发愁。看不到爆发大规模战争的迹象，这样的战争似乎不会很快发生，至少1895年给人的印象是这样的。那一年只在古巴能够听到枪声。古巴人民反抗西班牙殖民统治的民族解放运动，风起云涌、如火如荼地开展起来了。西班牙的马丁内斯·坎波元帅奉命率兵前去镇压。这时，丘吉尔正好有五个月的例行假期，决定同他的伙伴巴恩斯中尉一起到古巴闻闻火药味。在他以马尔巴罗公爵的孙子的特权地位获得英国政府和西班牙当局的许诺后，就到古巴前线镀金去了。
丘吉尔在去古巴之前，特向伦敦《每日写真报》表示，想作为随军记者为其写稿。金钱对他来说固然是重要的，但更重要的是他想借记者之笔扬名四海。当时古巴的起义虽未引起英国公众的广泛注意，但是丘吉尔的建议还是被接受了。报社答应每写一篇文章给他稿酬5英镑。这同丘吉尔后来所得到的钱相比虽然是微不足道的，但一点也不低于有经验的记者所得到的一般稿酬。
1895年11月，丘吉尔和巴恩斯乘轮船抵达纽约，又从纽约转道来到哈瓦那。丘吉尔一上岸就被这里的奇异风光吸引住了。古巴是一个可爱的岛国，西班牙人叫它“西印度群岛的珍珠”。这里气候温暖，雨量充足，植物繁茂，土地肥沃，景色秀丽，这一切都给丘吉尔留下了难忘的印象。于是他的贪欲心大发，他毫不掩饰地对巴恩斯说：“这样一个好地方，怎会从大英帝国的手缝中漏过去呢？！”
丘吉尔在古巴受到热情的接待。他和巴恩斯被安置在一家豪华的饭店里，大吃蜜柑桔，足吸雪茄烟。当他把证件呈交西班牙殖民当局后，一切都进行得很顺利，立刻受到款待并被认为是“一个强大的老盟邦在紧急之际派来的虽非正式，但却非常重要的军事使节团”。马丁内斯·坎波元帅接受了丘吉尔的要求，同意他们随西班牙的一个后备纵队一道在古巴丛林中进行“清剿”活动。该纵队没有参加大规模的作战行动，但年轻的骠骑兵中尉遇上了一次小小的交火。丘吉尔在11月30日他的21岁生日那天，经受了第一次战斗洗礼。11月29日夜晚，丘吉尔一行住宿在没有防御的古巴布兰可村。西班牙殖民当局派出两个团和一个联队随同护送大队给各驻防兵营送给养，其余的1700人四处进行“清剿”。11月30日凌晨，当天空出现鱼肚白的时候，丘吉尔还在被窝里酣睡，忽听枪声大作，枪弹从四周飞过，待他惊醒时，只见几个西班牙殖民兵躺在血泊里。他们慌乱地回击了一阵就躲到一片森林里去了。天快中午了，他们还没有用早饭，每个人的肚子早就饿了。这时西班牙指挥官命令士兵们各自坐在自己的马匹旁边用餐，吃各人衣袋中的干粮或随身所带的食品。丘吉尔贪吃贪睡，当他从一个参谋那儿取了半只烧鸡正在大嚼特嚼的时候，一阵急促的枪声又从林边响起来了。这次炮弹就从他眼前一尺远的地方飞过去，他虽然没有被击中，但他旁边的马匹却被打倒了，鲜血不时地从马身上流出来，显然马就要死去。为安全计，殖民军赶忙收拾好行装又转移了。在一个新的宿营地，丘吉尔约了几位军官刚要到河边洗澡，河对岸的古巴起义军又向他们开火了，结果澡没有洗成，他们提着裤子逃跑了。
在古巴，丘吉尔饱尝了殖民军“清剿”之苦，他们像过街的老鼠，无论走到哪里都是众矢之的。古巴人民巧妙地运用了游击战术，闹得西班牙殖民军惊魂不定，疲惫不堪。就这样，丘吉尔在古巴随军采访了一个多月就返回英国了。因为他和巴恩斯两人在随军采访中表现“英勇”，都被授予西班牙红十字勋章。从1895年12月13日至1896年1月13日，丘吉尔为《每日写真报》写了五篇报道，都在报上发表了。这次战地采访，使丘吉尔大出风头，从而更加刺激了他的写作欲，他决心用记者这支笔开创他通向政坛的道路。
1896年秋，丘吉尔服务的第四骠骑兵团被派往印度，编入班加罗尔驻防部队。这一地区气候宜人，丘吉尔在团内奉职轻松愉快。年轻的中尉住在一所平房里，院里是美丽的大花园。他私人有几匹玩马球的马，由他的跟班喂养。一个管家和一个童仆照料他的生活。每三个军官还有一个园工、三个打水工、四个洗衣工和一个看门的。一个军阶最低的中尉竟有这么多人侍候，可见英国高级军官的生活是如何豪华和奢侈了。
要在报纸上扬名，扩大自己的知名度，必须具有丰富的知识和高超的写作技巧。丘吉尔深知他是一个没有受过高等教育的人，要实现自己追求功名的抱负，必须在一些领域具备哪怕是起码的知识。为此，他写信对母亲说，他在印度的生活“愚蠢、枯燥、无聊”，请她寄些历史、哲学、宗教和经济方面的书来。母亲高兴地把吉本、麦考利、柏拉图、叔本华、马尔萨斯、达尔文等人的著作大包小包地寄给他。丘吉尔后来写道：“从11月到第二年5月我每天阅读4小时或5小时的历史和哲学著作。”由于丘吉尔刻苦努力，专心致志，在短短的时间内就从这些书中汲取了大量的营养。
丘吉尔对文学和历史有着浓厚的兴趣。他潜心研究麦考利、吉本等人的著作，完全接受了这些历史学家的观点。吉本那种富丽堂皇、华而不实、崇尚辞藻的风格对丘吉尔的文风影响很深。在此期间，丘吉尔还比较系统地研读了英国的现代政治史。
丘吉尔急于成名，惟恐天下不乱。他认为时势造英雄，因此渴求轰轰烈烈地大干一番事业。不久机会就来了。印度东北边境马拉坎德山口附近的一个帕坦人部落起来造反了。宾登·布莱德将军率领由三个旅组成的远征军前往该地镇压。丘吉尔获准以《拓荒者报》随军记者的身份参加远征，与此同时还与伦敦《每日电讯报》达成了供稿协议。不过，丘吉尔这次随军远征，比他的古巴之行更加艰难了。印度起义者拼死作战，使英国人遭受了严重损失。尤其是玛芒特谷之战，给丘吉尔留下了难忘的印象。
印度北部山区地形奇特，景色秀丽。这里的山谷峭壁在两旁高拔1500千米，英军在弯曲的山境中爬行。山下，白浪滔滔的大河，在铜色的天空下奔流。这里的人们把祖祖辈辈赖以生存繁衍的家乡，视为神圣不可侵犯之地。1863年，英国殖民军远征本纳，当地人民进行了极其顽强的抵抗，使英军的尸