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１８９９年秋天，这部名为《河上的战争》的书出版了，全书篇幅很长，共９５０页，分为两卷，定价３６先令，为《马拉坎德野战部队纪实》一书售价的１０倍。开始时，该书并未像出版者预期的那样引起读者较大的注意，这大概是因为在该书出版后不久，南非战争就爆发了。但是，它出色的描写技巧却赢得了评论界高度的赞扬。与他保持着友好关系的《三军联合杂志》认为，“毫无疑问，这本书是迄今描写这一题材最好和内容最全面的书籍。”《蓓尔美尔杂志》也提出类似的看法：“……我们认为这是描写苏丹战争的第一部长篇作品。”《展望》杂志甚至说，作者“对苏丹极有研究，就像金莱克对克里米亚有研究一样”。自由主义思潮的喉舌《曼彻斯特卫报》认为，该书给人印象尤为深刻的是“丘吉尔先生对敌人所具有的骑士气概”。然而，有些评论却认为，温斯顿对基奇纳的批评过于苛严。《原野》杂志认为，他所作出的这种批评“给人一种带有个人反感的印象”。《泰晤士报》把这说成是“作者采取了自以为是的专横态度”。《星期六评论》用沃波尔对老威廉·皮特进行评头品足为例，在无意识中作了预言式的提示：“他总是在这位可怕的骑兵首领身上挑刺。”
１８９９年春天，温斯顿辞去了军职，因而他就再也不会遭到威廉·皮特那样的厄运了。威廉·皮特实际上是被军队开除的。在六七两月，温斯顿为赢得奥德姆议会的补缺选举而奋斗，详情我们将在后面加以介绍，但这次竞选活动以微小的差额失败。这种失败并不是一件不光彩的事，因为看来他进入议会的时间只不过推迟了几个月而已。可见，到了９月，人们清楚地看到，同布尔人的共和国的战争不出数星期就要爆发，他将以《晨邮报》记者的身份派往南非。为此双方商定，该报前４个月付给他１，０００英镑，此后每个月付２００英镑作为活动经费，同时又表明对他的文章保留版权。１０月１４日，温斯顿乘船驶过好望角，在船上与《曼彻斯特卫报》记者Ｊ．Ｂ．阿特金斯晤面，很快俩人交上了朋友。后来阿特金斯在追述旅途中的温斯顿时说：“他身材修长，一头淡红色的头发，面色苍白，但相当活泼，经常跳上甲板，翘首眺望，就像诗人勃朗宁描写拿破仑时一样；有时他静静地坐着陷入沉思之中，双手时而交叉，时而伸开，这不但不属于神经质，倒好像有助于解开思维上的疙瘩。”
到达开普敦后，温斯顿立即着手在义勇骑兵团里找到一个军职，因为他认为军职对他会很有用处。他先到牛津郡义勇骑兵团，但这个团已满员，于是他又来到兰开夏骠骑兵团，这一次则很有希望，因为有一个实际因素起作用，即他曾是兰开夏某一选区的候选人，而且或许会再一次成为它的候选人。
温斯顿决定立即奔赴纳塔尔前线，那里看来很可能发生最激烈的战斗。他乘小汽船沿海岸驶抵德班，由于遇上暴风，旅途生活极不舒适，他晕船晕得厉害，最后在埃斯特科特与英国军队会合。就在这里，部队受到正在围攻莱迪史密斯的布尔人的狙击。此时他遇见了一位早在印度时就熟识的军官艾尔默·霍尔丹上尉，他把温斯顿安排在由他指挥执行侦察任务的一辆装甲列车上。列车上装备能发射９磅重炮弹的前膛舰载大炮，还有两个连建制的士兵和为数不少的筑路民工。但它很容易受到敌人的伏击，一支装备有大炮的布尔人在撤退的路上设置了大块石头。结果一场灾难很快就发生了。列车瞭望哨未能发现这些石块，剧烈的冲撞使两节装甲平车脱轨，其中一节部分地堵塞了轨道，使机车和其他敞篷平车不能通过。
