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虽然肯尼迪成功地说服了杜鲁门、史蒂文森和埃莉诺？罗斯福，但这并没有演化成自由主义者中间对他的候选人身份的广泛激情。尽管肯尼迪已经表示支持8 月份一次国会特别会议期间的一项进步立法，但自由主义者对他的竞选活动还是没有多少兴趣。其中的部分原因是肯尼迪的纲领中缺乏自由主义立场。史蒂文森在科德角与杰克会面后写信对罗斯福夫人说，肯尼迪的“兴趣和注意力在这个阶段似乎集中在机构上，而不是思想上。”施莱辛格很怀疑按照杰克和博比的计划优先建立竞选活动组织的做法是否明智，便在8月底对杰克说，“组织结构当然具有十分重要的职能；但是，设想机构本身就能赢得纽约或加利福尼亚却是胡扯。”杰克需要 “去争取在传统上为民主党竞选活动激起过火花的那种人的全力支持……自由主义者、改革者、知识分子……那些不是为了谋生、而是因为切实关心各种问题和原则而进入政界的人们……一旦考虑问题的民主党人激起了热情，那么竞选活动就能聚拢人心。”几天后，施莱辛格写道，哈佛大学教授亨利？基辛格（Henry Kissinger）“这个很难算作慈悲心肠的家伙对我说，‘我们需要一个迈出大步的人——不仅仅是改善现有趋势，而是要产生一种新的思维框架，一种新的民族气氛。如果肯尼迪与尼克松就谁能更好地管理现状问题进行辩论的话，他就必输无疑。问题不在于什么技术性计划方案。关键是一个新的时代。’”
政治生涯总统大选（6）…（图）
肯尼迪接受了施莱辛格的忠告。“在这个时候我不介意别人批评我，”他对他说。“我宁愿你现在就告诉我，而不是等到11月。”9月中旬，肯尼迪在纽约面对自由主义者发表了一次有力的演讲，直接论述了这个问题。他论述了人们熟悉的自由主义思想，开始点燃了在施莱辛格看来是竞选活动之关键的那种激情。
到了9月份，十分显然，如果杰克想打败尼克松，关键是要获得多得多的自由主义者的激情。7月底的共和党大会——实际上是尼克松和竞选伙伴亨利？卡伯特？洛奇的一种加冕典礼，突出展现了效果不凡的有关苏联挑战的演讲，以及加强国家安全所需要的候选人的出色能力——提高了共和党在民意测验中的结果。盖洛普的预赛型调查表明，尼克松在2次调查中分别以53％比47％和50％比44％领先。同样叫人不安的是，31％的尼克松…洛奇支持者表示他们“非常强烈地”支持他们的候选人，而肯尼迪…约翰逊的支持者中只有22％表达了同等热情。从肯尼迪的角度说，令人高兴的是，60％的美国人说截至当前他们很少或者完全没有关注总统竞选。
肯尼迪家人预计尼克松会用顽强而肮脏的手段开展竞争。在众议院4年共事期间，肯尼迪和尼克松的个人关系良好。但是，在50年代，尼克松的竞选战术和对民主党的猛烈攻击——很像是麦卡锡的一些过分的手段——消弭了肯尼迪对他的尊重。在尼克松还没有施展出任何致命的杀手锏之前就已经在民意测验中落败，这是很令人沮丧的。
到了8月底，一次新的民意测验表明尼克松和肯尼迪的搏杀难分胜负。谁也无法说服大多数选民相信自己更有资格当总统。尼克松偏激的名声、肯尼迪的年轻和天主教信仰削弱了公众对任何一人入主白宫的激情。
虽然杰克的公众地位得到了提高，但肯尼迪家人仍然十分苦闷。在尼克松于8月份周游全国、四处宣传自己适合最高职位的资格的同时，杰克却被众议院的特别会议拴在了华盛顿。特迪？怀特在一次拜访杰克的竞选活动指挥部的时候亲眼看到了肯尼迪表现出来的忧烦。正当他坐着与肯尼迪的2位职员闲谈的时候，博比从里间办公室出来，开始嚷嚷道：“‘你们在干什么？！我们都在干什么？让我们赶紧上路！让我们明天就上路！我要我们所有人明天都上路！’接着，不等有人回答，他砰地一声关上门，消失了。”
令博比暴跳如雷的是正在出现的针对杰克的性格和履历进行的攻击——这种攻击令他处于防守状态，分散了他积极取悦于选民的努力。作为回击，竞选班子准备了一份“反击资料”，用于驳斥有关肯尼迪在以下诸多方面的诽谤：宗教信仰、健康状况、经验的匮乏、竞选活动中的花钱似水、在劳工、公民自由和民权问题上的表决记录、对南方利益的反对意见、参议院出勤情况、对麦卡锡主义的反应、对法国镇压阿尔及尔政策的反对意见。
最令杰克和博比忧心的是有关他不适合入主白宫的警告——因为他信奉天主教，因为他年轻。“肯尼迪参议员是个很有魅力的年轻人，但他没有经过总统这个职位的培训，”共和党人断言。他从来没有担任过行政职务，在战略军事策划或者在应对共产党方面也没有任何经验。43岁的“他将是被选入白宫的最年轻的人，”而他那31岁的“夫人太年轻了，无法成为第一夫人。”约翰？肯尼思？加尔布雷思告诉肯尼迪兄弟二人，在与“100多位新闻记者、农场领导人、自耕农和民主党专业人士”交谈后，他得出结论认为，“宗教问题在乡村玉米地带（指美国中西部生产玉米的地区，东起俄亥俄州西部、西至内布拉斯加州东部和堪萨斯州东北部，尤指衣阿华州、伊利诺斯州和印第安纳州。——译者注）、大平原和得克萨斯农村已经成为比收入、和平更加重大的问题……在没有清晰地看到任何一个候选人支持什么观点或者能够在这些问题上做些什么的时候，宗教问题正在成为一个决定性因素。”而两个方面都传来了埋怨声：一些著名的天主教徒很不满意杰克反对“在许多公众事务中的天主教立场”。
