力转用之难易相去甚远。目下敌不顾其兵力之不足、战略态势之不利，竟敢采用外线包围作战，其必遭我军之各个击破而自取败亡，殆无疑问。”而李宗仁身在前线指挥，对部队战斗力情况了解较深：假如每支部队在战斗、战术能力上都能保证完成战略、战役所赋予的任务，台儿庄胜利时就不会让战败之敌安全重新组织防线固守待援了，因此对能否迅速击破淮北2个师团之敌，抱有疑虑。
蒋介石为进一步贯彻他的意图，5月12日早，又以训令形式致电李宗仁：“（1） 国军决先击灭淮北及鲁西之敌。（2） 鲁南方面在敌抽调兵力转用鲁西之情况下，除应以有力部队增强右翼防敌包围外，须即刻设法抽出三四师兵力位置徐州，为该战区预备队，必要时用于蒙城方面之攻势。（3） 鲁南方面即决心取守势，于必要时可依运河逐次抵抗，至不得已时则固守徐州国防工事线，以获得攻势方面决胜之时间。（4） 总之，五战区第一任务在击灭蒙城方面之敌，使全盘态势有利，否则保有鲁南阵地亦属无益。希当机立断，速决实行，具报。”
李宗仁于当日晚制订了“第五战区作战计划”。但他仍认为统帅部对南北实行钳形包围之敌实施反包围的作战指导缺少万一反包围不能成功时如何迅速脱出敌人包围的措施。因而在计划中增加了当陇海路有被截断可能时各兵团如何转进的内容。其《计划》如下：〔70〕
一、 敌情判断
敌对我鲁南改取攻势，主力由淮北、鲁西两方夹击，有截断我陇海交通、包围徐州之企图。
二、 方针
（一） 战区拟乘敌兵分离之际集结兵力，击破淮北之敌，再转移兵力于其他方面，施行各个击破。
（二） 敌如将会师陇海线，我后方连络线有被敌遮断之虞时，则各以一部攻击永城及蒙城之敌，以主力转移到亳县、涡阳、阜阳以西地区，准备尔后之作战。
三、 指导要领
（一） 敌如尚在分离之状态时，应取下述之指导：
1。 淮北兵团之全力与第一战区鲁西兵团之一部呼应，以有力之一部攻永城，主力向蒙城压迫，以截断敌之连络，击破该敌于淮河左岸地区。
2。 鲁南、苏北两兵团，应竭力阻止各该方面敌之发展，以取得时间之余裕。不得已时，鲁南兵团撤退至运河西岸，苏北兵团力图存在于运河以东、旧黄河以北地区，准备尔后之反攻。
3。 淮南兵团一部仍向淮河右岸压迫，主力拒止巢县之敌北进。
4。 淮北之敌如被我击破，追击至淮河之线时，应如何转移主力、各个击破他方之敌，均以当时之状况定之。
5。 预备兵团控制徐州附近，以适应各方之情况。
（二） 淮北之敌，如我未能贯彻击破之方针，而与鲁西之敌将会合时，应采取下述指导：
1。 鲁南、淮北两兵团，应各以有力之一部，先占铜山、宿县两地，阻止敌之追击，掩护主力之西撤，其境界为夹沟—濉溪口—临涣集—涡阳—太和之线，线上属淮北兵团。
2。 两兵团各以有力之一部袭占或监视永城、蒙城，主力分多数纵队，各由蒙、永间及其附近各道西进，迅速通过敌之包围线，尔后在亳县、涡阳间线上各派掩护部队，主力向其以西地区集结，准备反攻。
3。 苏北兵团即在苏北、鲁东南地区游击。
4。 淮南兵团主力，竭力保持合肥，一部撤至凤台、阜阳，掩护战区之右侧。
5。 鲁南兵团向微山湖以西撤退时，务与第一战区鲁西两兵团连系。
6。 预备兵团之行动，视敌情况由兵团区处，或增援于最急要之方面。
（三） 司令长官部，第一项指导间，仍在徐州；第二项指导间，移至周家口，设指挥所于亳县。
（四） 军队区分
