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随着夏天的消逝，敌人入侵的准备工作明显表明，对南部沿海地区的威胁比东部地区更大。而参谋长们原先认为，主要危险是在东部地区。一支入侵舰队正在勒阿弗尔与奥斯坦德之间的港口集结；德国空军也集中到这里。９月７日，战争的威胁似乎迫在眉睫，于是向本土军发出了密码命令“克伦威尔”，意思就是“入侵即将开始”。然而未等这支舰队启航，皇家空军的炸弹就猛烈地轰炸了集结在所泊港口的驳船。９月１１日，丘吉尔警告下院说，“下星期前后”，是“我们历史上非常重要的时期”，它堪与“西班牙无敌舰队逼近英吉利海峡的那些日子”相提并论。６天后，他在下院的一次秘密会议上，又将这次战争威胁的详情进一步作了说明。
但是在两天前，即９月１５日，星期日，战争危险达到最高潮，两支敌对的空军进行了交锋。丘吉尔本人在这次保卫战的关键位置上——设在阿克斯布里奇的皇家空军第十一战斗机司令部里，亲自目睹了空战情况，这个地方位于契克斯和伦敦之间，丘吉尔到这里视察很方便。该司令部的作战室真是一个令人眼花缭乱的地方，正如一位目击者所说：
这个神经中枢进行着不停顿的、有秩序的活动，座标员在图板上来回转动着圆盘，联络军官传递着反空袭部队的行动情况，红色和白色的灯在远处墙上闪烁着，呈现出戏剧性的紧张感。
空军少将Ｋ．Ｒ．帕克指挥着，但当时的值班军官是空军上校威洛夫·德·布鲁克勋爵，实际上布鲁克下令所有的空军中队起飞，没有一个中队处于后备状态，直到最后一架德国飞机返航。丘吉尔被这一场合的紧张气氛所感染，正是在一个月前，他访问过几个与此相类似的司令部，当他同伊斯梅将军乘车离开时，他说出了一句话，而这句话则以略有不同的形式向全世界反复播出，“在人类发生冲突的领域里，从来没有这么多的人，受到这么少的人如此巨大的恩惠。”
９月１５日，德国空军的损失最先估计达１８３架飞机，但后来官方公布的数字又缩减到５６架。虽然如此，损耗率仍是极高的，再加上几小时后入侵舰队由于皇家空军轰炸所造成的损失，迫使希特勒不得不无限期地推迟入侵的期限。由于秋季气候变化无常，德国的战略方针也不得不改变，从试图直接摧毁英国皇家空军，转变为用长期的、主要是夜袭伦敦和其它主要城市的方法来拖垮英国的防御力量。
战前，对应付空袭问题早已拟订了极周密的计划，对政府从伦敦迁往英格兰中部也作出了现实的安排。但大概由于丘吉尔从法国政府迁出巴黎所引起一片混乱而得到的经验教训，他确认白厅进行大规模搬迁弊大于利。而唐宁街１０号本身也是一幢易受袭击的古老建筑物，因此在他出任首相的最初几周里，他仍住在海军部，在花园里盖了一个掩蔽部，地下室中装修了一间很小的餐厅和起居室。天花板也要用东西坚固地支撑着。但这个月过去了，该项工作仍未完成，丘吉尔只好在海马凯特大街卡尔顿饭店的一套房间里住了一段时间。但后来决定，即使改建，长期居住在唐宁街１０号仍然十分危险，于是将首相办公室设在称作斯多利门的安娜克斯街的一幢建筑物里，考虑到空袭的危险，这座建筑物是特殊结构的，其中有一个房间供内阁开会使用。
丘吉尔选择两个地方轮流着住，白天在唐宁街１０号，晚上去安娜克斯。在这里他还喜欢从楼顶观察所里观看战斗情况。但是在秋天的一段时间内，由于安娜克斯尚未准备就绪，所以夜间他常常不在那里住，而是在皮卡迪里大街铁路工会执行委员会地下室里设了一间办公室。每逢周末，他都到契克斯或趁着满月的夜晚，到稍远一些的罗纳德·特里的家中，此人是牛津郡迪彻里的保守党下院议员。
由于敌人现在把空袭的办法采取夜袭的形式，因此在满月时是有危险的。对伦敦和其它城市的“闪击战”，或称为夜间空袭战，这样，从９月７日开始，“不列颠之战”就持续不断。将矛头指向伦敦，事实上是敌人犯了战略性错误，因为这就忽略了摧毁设在这座城市前方的皇家空军兵站和雷达设施的任务。当然，夜间空袭会使平民百姓的士气受到挫伤，给地方当局的工作带来麻烦。但事实上，这不是一场“闪击战”或夜袭战，而是一场摧毁民众抵抗意志的长期消耗战。从某种意义上说对敌人不利的是，人们逐渐习惯了这种空袭，而且能想出各种有效措施来对付任何一种直接的袭击。丘吉尔１０月８日在下院的讲话中认为，值得强调的是，按照目前的破坏率，要过１０年才能将半个伦敦摧毁，“当然，在此之后，破坏会逐渐减弱”。
与此同时，当老百姓的家园被毁时，对他们所遭受的实际人生损失还不能低估。丘吉尔对某些受到伤亡的场合进行了视察，有一次在９月初，他迅速赶到伦敦港船坞的一个出事现场，当他看到伤亡的悲惨场面和人们对他发自内心的热情时，他被感动得流下了眼泪。伊斯梅后来写道：
他们哭喊道，“好心的老温尼，我们想，你是会来看我们的，我们能够经受得住，给他们狠狠地回击。”丘吉尔失声痛哭。当我使劲让他穿过人群时，我听到一位老年妇女说，“你看，他真关心我们，他哭了。”他镇定了一下情绪，以极快的速度穿过码头走了。
