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在温斯顿成为步兵士官生后，伦道夫勋爵对他的态度也开始有所好转。他觉得儿子变得“漂亮潇洒起来了”，感到“他站得笔挺，逐渐变得稳重”。有一次周末，他让温斯顿陪他到白金汉郡的特灵，去纳撒尼尔·罗思柴尔德勋爵家里作客，甚至还同温斯顿一起讨论政治问题，以前从没有这样做过。有时还把他最好的雪茄和香烟送给这个小伙子，并告诉他要节省着抽。然而，由于伦道夫勋爵的健康状况迅速恶化，使得父子之间的这种密切联系突然中断了。在爸爸、妈妈起身到世界各地旅行之后，温斯顿设法说服了罗斯医生，让他看了看爸爸的病情诊断书。尽管不知道他有没有发现他父亲患病的真情，但是至少他知道这种病只能使爸爸的身体日益衰竭和过早死亡。很自然，这使他深受震动，他在给妈妈的信中，尽量多地表达温存的劝慰之情，因为妈妈正担负着陪同一位将被病魔夺走生命的人到世界各地旅行的这样令人心碎的任务。
就在双亲出国旅行期间，温斯顿参与了一场堪称为恶作剧的活动。虽说他在其中隐姓埋名，但却第一次公开发表意在影响一次选举的演讲。一天，温斯顿偶然来到坐落在莱斯特广场的帝国剧院，这座剧院以演出丰富多彩的节目著称，还设有酒吧和逍遥场，观众身在其中也能看到整个舞台。从某种程度上说，这里是声名狼藉的女人进出之地，自然也是男人追逐情妇的好地方。１８９４年，帝国剧院的营业执照需要办理延期手续。一位名叫奥米斯顿·钱特的妇女起而反对，她是一位为多种事业包括“贞洁”而战的斗士。经洽谈后达成互让协议，经理保证关闭逍遥场和停止在观众席上售酒。负责管理执照事务的是伦敦郡议会下的一个委员会，该委员会当时由进步党所控制，其大部分成员持自由主义的观点，主张用立法手段来支持道德革新的倡导者。然而，有相当大的一部分社会舆论却认为，企图用法律来使人们行为检点，那是不可能的。涉世未深的温斯顿对此深有所感，因而十分赞同这一观点，他向《威斯敏斯特报》和《每日电讯报》投书，阐述为什么他认为“假装正经者”才最坏。寄给《每日电讯报》的书信未能发表；而用他姓名开头字母署名投往《威斯敏斯特报》的信中，他相当有见地地争辩道：“改造人性和达到更高的道德标准的惟一方法是启迪人的理智和改善人所生活的社会条件。”他还决定加入一个新的社会团体——“娱乐保障联盟”。他是在看到一则广告后才知道有这样一个组织的，并参加了“联盟”召开的第一次会议，但他懊丧地发现这一联盟的发起者仅一个人，而他本人则是响应那幅广告的惟一读者。
由于怀有沮丧的情绪，温斯顿便与许多军校学生一起于１８９４年１１月的第一个星期六晚上，到帝国剧院观看演出，发现酒吧正面挂起了帆布屏障，将逍遥场与观众席隔开。演出结束时，一群衣冠楚楚的男子，其中一些已是中等年纪，内中也包括温斯顿及其同伴，一窝蜂地冲到布幔前，将其扯下。当时一家报纸报道说：“这伙人由一个身穿浅色上衣，外套夜礼服的年轻男子领头……此人高叫，伙计们现在我们把布幔扯下来，今后需要大家做的就是保证这些布幔不再挂起。”温斯顿在许多年后出版的《我的早年生活》一书中，记述这一事件时没有提到这个年轻人，但却提到他自己在这次事件中“发表了我的第一次演讲”。上面提到的那家报纸的报道接着说：“另有一位年轻人，趁手杖和雨伞乱飞乱舞之机发表演讲，他说，扯下这些布幔只不过是间接表明他们要想同郡议会打交道。”