鲁西兵团：指挥官孙连仲总司令，率第46军、第60军、第51军、第75军、第2集团军主力、第22集团军残部、第50师、第13师、第132师、第110师、第140师。
淮北兵团：指挥官廖磊总司令，率第31军、第7军、第77军、第48军一部、第68军、第95师。
淮南兵团：指挥官李品仙副司令长官，率第48军主力、第10军、第20军（附第23集团军之一旅）、第199师。
苏北兵团：指挥官韩德勤代总司令，率第57军、第89军、第8游击队。
预备兵团：指挥官汤恩伯军团长，率第2军、第92军、第59军、第4师。
第五战区作战计划下达后，部队的调整、集结尚未完毕，形势已发生极大变化：
淮北方面，日军的进展顺利。受命防守永城的罗奇第95师1个团尚未到达，日军第13师团就占领了永城，第9师团占领了百善。担任第9师团右侧翼掩护的第18旅团，14日占领南坪集。刘汝明部吉星文旅于当夜反击，但被击退。第13师团的快速挺进队（战车1个大队，轻装甲车1个中队，乘车步兵2个中队，工兵1个中队）14日15时进至汪阁以东地区，炸断了陇海铁路。“华中派遣军”为加强进攻力量，又增调镇江的第3师团沿蚌埠间铁路北进，15日在大营集与第31军激战。原在巢县的坂本支队（第6师团第11旅团）亦于5月11日北进，击退徐源泉部，于14日占领合肥。
鲁南方面，日军在鲁南兵团坚强抗击下进展较缓。第10师团由第114师团接替，14日集结临城，15日渡微山湖，准备由西北面进攻徐州；第5师团紧跟中国第60军等收缩阵地的部队，15日进至运河东岸。
鲁西方面，日军进展甚快。第16师团经激战，击退第3集团军第74师后，于14、15日攻占了鱼台、金乡。其快速突击队（战车1个大队，乘车步兵1个大队，野炮兵1个中队，工兵1个小队）于15日上午深入至黄口附近，炸毁一段陇海路，与“华中派遣军”第13师团的挺进支队会合。第1军第14师团派出掩护渡河的第28旅团，车运济宁，渡运河西进，与守卫郓城的第20集团军第23师激战后，于11日攻占郓城。第14师团主力于12日在濮城、杨集一带渡过黄河，又经2日激战，击退了第23师，于14日攻占曹州（今菏泽）。
日本大本营为加强华北方面军进行徐州会战的攻击力量，从关东军增调混成第3旅团和混成第13旅团至徐州，配属第2军。该两旅团15日亦已到达兖州，即将投入战斗。
总之，日本大本营以围歼徐州附近中国军队、占领徐州的会战计划以约6个师团部署于徐州以北，以约3个半师团部署于徐州以南，以连续攻击的行动将中国军队吸引、抑留于徐州地区，尔后以迅猛的迂回作战，南北对进，切断陇海路，再7路并进，对徐州作向心攻击。至5月5日基本上已接近完成，在战役上已形成了四面包围的态势。
5月16日，日军第9师团已进至萧县附近，正与赶往阻击的第139师激战中；日军第16师团亦接近谢场，徐州已直接受到威胁。李宗仁为避免在不利形势下进行决战，决定放弃徐州作战略转移，遂令张自忠指挥徐州西北的第59军、第92军的第21师及第27师增援第139师，在萧县、郝寨阻击敌人，掩护主力集结。同时下达了转进命令。主要内容为：
（1） 第2集团军、第22集团军及第51军、第60军、第48军、第22军、第75军之第6师、第93军之第132师和140师为鲁南兵团，以孙连仲为总指挥，于学忠为副总指挥，守备徐州，掩护大军转移。
