后不到一个月，张伯伦宣布，要求议会授权进行征兵，这在和平时期还是第一次。
此时，丘吉尔的注意力转向在希特勒再次发动进攻前去促成欧洲各国联盟的前景问题。他对巴尔干各国深表忧虑，在墨索里尼于复活节那天占领阿尔巴尼亚后，他认为英国应征得希腊政府同意在科孚岛驻扎英国海军部队。另外，他感到惊讶的是，在这次危机期间，地中海舰队的战舰“散泊各处，处于最易遭受攻击的混乱状态之中”。其中有一艘战舰竟停泊在那不勒斯港。后来在春天，当地中海的紧张局势稍有缓和，他就将注意力转向主张同俄国结盟的紧迫问题上来。但直到６月，才向莫斯科派去一名使节，为达成一项政治性协议铺平道路，这位使节不是一名大臣，而是一位外交部中级官员，名叫威廉·斯特兰，他也曾参加过慕尼黑会议。
到了夏天，甚至在迄今仍忠心耿耿的保守党人中间，均产生了这样一种看法，即丘吉尔应该进内阁。既然战争不可避免，那么国家就需要杰出的军事政治家。７月３日，正统保守党的喉舌《每日电讯报》，在一篇社论中极力主张这样办，文章这样描述丘吉尔：
不仅是一位由于同国家事务有着长期而密切的接触而训练得极有责任心的政治家；而且也是一位对处理在战争中出现的、特别是具有高度战略意义的棘手问题，具有无可比拟的实际经验的政治家。
这篇社论使几个著名人物受到鼓舞，包括保守党中最受尊敬的人物之一索尔兹伯里侯爵，他向这家报纸写信表示同意。甚至还有人发起一场张贴布告和标语的运动，提出“丘吉尔必须回来”的口号。７月１２日，《每日电讯报》发表了一封由维奥莱特·博汉姆·卡特和其他几位知名的自由党人士署名的信件，赞成丘吉尔回到高层职位上来。这封信最初是送到《泰晤士报》的，但道森拒绝发表，他在对外政策上与丘吉尔持有对立看法，正如他在印度问题上与丘吉尔相敌视一样。然而，张伯伦仍然感到和平还有一线希望，认为如果让丘吉尔回来任职，这一线希望就会化为乌有。正如他在当时所写，“若有任何缓和紧张局势和恢复同独裁者正常关系的可能性，我都不会甘冒那种无疑会被他们视作为一种挑战的风险。”
在此期间，丘吉尔正在竭尽全力来巩固英法联盟，对法国军队以高度的赞扬，因为他已看到，战争最沉重的担子将落在法国军队肩上。７月１４日，他赴巴黎参加法国国庆节及为攻陷巴士底狱１５０周年举行的专门庆祝活动。英国内阁批准了一项为表示团结一致而作出的令人印象深刻的行动，即利用这一机会，派遣皇家海军陆战队和皇家卫队参加阅兵分列式，皇家空军的飞机从空中飞掠而过；而霍尔－贝利沙以最高级的政府代表身份出席了阅兵式。８月初，丘吉尔在下院反对政府作出的关于议会休会到１０月的决定，但没有成功。几天后，他又返抵法国，视察马奇诺防线，这次视察持续了３天，总司令甘末林将军的参谋长乔吉斯将军在大部分时间里一直陪同他。返回巴黎时在莱斯特车站受到热烈欢迎，人群中不时发出欢呼声，丘吉尔对欢迎的群众宣称，“对你们的国家，我的信心比以往任何时候都更加不可动摇。”
６天以后，即８月２３日，苏德签订了互不侵犯条约。丘吉尔对这一举动并不特别感到惊奇，他已经注意到，在此之前的４年中，俄国外交政策对意识形态方面的考虑逐渐减弱，但他很自然地对张伯伦和哈利法克斯未能使俄国站到西方盟国这一边而感到痛惜。希特勒这时增加了对波兰的压力，要求波兰立即派一名全权代表到柏林来讨论他所提出的条件以解决问题。但波兰政府仍然表现得十分强硬，拒不派遣使者。１９３９年９月１日早晨，德国军队越过国境入侵波兰，第二次世界大战的第一个战役开始了。
