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日军第１１６师团则于１８日占领临澧，２０日进至漆家河以东地区；日军第６８师团于１７日夜从鱼口渡洞庭湖（原定１６日出发，因风浪大，推迟至１７日夜），１８日凌晨偷袭涂家湖、大和障，击退第１６２师一部守军，２０日进至上林子（常德东南）附近。
至此，日军已从西、北、东三面对常德形成包围态势。
１１月１８日，蒋介石致电孙连仲等：“当面渡犯之敌，将因补给困难，攻势挫减。王副总司令耀武指挥第７４、１００两军，务于太浮山、慈利一带将敌击破，期收决战之胜利。”１９日再电孙连仲等：“当面敌人补给之困难日增；我第１０集团军正向敌之右侧背奋力压迫中。我第７４军、第４４军、第１００军应尽全力在常德西北地区与敌决战，保卫常德，而与之共存亡。功过赏罚，绝不姑息。”〔１２〕实际上此时第１０集团军的反击均被日军掩护侧背的部队阻止于远离战场的澧水以北；日军也未因补给困难而影响其进攻势头，第１３师团正集中全力向第７４军阵地猛攻。
２０日，佐佐木支队亦投入战斗，强渡岩泊渡，猛攻马峰田阵地。战斗激烈。日军第１３师团的第６５联队各大队在激战中失去联系，联队部于当夜被守军第５１师一部包围，联队长伊藤义彦及军旗手均被手榴弹炸伤，士兵伤亡甚重，至２１日１６时，方在其第３大队接应下脱围而出。但日军第３师团经激战，击退守军第１９师，占领漆家河，并于当日１８时在仅遇轻微抵抗的情况下占领了桃源，切断了第７４军主力与其防守常德的第５７师的联系。当日黄昏后，第７４军因伤亡重大，开始向西转移，逐次退守岩泊渡。
２２日，日军第１３师团进至黄石市，佐佐木支队进至龙潭河，第１１６师团主力进至陬市。退至陬市的第１５０师师长许国璋负伤休克，与所属部队失去联系（日军进攻陬市时，卫士将其护送至沅江南岸，又遇日军进占桃源的第３师团部队，遂自杀殉国）。同时，日军第１０９联队攻占常德北方外围前进据点黄土山，其第１２０联队攻占常德西方外围前进据点河？山。日军第６８师团占领了汉寿，配属的户田部队占领了常德南方外围前进据点德山。此时，作战重心已由澧水以南地区移至以常德市为中心的附近地区。
（三） 常德附近战斗
１１月２３日，日军第１１６师团分两路向常德市区进攻。第１０９联队从黄土山向沙港攻击途中遭到守军第１７０团的层层阻击。当晚，其联队长布上照一大佐及作战参谋田原弘夫中尉战死，攻击受阻。其１２０联队在由河？山进攻河？市的战斗中亦受阻。
日军第１１军本预定以第１１６师团担任攻占常德的任务，但由于进攻一开始就遭到守军的坚强抗击，部队伤亡甚大，布上照一又被打死，因而决定由军直接指挥攻城作战。当日晚重新作了部署：“１． 第１１６师团从北方及西方全力攻击。２． 第３师团以１个联队基干〔步兵第６联队（欠１个大队），配属１个野炮兵大队〕从南方进行攻击（军直辖）。３． 第６８师团以１个大队基干（独立步兵第６５大队）从东方进行攻击（军直辖）。４． 攻击常德的起始时间预定在２５日夜。”〔１３〕
１１月２４日，常德基本上已被包围，守军北、南两方面的增援部队虽尚未到达常德附近地区，但军事委员会认为反击决战的时机已到，因此于１０时向第六、第九战区发出训令。其主要内容为：
“……（二） 无论常德状况有无变化，决以第六、第九战区协力包围敌人于沅江江畔而歼灭之。（三） 第九战区：甲、第１０军（即隶第九战区）、第９９军主力、暂５４师，归李副总司令玉堂指挥，速进攻洞庭湖南岸亘沅江右岸之敌。特须以重点指向德山方面，支援常德５７师之作战。乙、 杨森、王陵基两集团应加强出击兵力，积极攻袭敌人。（四） 第六战区：甲、 王耀武指挥第１００军、第７４军，以一部扫荡桃源之敌，以主力进出陬市，攻击犯常德敌之右侧背。但５７师仍固守常德。乙、 王敬久集团并指挥第１８军及１８５师，以一部扫荡子良坪、仁和坪一带残敌，另一部进出公安、津、澧，确实遮断敌后方，以主力渡过澧水，向羊毛滩、临澧方向，求敌侧背而攻击之。丙、王缵绪集团之４４军应仍在太浮山、太阳山一带攻袭犯常德敌之后方，７３军迅速夺回慈利。”〔１４〕
当第六、第九战区遵照军事委员会的指示开始向包围常德的日军采取包围态势行动时，日军担任攻击的部队也正向指定的攻击方向接近，作进攻常德的准备。
