王荆公一日问东坡曰：“‘鸠’字何以从‘九’？”东坡曰：“诗云：‘鸣鸠在桑，其子七兮’，连娘带爷，恰是九个。”公欣然而听，久之，始悟其谑。
王介甫论扬子投阁为史臣之妄，剧秦美新之作，亦后人诬子云。它日与东坡论及此，东坡曰：“轼亦疑一事。”荆公曰：“疑何事？”东坡云：“不知西汉果有子云否？”闻者皆大笑。
东坡一日会客坐，客举令，欲以两卦名证一故事，一人云：“孟尝门下三千客，《大有》《同人》。”一人云：“光武兵渡滹沱河，《既济》《未济》。”一人云：“刘宽婢羹污朝衣，《家人》《小过》”。东坡云：“牛僧孺父子犯罪，先斩《小畜》，后斩《大畜》。”盖指荆公父子也。众皆绝倒。
苏子瞻与姜潜同坐，姜字至之，先举令云：“坐中各要一物是药名。”乃指子瞻曰：“君，药名也。”问之曰：“子苏子。”子瞻应声曰：“君亦药名也。君若非半夏，定是厚朴。”姜诘其故，曰：“非半夏、厚朴，何故曰姜制之。”
东坡，元时登禁林，以高才狎侮诸公卿，独于司马温公不敢有所重轻。一日，与论事偶不合，坡曰：“相公此论，故为鳖厮踢。”温公不解其义，曰：“鳖安能厮踢？”坡曰：“是之谓鳖厮踢。”及归舍，方卸巾弛带，乃连呼曰：“司马牛，司马牛。”
东坡喜嘲谑，以吕微仲丰硕，每戏之曰：“公真有大臣体，此《坤》六二所谓‘直方大’也。”微仲拜相，东坡当制，其词曰：“果艺以达，有孔门三子之风；直大而方，得《坤》爻六二之动。”一日，东坡谒微仲，微仲方昼寝，久而不出，东坡不能堪，良久，见于便坐，有一菖蒲盆畜绿毛龟，东坡云：“此龟易得，若六眼龟则难得。”微仲问六眼龟出何处？东坡曰：“昔唐庄宗同光中林邑国尝进六眼龟，时伶人敬新磨在殿下进口号曰：“‘不要闹，不要闹，听取这龟儿口号，六只眼儿分明睡一觉，抵别人三觉。’”
东坡尝邀刘器之参玉版和尚。器之每倦山行，闻见玉版，欣然从之。至帘泉，烧笋而食。器之觉笋味胜，问此何名？东坡曰：“名玉版。此老僧善说法，要令人得禅悦之味。”于是器之方悟其戏，为之大笑。子瞻为偈曰：“不怕石头路，来参玉版师。聊凭柏树子，与问箨龙儿。”
南岳李岩老好睡，众人食罢下棋，岩老辄就枕，阅数局，乃一展转，云：“我始一局，公几局矣。”东坡笑曰：“岩老常用四脚棋盘，只着一色黑子，昔与边韶敌手，今被陈搏饶先，着时自有输赢，着了全无一物。”
熙宁初，议行新法，苏子瞻力言不便，乃乞外通判杭州，每以公事临西湖，理讫，则与黄太史辈纵酒赋诗，笑谈间，各以姓氏名讳相诨谑，苏公首倡以所载舟中橹赋，云：“木兰舟上篙，声自咿哑未曲腰。黄曰：“何谓？”公笑曰：“此橹直也。”太史即以苏公平日所作诗隐括之云：“北山始与南屏接，西湖十里浦东桥。此非苏低乎？”
黄鲁直戏东坡曰：“昔王右军字为换鹅书，近日韩宗儒性饕餮，每得公一帖，于殿帅姚麟家换羊肉数斤，可名公书为换羊书矣。”公在翰苑，一日，以圣节制撰纷冗，宗儒日作数简，以图报书，使人立庭下，督索甚急。公笑谓曰：“传语，本官今日断屠。”
苏东坡游杭州诸寺，一日饮酽茶七碗，戏书云：“示病维摩元不病，在家灵运已忘家。何须魏帝一丸药，且尽卢仝七碗茶。”
苏东坡ヘ杭州，不胜杯酌，部使者重公才望，朝夕聚首，疲于应接，乃号杭ヘ为酒食地狱。其后，袁毂ヘ杭州，适郡将不协，诸司缘此亦相疏。袁语所亲曰：“酒食地狱正值狱空。”传以为笑。