部分是由于８月份在马加特有了初步的经验，因而当丘吉尔看到一家小饭馆因遭空袭而给业主带来不幸时，战时内阁就作出安排，制订出一项对空袭受难者慷慨补助的计划。另外，正是丘吉尔本人坚持，把伦敦地下铁道的某些地段，作为防止空袭的掩蔽部。同时他还认为，由于汽笛一响，人们就要躲起来，造成工厂和机关很大的混乱，于是他指令在警报体制上采取第二步措施，即设立屋顶对空瞭望员，或他所称的“杰姆乌鸦”紧急警报制度。他还说服下院，采取适应新形势的会议制度，规定在天黑时开碰头会，而事先不再发通知。白厅无疑是一个较重要的目标，１０月中旬有一天，在丘吉尔告诉唐宁街１０号厨房工作人员要注意躲避后仅几分钟，一枚炸弹就落在财政部办公楼院内，厨房窗户上的厚玻璃被震得粉碎。
尽管空袭引起的破坏并不像战前所想象的那样厉害，但也是很严重的，致使其他国家、特别是美国在感情上产生巨大影响。丘吉尔已经预料到这一点，约瑟夫·肯尼迪大使向他报告说，罗斯福总统在５月间相信，“假如英国一些有名的地区遭到轰炸，美国将要参战。”丘吉尔也让英国驻华盛顿大使洛西恩勋爵得出这样的印象，总统应意识到危险所在，如果德国入侵英国取得成功，英国舰队则将成为“某一吉斯林式政府”讨价还价的筹码。罗斯福尚未立即作出美国参战的决定，但他还是明确表示给予同情。６月１０日，他在弗吉尼亚州夏洛茨维尔发表的一次演说中宣称，意大利的参战意味着“在他的邻居的后背捅刀子”。他保证，美国一方面要援助盟国，同时也要重整自己国家的军备。６月１９日，他任命了两位新的政府部长，这两个人均属共和党，都以对盟国的事业持同情态度而著称，一位是弗兰克·诺克斯上校，任海军部长；另一位是经验丰富的亨利·史汀生，任陆军部长。史汀生是为数很少的杰出军事领导人之一，年龄稍大于丘吉尔，在第一次世界大战前就担任过内阁部长。
丘吉尔以“前海军人员”名义与罗斯福通信，保持个人联系，而且十分密切，他曾就袭击法国舰队一事与总统进行过磋商，并取得他的同意。早在５月中旬，他请求罗斯福向英国提供４０艘到５０艘老式驱逐舰，以补充英国的海军。到７月末，他重又提出了这一要求，并着重指出：“总统先生，我怀着崇高的敬意向您说明，在漫长的世界历史上，这是目前当务之急的一件事。”
８月２日，罗斯福召集了一次内阁会议，讨论了这件事。会议一致同意需要经过立法，并对罗斯福在即将到来的总统选举中的共和党对手温德尔·威尔基进行说服工作，要他支持罗斯福的态度；还要求丘吉尔重申，保证不允许英国海军将这些军舰落入德国之手；而美国舆论仍也倾向于同情盟国的事业。９月初，罗斯福终于决定使用他个人的行政权力而不经过立法程序就向英国提供５０艘驱逐舰。为此达成一项交易，英国政府愿意将在西印度群岛、百慕大以及纽芬兰的海空基地，租借给美国，为期９９年。８月２０日，丘吉尔在下院发表演说作了概括说明：
毫无疑义，这种措施意味着英语世界的两大民主国家，大英帝国和美国，为了相互的共同利益，在它们的某些事务中将彼此结合起来。我个人觉得，瞻望未来，这种措施没有什么可担心的。即便我想制止也制止不了，没有人能够阻止这么做。就像密西西比河一样，它将滚滚奔流。让它奔流吧！让这势不可挡的温暖的滚滚洪流奔腾向前，一直流向更广阔的原野和更美好的日子。
第二部 胜利与背弃第5节 最光辉的时刻（4）
结果表明，这５０艘驱逐舰对英国海军并没有起到多大的实际价值。原来认为，这些舰只会在１９４０年夏到１９４１年春期间填补英国海军建设计划的空缺。但由于需要整修，迟至１９４０年１２月底，只有其中的９艘编入海军服役。这项协议在心理上的重要性，是它最重要的因素，它使美国在战争中所承诺的援助英国的义务，达到了在此之前所不能想象的程度。
９月底，张伯伦患的癌症已明显到了生命垂危的时刻。他辞去政府的职务和保守党领袖的位置。丘吉尔任命出色的原文职官员、现任内政大臣约翰·安德森爵士接替张伯伦为枢密大臣，掌管国内事务委员会的工作；赫伯特·莫里森替代安德森成为内政大臣；财政大臣金斯利·伍德和劳工大臣欧内斯特·贝文两人进入战时内阁，从而使战时内阁变为８人。
大约就在这个时候，丘吉尔本人应邀担任了保守党领袖。在此以前几个月，这似乎还是不可能的事情。正如《泰晤士报》所指出，“时间造就了‘不朽的时势艺术’，从近年来的政治史看，再也没有比预先对各类事件作出的估计更不可靠的了。首相对国家事业明显表现出的朝气和活力，基于他竭尽全力来消除英国军备现存的软弱状态，使形势出现了新的因素，即首相的个人威望惊人地提高。他能通过广播，用其前任未曾使用过的方式向广大公众呼吁。据英国广播公司听众研究部估计，有６４％以上的成年人，收听了他在７月１４日发表的广播讲话。演讲本身所具有的高质量使人们广泛产生了兴趣。小说家兼诗人维塔·萨克维尔—韦斯特在６月写给她丈夫哈罗德·尼科尔森