吉尔老泪纵横。他在结交新朋友方面，不如以前那么轻而易举。在他作为“印度问题的反对派”而著称的时期，丘吉尔一家很少受到邀请，对此在一次沃利斯·辛普森夫人在场的情况下，丘吉尔大发牢骚。但究其原因，至少部分是归因于他在伦敦的时间太少了。直到１９３６年，才在威斯敏斯特大教堂附近皮姆利科的莫佩斯大厦１１号租了一套公寓。
自然，随着年事渐高，他必须在较为年轻的一代中寻找朋友。但是在这一代人中间没有多少人同情他的观点，或者准备接受他的生活方式。他常同达夫·库珀及他活泼而有魅力的妻子黛安娜会面，不论达夫·库珀在政府任职期间，还是在慕尼黑会议后他辞职之后，一直都是如此，丘吉尔热情赞扬达夫·库珀的辞职。此外，丘吉尔和与他同代的列昂尼德·巴鲁克的关系也变得越来越亲密了，这不仅是由于他访问美国时，巴鲁克热心相助，而且还由于巴鲁克曾在财政上提过精明的忠告，这一忠告使他至少免遭了某些在３０年代初的萧条时期许多投资者曾经蒙受的灾难。丘吉尔在巴鲁克多次访问英国时热情款待过他，而且有时还特意关照他的朋友，巴鲁克为此曾打电报表示感谢。
丘吉尔越来越多地肯花时间与他的政治追随者们在一起。恰特韦尔的星期日变成了人所共知的“布伦丹日”，因为布伦丹·布雷肯经常星期天在恰特韦尔露面。政敌们称布伦丹是“丘吉尔的狗腿子”，实际上他是丘吉尔最亲密的支持者，另外，丘吉尔也常会见林德曼这位“教授”。当“教授”试图进入议会，在１９３６年以一位独立的保守党人身份为牛津大学的席位进行补缺选举而斗争时，丘吉尔赶往牛津为他说话，称他是“我曾见过的最有吸引力和最迷人思想的人之一”，但无济于事，选举结果林德曼排在第三位。丘吉尔也对邓肯·桑迪斯助过一臂之力，１９３８年桑迪斯由于准备向议会提出一个基于秘密军事情报方面的问题，而卷入官方失密的案件中去。Ａ．Ｐ．赫伯特把丘吉尔搞得狼狈不堪，由于丘吉尔是议会特权委员会一名成员，就把丘吉尔说成是试图在这个案件中“既想当中锋，又要当裁判”。但丘吉尔除了对他朋友的忠诚之外，并没有什么问题。１９３７年，他发起一场合法的行动为温莎公爵辩护，他认为乔弗里·丹尼斯在《加冕典礼》一书中，对温莎公爵进行了诽谤。
１９３４年１１月，丘吉尔庆祝他的６０大寿。这是一个提供重新评价的机会。在他年轻时，他曾想过这样的年纪定是十分年迈，或许就像他父亲和他的伯父第八代马尔巴罗公爵那样，活不到这把年纪。现在，他有点惊奇地发现，他已年到花甲，但身体依然那样硬朗，似乎正处在“如日中天”，而不是“日薄西山”。他完全无意退出政界，但瞻望前程，似乎又愈加怀疑，自己究竟能否东山再起。他在３０年代后期那种处于鲍德温和张伯伦掌心之中的失望心情愈加严重了。
第二部 胜利与背弃第3节 1929…1939年间的私生活：历史学家和报刊撰稿人（4）
丘吉尔现在亲身感受到了高龄带来的某种慰藉。１９２９年，他被选为布列斯托尔大学的名誉校长，享有向他的朋友如海军元帅罗杰·凯斯、可敬的政治对手菲利普·斯诺登授予名誉学位的荣耀。这是一个终身职位，总比担任由学生选举、任职期又很短的苏格兰一所大学的校长要强一些，这是他在第一次世界大战前曾经享有的一种荣誉。在１９３５年丘吉尔已经注意、并且公开谈到学生们的“破坏性议论”，这或许对在１９３７年选举格拉斯哥大学名誉校长时，被和平主义领导人坎农·迪克·谢帕德打得惨败一事，使他并不感到惊异。