温斯顿和他的朋友们随后离开了现场。自由派的报纸把这件事痛斥为“流氓行径”，保守派的报纸则表示“这仅仅说明，只要作出了愚蠢的规定，就有可能导致此类事情的发生。”然而，１８９５年的郡议会选举未能推翻进步党所掌握的多数，因此，奥米斯顿·钱特夫人所倡导的改革仍然很有声势。
当伦道夫勋爵夫妇于１８９４年１２月回到英国时，伦道夫勋爵已病入膏肓，几乎已不能与人交谈。次年１月，日益衰竭，陷入昏迷状态，１月２４日与世长辞。在他弥留之际，温斯顿和杰克同伦道夫夫人随侍在病榻旁。追思仪式在威斯敏斯特教堂举行，出席者有首相罗斯伯里勋爵和许多重要的政界人士。与此同时，在伍德斯托克教堂举行了葬礼。温斯顿出生那一天，就是这个教堂敲响了一声“欢乐的钟声”。遗体埋葬在位于布雷顿的教堂墓地内，丘吉尔家族的许多成员都安息在布伦海姆幽静的景色之中。安葬这一天天气虽然很冷，但却洒满阳光，正如牛津一家报纸报道的：“皑皑白雪厚厚地覆盖着细长的小路，送葬行列从伍德斯托克教堂的拱门出发，穿过布伦海姆公园，沿着这条小路缓缓地走向布雷顿……伦道夫·丘吉尔夫人由她两个儿子搀扶着，站在坟墓的旁边……并把采自幽谷的百合花瓣撒在棺木上。”
１８９５年这一年是温斯顿自立成人的一年，在指导他早年生活的那些人中，于这一年死去的不仅是他父亲一个人。他的外祖母伦纳德·杰罗姆夫人于４月病故；７月，爱维莉丝特太太逝去。直到最后的时刻，温斯顿都同她保持着极其亲密的关系。虽然伦道夫夫人考虑到她丈夫患病引起的经济上的拮据，不得不辞退了爱维莉丝特太太，但是爱维莉丝特在伦道夫勋爵死前一直得到他的资助，或许在他死后也得到伦道夫夫人的资助。温斯顿在爱维莉丝特去世前看望了她，参加了她的葬礼，承担了在她坟前竖立墓碑的费用。他认为，爱维莉丝特太太对他的忠诚服侍和影响是不应该被轻易遗忘的。
就在父亲去世前夕，温斯顿通过了桑赫斯特的毕业考试，在１３０名学生中，他的成绩名列第２０，这比他的入学成绩所排的名次有了明显的进步。他在马术训练这一科目的考试中成绩最好，因而怀有一个强烈的愿望，即最终加入骑兵部队。他决定提出申请要求分配到第四骠骑兵团。他对该团的膳食状况有所了解，见过这个团的指挥官Ｊ．Ｐ．布拉巴松上校，而且还非常钦佩他。２月初，温斯顿立即着手为办成此事而创造必要的条件。他让妈妈给布拉巴松写了一封信。布拉巴松收到信后，给伦道夫夫人回了几封信，劝她亲自给这支部队的总司令官坎布里奇公爵写封信，他母亲接受了这一劝告。坎布里奇公爵欣然答应。２月２０日，温斯顿正式被任命为军官，同时得知自己被分配到第四骠骑兵团。到骑兵部队报到后，他向妈妈报告情况说，“这里哈罗公学出身的人很多。”在他走向新的人生历程之际，存在着这种同窗之谊，这无论如何是一件令人惬意的事。
第一部 雄心第3节 骑兵中尉和战地记者（1）