鲁少卿会客凤凰山顶，妓乐殷作，子瞻从湖中望之，戏以诗云：“指点云间数点红，笙歌正拥紫髯公。谁知爱酒龙山客，却在渔舟一叶中。”
苏子瞻ヘ杭日，府僚湖中高会，官妓秀兰以沐浴倦卧，营将督之再三乃来。时府僚有属意兰者，恚恨不已。子瞻从旁阴为之解，终不释然。时榴花盛开，兰以一枝藉手献座中，府僚愈怒，兰但低首垂泪而已。子瞻乃作一曲名《贺新凉》，（取其沐浴新凉，故名。）令兰歌以侑觞，府僚大悦，剧饮而罢。其词云：“乳燕飞华屋，悄无人，槐阴转午，晚凉新浴。手弄生绡白团扇，扇手一时似玉。渐困倚孤眠清熟。帘外谁来推绣户？枉教人、梦断瑶台曲。又却是，风敲竹。石榴半吐红巾蹙。待浮花浪蕊都尽，伴君幽独。艳一枝细看取，芳心千重似束。又恐被、秋风惊绿。若待得君来向此，花前对酒不忍触。共粉泪，两簌簌。”
苏子瞻通判杭州，权领郡事，新太守将至矣。有营妓投牒乞从良。子瞻判曰：“五日京兆，判状不难。九尾野狐，从良任便。”又有周妓，色艺超绝，为一郡之魁，闻判，亦来投牒，欲援例脱籍。子瞻惜其去，不许，判云：“慕《周南》之化，此意诚可嘉；空冀北之群，所请宜不允。”其敏捷善谑如此。
苏子瞻守杭时，毛泽民为法曹，公以众人遇之。而泽民与妓琼芳者善，及秩满辞去，作《惜分飞》词赠妓云：“泪湿阑千花着露，愁到眉峰碧聚。此恨平分取，更无言语空相觑。细雨残云无意绪，寂寞朝朝暮暮。今夜山深处，断魂分付潮回去。”子瞻一日宴客，闻妓歌此词，问谁所作？妓以泽民对，子瞻叹曰：“郡僚有词人而不及知，某之罪也。”翌日折简追回，款洽数月，泽民因此得名。
东坡守杭日，杭妓琴操通佛书，解言辞，坡善之。一日游西湖，戏语琴操曰：“我作长老，尔试参禅。”因问：“何谓湖中景？”答曰：“落霞与孤鹜齐飞，秋水共长天一色。”“何谓景中人？”答曰：“裙拖六幅潇湘水，髻挽巫山一段云。”何谓人中意？”答云：“随他杨学士，鳖杀鲍参军。”“如此究竟何如？”坡云：“门前冷落鞍马稀，老大嫁作商人妇。”琴操大悟，即削发为尼。
陈直方之妾稽，本钱唐妓人也，丐新词于苏子瞻，子瞻因直方新丧正室，而钱唐人好唱《陌上花》《缓缓曲》，乃引其事以戏之，其词则《江神子》也，词云：“玉人家在凤凰山。水云间，掩门关。门外行人，立马看弓弯。十里春风谁指似？斜日映，绣帘斑。多情好事与君还。悯新鳏，拭余潸。明月空江，香雾着云鬟。陌上花开看尽也，闻旧曲，破朱颜。”
灵隐寺僧名了然，恋妓李秀奴，往来日久，衣钵荡尽，秀奴绝之，僧迷恋不已。一夕，了然乘醉而往，秀奴不纳，了然怒击之，随手而毙。事至郡。时苏子瞻治郡，送狱院推勘。于僧臂上见刺字云：”但愿生同极乐国，免教今世苦相思。”子瞻见招结，举笔判《踏莎行》词云：“这个秃奴，修行忒煞，云山顶上空持戒。一从迷恋玉楼人，鹑衣百结浑无奈。毒手伤人，花容粉碎，空空色色今何在？臂间剌道苦相思，这回还了相思债。”判讫，押赴市曹处斩。