１９３３年９月中旬，丘吉尔和克莱门蒂娜俭朴地庆祝了他们的银婚纪念日。这一天他们是在恰特韦尔度过的，然后驱车来到伦敦，去一家饭店进餐，再到剧院看戏。他们的朋友为纪念这一日子，送来了一幅委托威廉·尼科尔森绘制的夫妇俩人在恰特韦尔共进早餐的画，这是一件令人愉快的礼物，尽管夫妇俩从未在一起用过早餐。几个月后，丘吉尔应《每日随笔》报之约写一篇文章，题目是就２０年来最大的社会变革是什么，谈谈他的看法。丘吉尔认为，那就是“妇女作为男子的平等者、帮助者和竞争者几乎进入了每一个活动领域……人们必须把它看作是整个世界历史上迄今所发生的最伟大的丰富多彩解放运动之一”。考虑到丘吉尔在１９２８年曾反对过“妇女选举权”这一点，这一看法显然是慷慨大度的。但有时候，他仍倾向于认为，民主走得太远了，应该实行户主二次投票权，他认为，这样做就能恢复“那种特别负责任的政治民主，使那些人充分行使权利和展开激烈讨论，战前议会制度的兴旺景象和良好声誉大部分归因于此”。
但那时他仍感到自己与“政治国家”不甚合拍。他承认：“当我看到不信奉英国国教的意识和樱草会，教会和《泰晤士报》——所有这些可尊敬的力量聚合在一起，一边跑一边大声叫喊时，我的思想倾向就倒向了另外一边。”所以也不用奇怪，丘吉尔不喜欢这样一种办法，即由党的领导人串通一气，把政治性争论排斥在无线电广播之外。他以轻蔑的口吻谈到英国广播公司的“一大套冗长、傲慢武断、毫无个性、两面讨好的唠叨”。１９３０年，他告诉里斯说，他“根本就没有意识到党派活动有什么法律基础，或者他们已经得到你的正式特许”。１９３１年夏，他与英国广播公司董事长Ｊ．Ｈ．怀特利有交往，他请求允许就印度问题发表广播讲话，当他只获得以后再予考虑的答复时，他写道：
不让争论的双方进行自由而负责的讨论和说理，这是一件坏事。我只能把你的拒绝，看作是早已策划好的图谋的一部分，即欺骗与麻痹英国人民同意作出一项致命的决定。
但丘吉尔发现，这是一场早已预知毫无希望的斗争，正如他所承认的那样：
我必须承认我具有一种乐观自信的气质。尽管我看到事情的阴暗面是如此严重，但奇怪的是，当我每天早晨醒来，新的希望与力量又重新凝聚。我强烈地相信，英国人民仍是自己命运的主人，我有一种预感，时间将给予他们弥补以往的过错和疏忽的机会。
与此同时，他的某些朋友还是开始注意到丘吉尔因年迈而呈现疲倦的迹象。１９３６年１月，达夫·库珀与利德尔·哈特讨论了一项丘吉尔可以成为国防大臣的提议，讨论的结果只能是否定：
在抓住要点这方面，他不如以前那么敏锐了。达夫·库珀接着说，人们会认为，像温斯顿现在这把年纪，在担任那么多高级职务之后，他会沉湎于这样一种人生哲学，即成为一名政界元老，热衷于舞文弄墨。
但丘吉尔以往已经显示出对高级职务的责任作出反应的非凡能力，正如他在１９３４年发表的一篇谈首相职责的文章所指出：
“我不相信首相职务会劳累过度这种传奇……古语曰，上帝给人们所需要的力量。按照我自己的经验来看，他要采取措施应付危机带来的挑战，他应该意识到重大问题有赖于地来处理，从人的本性中汲取蕴藏的潜力，使他站在伟大时势的最高峰。”