陷入这种困境后，霍尔丹立即组织火力保卫遭到袭击的列车及其周围临时形成的阵地。温斯顿主动担负起清除线路障碍的指挥工作，使机车与其他敞篷平车得以逃脱。霍尔丹后来在给上级的正式报告中说，温斯顿“参加了救护机车的工作，他担负了主要的指挥职责，从而往往使自己完全暴露于敌人火力之下。对他这种勇敢的行动，我怎么高度评价也不会过分。”温斯顿所要做的工作是设法说服受伤打算撤离岗位的民工机车司机，开动机车对堵塞部分线路的那节平车来回冲撞，渐渐将它从线路上移开。在敌人猛烈的炮火中，这一极其艰难的工作总共进行了一个半小时。最后，仅有机车与平车沿线路开走，这支部队中大约有五六十人，其中包括许多伤员随车撤走。这时，霍尔丹准备同剩下的人一起边战斗，边徒步撤退。就在此刻，两名士兵突然举起了白旗，布尔人马上出来诱使其他人投降。结果，霍尔丹与另一名军官同大约５０名士兵都成了俘虏。在此之前，温斯顿就已经决定离开机车，与霍尔丹一起战斗。他只身一人徒手沿铁轨往回走，最后也被捉住，被迫编入这支俘虏队伍。
温斯顿开始时相信，作为一个新闻记者，他会很快就从俘虏营中得到释放。但是，他却同其他俘虏一起被押往比勒陀利亚，关在由一所学校改成的军官俘虏营中。他马上请求布尔军事当局将他释放，他们却认为，他在使遭到伏击的列车的机车与平车以及这支部队的半数人得以逃脱这方面，起了重要作用，英国人控制的南非各家报纸大肆宣传“丘吉尔中尉”的英雄业绩，因为这支部队中逃脱的那些人热烈地称赞他。这样，温斯顿被作为一名俘虏关押了几个星期，布尔人对放不放他犹豫不决，最后还是决定应该释放他。其实，他的确不具备获得释放的充分理由，因为在他开始参与这次讨伐时，他身带一支毛瑟手枪，只是在他参加抢救机车的过程中，才将这支手枪丢在一旁。
然而，在温斯顿得到获释通知之前，他已经逃出了俘虏营。出逃计划是由霍尔丹上尉与一名叫布洛基的军士长两人筹划的，布洛基本人是南非人，他懂得南非的通用语和卡菲尔语。他们决定趁站在最近处的哨兵一时疏忽之机，翻越学校的院墙逃走。当丘吉尔提出也要参加这一次出逃活动时，霍尔丹与布尔洛基两人都疑虑重重，因为他们觉得，布尔人视丘吉尔为一个特别有价值的俘虏，一旦被发现，就要对他进行严密搜捕，另外，他看来也不太适合进行这类活动，因为他在印度驻防时，曾由于摔跌事故而使肩部受伤，尚未痊愈，攀越墙头可能会有困难，但事实上，恰恰是温斯顿找到一个合适的机会，趁哨兵不注意越墙逃走。他在外面足足守了一个多小时，打算与他一起出逃的另外几个人会合，但他们谁也未能成功，倘若他再翻墙而入，就有被哨兵发觉的危险。在这种情况下，他只好孤身一人逃走了。可是，他对究竟能否逃脱并没有寄多大希望。他身上带了些巧克力，口袋里大约还有７５英镑的现钞，对一个俘虏说来，有这些财产是相当可观的了，缺少的是地图和指南针。
