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自民国以来，谭鑫培以及各京剧名角，凡到上海演出，照规矩都要拜码头，而黄杜张金四大亨是必须先拜为宜的。拜了这四人的码头，就会得到各方面的照顾。因此之故，杜月笙出道以后的三四十年间，结交过的国内知名伶人，多如过江之鲫。而这些人只要曾经拜过杜门，天大的事杜月笙都会替他们撑着。
在这些名伶中，杜月笙私下颇为推许的，便是红遍大江南北的梅兰芳。梅兰芳1913年第一次到上海，在许少卿开设的丹桂第一台演出。那时杜月笙还没出道，梅兰芳到同孚里黄公馆拜望黄老板时候，杜月笙和他见过一面。
梅兰芳再次来沪，杜月笙已成为沪上闻人，华格臬路杜公馆冠盖云集，门庭若市。梅兰芳前往拜见，两人惺惺相惜，相互倾慕，从此结为莫逆之交。梅兰芳每次来上海演出，无论多么繁忙，都会经常抽时间到杜公馆走动。后来梅兰芳迁居上海，两人更是交往甚欢。
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