更令人惊讶的是，１９３８年初，消息传来，丘吉尔将出售恰特韦尔的地产。看来很明显，他是想要引退，住到他已在这块地产上建好的小别墅去。但是对他的意向并没有弄得很清楚，人们感到迷惑不解的是，也许他缺钱花，或许可能是出于减轻克莱门蒂娜操持家务负担的目的。但不管怎样说，仅仅在三个星期之后，他又收回了这项出售地产的决定，继而宣布他只是想要出售这块地产中的某些边沿部分。因此，在１９３９年战争爆发时，丘吉尔仍是恰特韦尔地产的所有者，尽管他在此后的６年中不常到那里去。
第二部 胜利与背弃第4节 再任海军大臣（1）
９月１日，星期五拂晓，德国开始入侵波兰。当天早晨，英国下达了军队动员令。下午，张伯伦在唐宁街１０号约见丘吉尔。张伯伦请丘吉尔参加由６位大臣组成的小型战时内阁，这６位大臣大多数是分担部务的。张伯伦谈到，他考虑要立即实行各大党派的联合，并且已向自由党和工党领导人发出邀请，但自由党仍在犹豫不定，因为看来工党似乎不大可能接受这项邀请。连对丘吉尔也必须等到这场危机解决时才能正式任命。由于法国政府不想立即宣战部分原因是为了在空袭到来之前争取动员的时间，因而张伯伦就能够利用第二天９月２日的时间，进行最后一分钟的努力以维持和平。丘吉尔不得不在皮姆利科的寓所里待命，９月２日清早，他写信给张伯伦，指出拟组成战时内阁的６位大臣平均年龄为６４岁，“只差一岁就要领养老金了”他本人也稍大于这一平均年龄，“然而，你如果添上辛克莱４９岁和艾登４２岁，则平均年龄就可以降到５７岁半”。丘吉尔显然希望增添他的两位朋友，以利于与人多势众的张伯伦派相抗衡。
由于丘吉尔在等待任命，他就不能以一个合适的身份在２日晚上进行的下院辩论中发言。很清楚，议会的态度是宣称，履行对波兰的义务，对张伯伦在讲话中只字不提有关向德国发出最后通牒一事极为不满。丘吉尔在那天晚上再次写信给他，要求澄清他的立场：“我似乎觉得，你现在占主导的思想与当时对我说过的‘木已成舟’的想法完全不同”，他在信中还再次提出要求重新考虑战时内阁的人选，在此期间，他在皮姆利科的住所里很不耐烦，不时收听无线电广播。３日星期日上午１１点１５分，他听到张伯伦在广播中十分沮丧地宣布，上午９时向德国发出的最后通牒到１１时已过期限，全国处于战争状态。几乎立即就响起了空袭警报，他和克莱门蒂娜爬上屋顶，观看阻塞气球升向晴朗的天空，他们俩人随即朝着在街道下面１００码深处的防空洞走去，“带了一瓶白兰地，还准备了一些适当的镇静药品”。约１０分钟后，解除了警报，丘吉尔从防空洞出来，朝下院走去，参加中午举行的会议。
在对政府所提出的请求批准宣战动议的辩论中，丘吉尔宣称，他对举国一致对付希特勒侵略挑衅的做法表示满意。张伯伦要求丘吉尔在下院的首相办公室里会晤，张伯伦宣布，他现已决定陆、海军大臣参加战时内阁，因而要让丘吉尔担任海军大臣。丘吉尔欣然接受，并捎话给海军部，他要在当天下午６点钟到部视事，也就是说，不等在王宫举行吻手礼就上任，而这一仪式要等两天后才能举行。海军部迅即用电讯通知各舰队，“温斯顿回来了”。其间，丘吉尔与奥利弗斯一起去威斯敏斯特花园公寓吃午饭，他俩打开一瓶香槟酒，丘吉尔提议为“胜利”干杯。午饭后，在按照约定时间去海军部上任之前，丘吉尔像往常一样睡了午觉。
在丘吉尔在野的这些年里，他一直关心海军的发展情况，但在他再度出任海军大臣时，仍有许多东西需