东坡自杭徙密，复自密徙徐，尝夜登燕子楼，梦ツツ，因作小词，有云：“天涯倦客，山中归路，望断故园心眼。燕子楼空，佳人何在？空锁楼中燕。古今如梦，何曾梦觉？但有旧欢新怨。异时对，南楼夜景，为徐浩叹。”后秦少游自会稽入京，见东坡，坡云：“久别当作文甚胜。都下盛唱公‘山抹微云’之词。”秦逊谢。坡遽云：“不意别后，公却学柳七作词。”秦答曰：“某虽无识，亦不至是。”坡云：“‘销魂当此际’，非柳词句法乎？”秦惭服。又问：“别作何词？”秦举“小楼连苑横空，下窥绣毂雕鞍骤。”坡云：“十三个字，只说得一个人骑马楼前过。”秦问：“先生近著？”坡云：“亦有一词说楼上事。”乃举“燕子楼空，佳人何在？空锁楼中燕。”晁无咎在座，谓：“三句说尽张建封燕子楼一段事。”大以为奇。（陈彦升《彭城八咏》，惟《燕子楼》全篇皆佳。“仆射新阡狐免游，侍儿犹住水边楼。风清玉簟慵欹枕，月好珠帘懒上钩。残梦觉来沧海阔，新诗吟罢紫兰秋。乐天才思如春雨，断送芳花一夜休。”萨天锡过彭城一绝云：“雪白杨花楼马头，何人春尽过徐州？夜深一片城头月，曾照张家燕子楼。”亦脱洒可诵。）
元丰初，东坡自徐移知湖州，尝与宾客游道场山，屏退从者而人，有僧凭门熟睡，东坡戏云：“髡阃上困。”有客即答云：“何不用钉顶上钉。”又为一僧题扁曰：“层通轩。”后有人使以入声调之，曰：“贼秃歇。”
苏长公既补外，见事有不便者，颇托事以讽。御史舒言：“轼作为歌诗，讥切时事。陛下发钱以业贫民，则曰：‘杖藜裹饭去匆匆，过眼青钱转手空。赢得儿童好音语，一年强半在城中。’陛下兴水利，则曰：‘吴儿生长狎涛渊，冒利忘生不自怜。东海若知明主意，应教斥卤变桑田’。陛下谨盐禁，则曰：‘老翁七十自腰镰，惭愧春山笋蕨甜。岂是闻韶解忘味？迩来三月食无盐。’”乃自湖州逮系御史台狱，诏李定等鞫之，王复举轼《咏桧》诗云：“‘根到九泉无曲处，世间惟有蛰龙知’。陛下飞龙御天，而轼欲求之地下之蛰龙，非不臣而何？”坡曰：“王安石有诗：‘天下苍生望霖雨，不知龙有此中蟠。’我之谓蛰，正此龙耳。”鞫者笑而语塞。盖安石犹当国也。
东坡既系台狱，时宰欲致之死。于狱中作诗寄子由曰：“圣主如天万物春，小臣愚暗自亡身。百年未满先偿债，十口无归更累人。是处青山可埋骨，他年夜雨独伤神。与君世世为兄弟，更结来生未了因。柏台霜气夜凄凄，风动琅月向低。梦绕云山心似鹿，魂飞汤火命如鸡。眼中犀角真吾子，身后牛衣愧老妻。百岁神游定何处？桐乡知葬浙江西。”神宗见而怜之，遂得出狱，谪授黄州团练副使。
东坡在黄州，游赤壁怀古，赋《大江东去》词，曰：“大江东去，浪淘尽、千古风流人物。故垒西边，人道是、三国周郎赤壁。乱石穿空，惊涛拍岸，卷起千堆雪。江山如画，一时多少豪杰！遥想公瑾当年，小乔初嫁了，雄姿英发。羽扇纶巾，谈笑间，樯虏灰飞烟灭。故国神游，多情应笑我，早生华发。人生如梦，一樽还酹江月！”又九日赋《南乡子》云：“霜降水痕收，浅碧粼粼露远洲。酒力渐消风力软，飕飕，破帽多情欲恋头。诗酒若为酬，但把清樽断送秋。万事到头都是梦，休休，明日黄花蝶也愁。”
东坡在黄州时，尝赴何秀才会，食油果甚酥，因问主人，此名为何？主人对以无名。东坡又问：“为甚酥？”坐客皆曰：“是可以为名矣。”又潘长官以东坡不能饮，每为设醴，坡笑曰：“此必‘错着水’也”。他日忽思油果，作小诗求之，云：“野饮花前百事无，腰间惟系一葫芦。已倾潘子‘错着水’，更觅君家‘为甚酥。’”
东坡谪居齐安，时以文笔游戏三昧，齐安乐籍中李宜者，色艺不下他妓，他妓因燕席中往往得诗，宜独以语讷不能请。及坡将移临汝，于饮饯处，宜奉觞再拜，取领巾乞书，公顾视久之，令宜磨砚，墨浓，取笔大书：“东坡七岁黄州住，何事无言及李宜？”即掷笔袖手，与客笑谈。坐客相谓：“语似凡易，又不