相对不那么声张的担忧是有关杰克玩弄女性的传言。1959年6月，联邦调查局收到一些来信和一张照片，“包含有关杰克？肯尼迪个人行为不检点的指控。很显然，”联邦调查局的备忘录记载道，“该资料已经广泛传播——寄信人声称已经将复印件发送给‘大约35名记者’。”备忘录还记载说，“数月以前，”调查局 “已经从一个可靠的渠道收到了……有关肯尼迪参议员性生活的情报。你们还记得，我们在局档案里有详细的重要情报，表明肯尼迪在第二次世界大战期间曾经与另外一个男性的妻子发生过不合法关系。”1960年3月，负责新奥尔良分局的特工报告说，与弗兰克？西纳特拉（Frank Sinatra）有关的一个犯罪集团中有些成员在经济上支持肯尼迪的竞选活动。该特工还汇报了“一次谈话，其中暗示肯尼迪参议员在内华达州拉斯维加斯曾经与一名妇女上床。”还有一些报告说，迈阿密的一名空姐曾经被“派去看望肯尼迪参议员”。5月，调查局收到了在右翼报纸上刊登的一张照片，显示杰克“在凌晨 1时离开他女朋友的家。她是他的一名漂亮入时的雇员。”
由于有关肯尼迪玩弄女性的谣言广为流传，结果纽约联合神学院（Union Theological Seminary）的亨利？范杜森（Henry Van Dusen）请阿德莱？史蒂文森“与愿意终止有关肯尼迪参议员传言的……一些……朋友们坐下来谈一谈。”可是，“一点不掌握任何一手资料”的史蒂文森不愿意证实这些街谈巷议。他相信肯尼迪“有可能在1955年以前在那个方面过于活跃，”当时严重的脊背毛病令人怀疑他能不能活过来。可是，一系列的手术给了他 “正常的寿命后，他似乎已经塌下心来准备实现自己的抱负——总统的宝座。”史蒂文森得以证实这一结论的事实是，“有关他私生活的大多数此类故事似乎都是 1955年或者在那之前的事情。因此，我的观点是，这些谣传已经过时，大部分没有事实根据。而且我必须说，即便谣传属实，也根本算不上什么本质问题，因为除他以外的选择是尼克松！我本人就是恶劣谣言的受害人，我觉得这种勾当恶心之极！”
政治生涯总统大选（7）
史蒂文森并不是目睹当选官员性生活受到公众过度议论的惟一的人。用“最原始手法抨击公众人物的先驱人物”、传媒大王威廉？伦道夫？赫斯特（William Randolph Hearst）反对探究私生活，而赫斯特——他本人在被指控为荒淫浪荡时也并非无懈可击——就是20世纪50年代和60年代初期媒体道德观的一个典型代表。汉弗莱、约翰逊、尼克松，甚至是鄙视肯尼迪家人、为打败杰克愿意不惜一切代价的吉米？霍法，都说过许多有关他的不光彩事情。但是，在无情攻击政敌这个领域里，谈论性生活越轨行为却属于出圈。比如，联邦调查局备忘录中提到的那35名记者从来没有在报道中使用过那份情报。也许是因为他们无法给予谣传足够的确认。也许，在尼克松方面，跟赫斯特一样，他可能很害怕自己被抨击为伪君子。理查德？博林（Richard Bolling）众议员听说过尼克松有个女朋友的故事，而且博林得知，如果尼克松拿杰克拈花惹草的事情做文章的话，乔？肯尼迪就准备将该女朋友的事向公众披露。但是，在当年的行为标准下，这种针锋相对的斗争简直难以想像，而杰克也不担心他的风流成性会对竞选活动产生重大影响——不像针对他的宗教信仰和年龄的攻击。
宗教问题仍然是个障碍。9月7日，《纽约时报》刊登了一篇头版文章，报道的是名称令人啼笑皆非的公民宗教自由全国大会（National Conference of Citizens for Religious Freedom）——该机构由150名以诺曼？文森特？皮尔（Norman Vincent Peale）博士为首的新教牧师组成；他们说，罗马天主教具有教堂和教皇国的双重身份，因而肯尼迪的信仰在竞选活动中是一个合法性问题。有一位成员宣称，肯尼迪跟赫鲁晓夫一样，是“一个体制的俘虏”。虽然牧师们都是希望尼克松当选的共和党保守人士（并且在宣称肯尼迪的教堂会有何作为时，表现出了十足的虚伪嘴脸——干涉世俗政治），但他们的阴谋诡计并没有消除他们提出的警告的影响。
有些预测表明，除非这种宣传得到回击、反天主教倾向得以克服，否则肯尼迪的宗教问题可能会给他带来多达150万票的损失。肯尼迪竞选班子立刻组织了一个社区关系分部，迎头痛击宗教问题。全国基督教协进会（National Council of Churches）职员詹姆斯？瓦恩（James Wine）负责这项工作。瓦恩像杰克竞选班子里的任何一个成员一样忙碌，每星期要回复600至1；000封信，并敦促新教的在俗和神职人员抵御那些矛头直接、间接指向天主教、指向肯尼迪的言论。
9月12日，肯尼迪在得克萨斯州休斯敦一群新教牧师前的一次取得重大效果、被大肆宣传的公开演讲起到了帮助作用。博比、杰克的竞选队伍、约翰逊和雷伯恩都反对他去演讲。“他们大多数是共和党人