此时第５７师对常德的防御部署为：第１６９团为右地区队，占领岩凸、牌路边、新堤、七里桥、夏家冈（不含）之线阵地；第１７０团（欠第３营）为左地区队，占领夏家冈、沙港、半铺市、白马庙、长安桥、落路口之线阵地；第１７１团（欠第３营）为城垣守备队；第１７０团第３营为师预备队，位于城内。原任德山守备队的第１８８团在２２日日军攻占德山后，已撤退至泥窝潭（桃源西南约３０公里）；原任河？守备队的第１７１团第３营在２２日日军攻占河？后，转移至南湖铺、黑家阵地。
１１月２５日，日军全线进攻开始前，在城北的日军第１１６师团第１０９联队提前于上午向夏家冈阵地攻击，遭到守军的痛击，其第３大队大队长岛村长平被击毙。在城南，第３师团第６联队的联队长中护一大佐侦察地形时被中国空军飞机打死，其第３大队大队长左卫门也被守军火力击伤。但是日军飞机２０余架轮番向外围阵地轰炸扫射；在其掩护下，已攻占河？的日军第１６师团第１２０联队绕过南湖铺、黑家阵地，于中午径向长安桥、白马庙附近阵地前进。在夏家冈进攻受挫的日军第１１６师团第１０９联队也向左迂回至常德城东，突破新堤及其以南阵地，进抵北门外街和三里港之线。日军第６８师团的独立步兵第６５大队亦乘势从九龙山进抵岩桥附近。至此，不待日军规定的进攻发起时间，争夺常德外围阵地的战斗即全线展开。激战至黄昏后，守军阵地多被摧毁，右地区队第１６９团的郭嘉章营长、左地区队第１７０团的邓鸿钧营长先后于新堤、长安街附近牺牲。入夜后，日军已逼近西门、东门、北门。常德防守战斗的第一天，守军即面临极为严峻的局面。
军事委员会的作战指导思想虽然是企图将日军吸引至常德附近，尔后转移攻势，以强大的外线兵团将其围歼于常德与洞庭湖间地区。但在日军以半数以上兵力实施阻援的情况下，第７９、第６６、第１８军此时尚远在澧水以北，第７４、第１００军亦被阻于岩泊渡、龙潜河、盘龙山以西，而第九战区北援的第１０、第９９军目前尚在资水以南，均难济当前之急。因而第５７师师长余程万决心转移阵地、缩小正面，令外围阵地各部队全部退入城内防守城垣。其新的部署为：第１６９团（欠第３营）防守东门城垣，第１７１团防守北门至大西门城垣，第１７０团防守上、下南门城垣；第１６９团第３营为师预备队，控置于师指挥所附近的文昌庙。
２５日夜，日军参加攻城的部队全部投入战斗。城南的第３师团第６联队在猛烈炮火掩护下强渡沅江，其第１０中队长以下多人死伤于半渡之中。迄至１６日凌晨，该联队终于渡过沅江，逼近南门。
２６日、２７日两天，日军投掷、发射毒气弹，并在航空兵及炮兵支援下，先后对各城门发起数十次冲锋。均被守军击退。日军伤亡惨重，第１２０联队第３大队大队长葛野旷被打死，大队军官非死即伤；第１３３联队第３大队大队长胁尾也被打死。但守军伤亡亦众。为充实第一线兵力，守军将运输、担架等后勤人员合编为战斗部队，并从炮兵中抽调３００人加入步兵战斗。
２８日，北门附近城防工事全被摧毁，守军伤亡殆尽。日军第１３３联队虽然也伤亡极重（第１大队代理大队长及第４中队中队长以下近百名被打死），但还是从北门突入一部。守军在三板桥、法院、体育场间继续抗击入城日军，并将师部杂役、政工等人员及第２９分监监护队的一个班、常德警察队４０余人编队投入战斗。
２９日，日军第２３４联队于黎明时突入东门。此时日军又将进攻南门的日军转至北门，进入城中。守军拼死抗击，以手榴弹和刺刀与日军展开逐屋争夺的拉锯战。日军进展极微，日军第１１军司令官横山勇竟下令“烧毁常德市街，迅速取得战果”。〔１５〕
由于日军纵火及日机轰炸，常德城内一片火海。当夜，大、小西门亦为日军突破。余程万师长致电战区报告说：“弹尽，援绝，人无，城已破。职率副师长、（炮兵）指挥官、师附、政治部主任、参谋主任等固守中央银行，各团长划分区域，扼守一屋作最后抵抗。”〔１６〕军事委员会于当日致电第九战区，先按惯例夸大其词地说什么“敌第３师团已被击溃”，“敌第１３师团主力仍在九溪一带被围歼中”（实际是第九战区各部队被日军第３、第１３师团等阻止于常德以北、以西，距离尚远，难以解救常德）。电文的中心内容是：“第九战区应以速解常德围为主眼，着即将第１０军主力保持主力于左翼，向德山及其以西地区突进为要。”“切忌以第１０军参加对于沧港、石门桥一带港汊纷歧地区行正面攻击、迟滞前进为要。”〔１７〕
第１０军早在２５日即已渡过资水北上来援，从右至左按１９０、第３和预１０师的顺序展开，２６日发起攻击，但在日军阻击下，２９日仍被阻于兴隆街、赵家桥之线；２９日接到战区速解常德之围、向德山突进的命令后，３０日拂晓起，以预１０师向阻击的日军发起猛攻；以第３师第８团牵制当面日军，师主力乘机钻隙向德山急进。当日进至德山。１２月１日黄昏，留第９团守德山，第７团经南站向常德突进，遭到日军的阻击及