丘吉尔对英国的外交政策和延误重整军备进程的政策一直持批评态度，回顾起来，这些批评并非是前后一致和首尾连贯的。诚然，从希特勒执政时起，丘吉尔就看到了德国在一个特别残暴而冷酷的领导人统治下复活军国主义的危险。从那一天开始，他就变成了一个尽一切可能将防务经费提高到最高比例的鼓吹者，但除此而外，在他的其他各种看法中，却是不断发生变化的。他没有意识到战争的不可避免性；在任何程度上说，他都不反德，就像那些同情他的人中间的某些人一样；他对独裁统治者的功绩持极其坦率的看法，认为墨索里尼为意大利做了大量好事，希特勒也能够和可能为德国做好事。他在１９３７年写道，“历史将宣告希特勒，要么是一个魔鬼，要么是一个英雄。”
第二部 胜利与背弃第2节 通向战争之路（6）
丘吉尔确实是一位有经验的政治家，他对外界情况的变化能够迅速作出反应，并对各种变化极其随机应变的能力。只要英国并未出现来自欧洲大陆的直接威胁，这就是说，只要与它有联盟关系的法国仍对德国占有明显优势，除了英国已在国际联盟盟约和洛迦诺条约中所承担的有限责任之外，他就反对英国方面承担任何的义务。但过了不久，当法国所拥有的优势地位消失时，他就决心更加有效地利用国际联盟这架机器来协调各大国的团结一致，以维护和平。在布尔什维克革命后的早期年代里，他对俄国领导人曾怀有极大的憎恶，但丘吉尔在这时甚至准备同俄国签订一项协议，正如他在１９３６年所说，“这不是一个右和左的问题，这是一个正确或错误的问题。”这种摆脱意识形态的考虑使他在整个西班牙内战中保持严格的中立态度，由于德国和意大利的军事援助对于加强佛朗哥的力量是一个极为重要的因素，因而在内战后期阶段，丘吉尔转变得有点倾向于西班牙共和国的事业，那也仅仅出于个人的同情罢了。
另外，在丘吉尔对政府所采取的态度上，也发生了显著变化。事实上，他不得不留有余地，因为他是一名保守党成员，他就是以这种身份当选的，同时还必须设法以这种身份来重新当选。他知道，他重新任职的机会，取决于他对大臣们都面临的各种问题采取一种建设性的看法。与当代其他几位大政治家不同，诸如劳合·乔治和约瑟夫·张伯伦，他没有牢靠的在地理区划的权力基地，尽管他也可能有一个地方，那就是他如果在１９２３年作出选择回到兰开夏的议席上的话。在向其他下院议员同僚们投以秋波以建立个人的追随者集团方面，丘吉尔既无手腕又不具备这种气质。正如Ａ．Ｇ．加德纳在２０世纪２０年代中期颇有见解地指出，他“在公共生活中是一位被社会所摒弃的人”。每一件事情都不得不依赖于他作为一名演说家所引伸出的才能，不管是在下院的会议厅里，还是在公共讲台上。
他的特有素质，有助于说明这一时期他的声望何以会在议会和公众当中显得极不稳定。他对印度讨伐运动切断了他与许多人的联系，这些人不然是会同情他掀起的重整军备运动的，只是在１９３４年和１９３５年，他才极其困难地说服了他们倾听他的意见。１９３６年，是鲍德温领导保守党的最后一年，丘吉尔赢得了越来越多的追随者，《泰晤士报》驻议会记者在那年１１月报道有关演说辩论时说，在这场辩论中，其他一切事情“与丘吉尔同政府的斗争相比较，都不过是小巫见大巫”。然而，仅仅过了几个星期，他干预国王退位危机一事遭到了惨败，立即引起了反应。威尔逊·哈里斯在《旁观者》上发表一则并非不具有代表性的评论：“他那才开始摆脱的刚愎自用、不听劝告的名声，又再度牢牢地按在他的肩上。”