这时天已黑下来，温斯顿着一身平民服装，头戴一顶宽边软呢帽，未受怀疑地穿过城内，走到城郊，不久，他通过一座火车站，跳上一列运行速度极其缓慢的东行货车。这就是说，是朝葡属莫桑比克境内行驶。他在车上睡了片刻，在天亮前醒来，立即跳下车。第二天，他受到一只大秃鹫的袭击，这只秃鹫总是在他周围的空中盘旋。夜幕来临时，温斯顿又打算扒乘另一辆火车，但很快发现，夜间没有火车通过这里。无可奈何只得朝有人家的地方走去。起先他以为那里是一个卡菲尔人的村庄，不料他又碰上了好运气，原来是一名叫约翰·霍华德煤矿经理的住宅。霍华德是一个归化的德兰士瓦市民，但原籍是英国。他表示愿意关照温斯顿，等追捕犯人很紧的风声过去之后再送他上路。
布尔人一直到第二天早上才发现温斯顿已逃走了，因为当天晚上，俘虏营的伙伴们在温斯顿的床上巧妙地虚饰了一个假人，以至第二天一早勤务兵还郑重其事地在他床边放了杯茶。当得到温斯顿已经失踪的报告后，布尔人立即组织力量搜捕，并且发出布告悬赏缉拿，告示写明他的外貌特征，凡能缉拿归案者，不管死活，一概赏洋２５英镑。关于他的外貌是这样写的：
该犯２５岁，高约５尺８英寸，身材一般，走路时有些驼背，面色苍白，头发红褐色，蓄有不显眼的小胡子，说话带鼻音，发不好字母‘Ｓ’这个音，不会说荷兰语，出逃前最后一次见到时穿着一套棕色服装。
那时温斯顿实际上在煤矿井呆了３天，除了偶尔见到蜡烛光亮外，终日一片漆黑。只有霍华德和矿上几个职员来探望他，给他送一些吃的。这几个职员都是被极其秘密地托付做了这件事的，因为他们的原籍也是英国。矿井中老鼠很多，使温斯顿无法安睡，但老鼠怕光，他只好点燃未被老鼠偷吃的蜡烛，才能防止它们靠近。然而他很快就开始尝到了这种极艰难的地下生活的滋味。３天后，霍华德决定，一俟搜捕最紧张的时刻过去，就把温斯顿接到地面上来，安置在他办公室里的密室中，温斯顿在密室中又呆了３天，然后霍华德给他带上一些吃的，还给他一支左轮手枪，让他搭乘一列向东驶去的火车。温斯顿在火车上几乎呆了三天多，旅途使他疲备不堪，最后到达葡属海港洛伦索·马贵斯。
从这儿往后，温斯顿的旅程就轻松顺利了。他来到该市的英国领事馆，洗了一个热水澡，吃一顿丰盛的饭菜，而且恰好赶上开往德班每周一次的班轮，当晚就离开了这里。这样，不久就回到英属领土。温斯顿逃脱成功的消息使他成为头面人物，当他于１２月２３日到达德班时，受到了热烈欢迎。
温斯顿·丘吉尔先生……被人们高高抬在肩头走下轮船，一伙热情的欢迎者驾着人力车将他从码头拉到市区，后面跟着大群大群的人，一面欢呼一面挥动手中英国国旗。到达城防司令部时，爱国热潮再度迸发出来，人们一致请求丘吉尔先生发表演讲，他欣然从命……
在这期间，英国军队在战场上遭到一连串失败，国内政界和公众舆论开始认识到，若要赢得胜利，摆在面前的任务该有多么巨大。温斯顿决定要促使人们加速认识到这一点，而且由于装甲列车事件，使他对布尔人予以极大的重视，他决心就自己在被俘期间所看到的，坦率地向《晨邮报》读者提出这个问题。到达德班的当天，他便写了一篇文章寄给《晨邮报》，他声称：
每一个布尔人，由于他们骑马并占据合适的地形，因而顶得上３至５个正规士兵。惟一对付他们的办法是，派出在素质和经验上与之不相上下的步兵，要不就得撤回这种乌合之众式的部队。……这里有大量的事情要做，需要２５万人部队……难道英国的绅士们都猎狐作乐吗？为什么派出一支英国轻骑兵呢？
第一部 雄心第3节 骑