（2） 第20军团（第110师、第4师）及第2、第68、第59、第92各军，与第95师为陇海兵团，以汤恩伯为总指挥，刘汝明为副总指挥，由徐州西南转进亳县、柘城、太康、鹿邑、淮阳、涡阳一带。
（3） 第21集团军、第31军及第77军为淮北兵团，以廖磊为总指挥，由宿县、固镇一带向太和、阜阳、颍上、凤台、寿县、正阳关之线转进。
（4） 第26、第27集团军为淮南兵团，以李品仙为总指挥，确保官亭、舒城、怀宁之线。
（5） 第24集团军为苏北兵团，以韩德勤为总指挥，仍确保淮阴、东海一带。
（6） 挺进军（第69军）应在费县附近鲁南山区经营根据地，进行游击作战。
张自忠奉令后，以第27师占领徐州东北的九里山阵地，以第59军（欠第180师）占领郝寨、夹河集一带阵地，以第92军（附第180师）占领萧县及霸王山一带阵地，掩护主力集结。
5月17日，宿县西南第77军在朱家口的阵地被日军第3师团突破，徐州西南第92军在霸王山一带的阵地被日军第13师团突破，防守萧县的第139师被日军第9师团包围，徐州西北第74军防守的丰县亦被日军攻占。当晚，第五战区司令长官部撤出徐州，移至宿县。
5月18日，在沛县的第3集团军遭渡过微山湖的日军第10师团围攻，已激战3日，当晚突围去商丘；宿县以南第77军军部所在地刘台被日军第3师团攻占，日军当夜又进攻宿县，拂晓时守备县城的第7军第171师撤走，宿县被占，第五战区司令长官部亦被冲散。但汤恩伯及廖磊部主力及长官部主要人员均由敌后的蒙城附近向西转进，脱离了日军第9师团的包围圈。此时，萧县、固镇桥等地均已被日军第9师团及第3师团攻占；郝寨、夹河集亦为日军攻占；徐州以北台儿庄一带的阵地，在第2集团军主力开始转移后为日军第114师团占领，该师团又进至贾汪一带。第22集团军转移时接到蒋介石手令：“务速将徐州一带火车、机关车全部毁灭。”但未及实行即已退走。
19日10时前后，日军第13师团首先从霸王山附近进入徐州，徐州陷落。此时，日军第16师团已进至徐州东北的九里山，第10师团进至徐州以北郊区；第5师团主力进至徐州东南的双沟，其快速支队（“中国驻屯兵团”战车队，独立轻装甲1个中队，野炮兵1个中队，乘车步兵1个大队）正向宿县急进中；第1军的第14师团进至兰封（今兰考）东南的内黄附近。
徐州突围后，第五战区各兵团的行动为：
（1） 鲁南兵团：第2集团军大部、第60军、第95师随第五战区司令长官部之后，向西南转移；第2集团军一部、第22集团军、第46军、第51军、第75军第140师和第132师、独立第44旅向泗县、灵璧间地区转进。
（2） 陇海兵团：随司令长官部向亳县、涡阳附近及其以西地区转进。
（3） 淮北兵团：向太和、阜阳及涡阳南岸地区转进。
（4） 淮南兵团：仍在怀宁、舒城、北卢桥概略之线与日军对峙。
（5） 苏北兵团（第24集团军）：仍在苏北淮阴、东海一带。
（6） 挺进军（第69军）及海军陆战队：在鲁南、鲁中分别建立游击根据地，在胶济、津浦及台潍路沿线袭扰日军，进行游击作战。
第五战区的主力虽然已从徐州突围，与日军脱离了接触，但第一战区在豫东的薛岳兵团还正在为掩护第五战区主力转移及阻止日军西进而与日军作激烈战斗。与此同时，日海军第4舰队从青岛出发，于5月20日占领了连云港。
（三） 豫东地区的战斗
日军占领徐州后，日本大本营认为徐州会战基本结束。为扩