在１９３７年，正如我们已经看到的，丘吉尔不得不谨慎从事；由于鲍德温被尼维尔·张伯伦所替代，因此他很少批评政府在国家重整军备问题上的作为。在艾登任外交大臣时，他对外交政策的执行情况还是满意的，只是在艾登于１９３８年辞职后才重新回到积极批评的立场上。他所领导的一个保守党议员集团仍然没有发生任何问题，其中有两三个人同他有着特殊的个人关系，如布伦丹·布雷肯、海军元帅罗杰·凯斯爵士和年轻的邓肯·桑迪斯，桑迪斯已与他的女儿黛安娜结婚。正是艾登把动摇不定的后座议员集合起来，其中还包括像利奥波德·艾默里这样的老资格人物，形成了一个追随于他的集团。１９３９年３月，进行了一次民意测验，邀请公众判断，要是张伯伦辞职，谁会是首相的最佳人选，抽样调查结果表明，３８％的人看中了艾登，而推选哈利法克斯和丘吉尔的人，各自均占７％。
可是，在这些独立行动和部分孤立行动的年代里，丘吉尔逐渐建立起自己的信念，他要在战争灾难最严重的危急关头成为他的国家的领导人。他在几乎半个世纪的长时间里积累起来的有关战争问题的经验，由于他在空防研究委员会所进行的工作，以及他对德国空军实力增长的研究，而更加能适应现在的需要。他在１９３５年和１９３６年提出的批评，无疑加速了以后年份中进行重整军备的步伐，这对保护国家免遭在１９４０年的失败，可能是决定性的因素。由于他并未进入政府，因此他对那些缺点难负其咎。一旦战争打响，这些缺陷就必然会立刻暴露无遗，正如他在后来说到鲍德温执政时，他为何未能踏进官场时写道，“那无形的双翅束缚着我。”
第二部 胜利与背弃第3节 1929…1939年间的私生活：历史学家和报刊撰稿人（1）
回顾起来，丘吉尔对他在３０年代末担任公职还是感到满意的。虽说当时总觉得不是滋味，而且随着岁月流逝，这种郁郁寡欢之感也在不断增加。然而，他在１９２９年就因卸去财政大臣之职而感到轻松，使他在那年夏天能自由自在地到加拿大和美国去旅行。他几乎有３０年未曾横渡大西洋了，而且除了明显具有休息和消遣目的之外，他还想看看自他上次访问以来发生了什么变化。
此行共有４人，丘吉尔、他的弟弟杰克以及他的小儿子伦道夫１８岁和侄子约尼尔２０岁。他们乘加拿大太平洋班轮“澳大利亚女王号”到魁北克，然后转乘加拿大太平洋铁路公司的私人专用列车，这是该公司副总裁向他提供的，这趟专列备有“一间餐厅、一间客厅、三间卧室、两间浴室、四个盥洗室以及厨房，后部还带有一个观赏平台”。丘吉尔一行带有自己的厨师和侍者，还带了一台无线电收音机和几台电风扇。丘吉尔途中只在几个主要城市发表了演讲，这些演讲不仅简单，而且没有什么准备对他说来很不寻常。在魁北克，他们每个人都戴了一顶宽沿斯特森帽，进行了一次钓鱼远足，丘吉尔对这一身装束很得意，因为这样可以遮阳。当到达落基山脉后，他们离开专列进行了几天的游览，在位于班夫附近的埃默拉个德湖边，丘吉尔画了几张画，他头戴斯特森帽，以往常习惯的消遣方式工作着。
９月初，这４位旅行者带着多少有些不安的心情抵达美国，因为这时美国处在禁酒时期。