温斯顿终于决定参加骑兵部队，他个人固然如愿以偿，却因此给母亲在经济上带来沉重的负担。那时当一名军官，家里就得花钱资助，步兵军官相对说来要省一些，一年约１５０英镑，骑兵军官则费得多，一年要６００英镑以上。当然，珍妮从她丈夫的遗嘱中得到一笔钱财。伦道夫勋爵生前从罗思柴尔德勋爵手中借了５，０００英镑，投资开采南非的兰特金矿。由于经营有方，很快生意兴隆、财源茂盛，赚了７０，０００英镑左右，但是，这笔钱大部分却要用来偿还他所欠下的巨额债务。珍妮一年要有２，７００英镑左右才够开支，大部分由她父亲资助。现在，她这种大手大脚挥霍的习气与两个儿子需款资助发生了矛盾，除温斯顿外，杰克当时正在哈罗公学读书。温斯顿虽然开始时每年可以领到１２０英镑的军官津贴，但他发现，团里尉官们一年还得添上５００英镑才能维持自己的职位。此外，他所在的这个团，军官们还需另外支付某些特有的花销，包括添置打马球的设备，温斯顿算了算，总共得要６５０英镑以上。幸亏他的伯母、公爵夫人丽莉马尔巴罗公爵八世的续弦，与珍妮一样，也是美国人资助了２００英镑，为温斯顿买了一匹马，不然他手头还要紧。
温斯顿上学期间，从未得过父母亲的定期贴补。在哈罗公学和桑赫斯特军校期间，他经常向家里写信要钱，并且一再解释为什么他手头很窘。现在他想说服妈妈每个季度定期资助他１２５英镑。倒霉的是，事情一开始就很不顺当，因为温斯顿预计到还有几项费用需要预先垫付，诸如伙食费和俱乐部摊付费，外出交通费和马匹饲养费。温斯顿从未学会如何节俭过日子，很显然，假如他要当一名骑兵军官的话，他非得欠下大量债务不可。温斯顿在本团的一个亲密朋友，也是一个中尉军官，这个贵族子弟事实上并非由于本人的过错，而是因为他一年仅能得到２００英镑的资助，不得不放弃了他的军衔。
此外，如果说温斯顿在花钱上马马虎虎的话，他的妈妈在这方面则更加漫不经心。有人评论她，“在花钱上，她根本没有量入为出的观念，金钱的价值对她来说毫无意义，她只计较买到东西的好坏，而不管要花多少钱。”伦道夫勋爵死后３年光景，她就欠下高达１４，０００英镑左右的债务，这笔款项相当于这个家族积攒下来的财产总值的四分之一。这些财产有的是她父亲赠予的，有的是马尔巴罗公爵七世的遗产，还有的是伦道夫勋爵留下来的。有人劝她说，偿还这些债务的惟一办法是借贷，她如果她去世，则由她的儿子每年就得偿付７００英镑，这样温斯顿和杰克将来每人每年要相应减少大约１，８００英镑的收入。温斯顿对这项安排自然很不高兴，但出于同情母亲的考虑，还是同意这样做，他在写给母亲的信中极为坦率地写道：
我同情您的一切铺张行为，甚至超过您对我的铺张的同情，正如您认为我花１００英镑买一匹玩马球用的小马是一件要命的事一样，我也觉得您花２００英镑去买一件舞会礼服同样是件要命的事。然而我还是以为，您应当有舞会礼服，我也必须有玩马球用的马，问题的关键是我们太穷罢了。
无须我们提醒读者，贫穷这个字眼是相对而言的。那时温斯顿获悉，家里至少还有为数约４０，０００英镑的余款，当时的货币很值钱，比现在要贵重好多倍。然而温斯顿很快就发现，母亲拮据得甚至不再能向他提供每年５００英镑的资助，没有办法，他只好借了３，５００英镑。这笔借款，除了用作自己的补贴费外，还给杰克准备了３年的资助费，又偿还了裁缝和其他手艺人４００英镑左右的债务。这成了他的沉重负担，虽然温斯顿继承了杰罗姆馈赠的一份产业这份产业，珍妮无权动用，