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汉武帝接着赦免正在服刑的囚徒，征发品行恶劣的青年和边塞地区的骑兵，一年多的时间里，派到敦煌增援贰师将军李广利的人达六万多人，背负私人装备而跟从的人未计算在内。另外，又征调了牛十万头，马三万匹，驴、骆驼等数以万计，以及十分充足的粮食和兵器弓弩。从各地调到征讨大宛部队中的校尉军官也达五十余名。甚至因大宛城中无井，靠汲引城外河水使用，汉武帝还派了水工随军前往，准备将大宛城外河水引向别处，利用旧水道挖洞攻城。又增调了十八万戍卒进驻酒泉、张掖以北地区，并在居延、休屠两地屯兵以卫护酒泉。汉武帝又下令：全国犯罪的官吏、逃亡者、入赘妇家的男子、商人、原属商人户籍者、其父母或祖父母属商人户籍者，共七种人，一律谪罚为兵。一时间运送粮食的车辆和役夫络绎不绝。这样大的动静后，李广利最后也没能打下大宛城，只是让大宛投降献马而已，而大宛在汉军撤军后，马上又杀了汉朝所立的傀儡君主。
如此看来，李广利就算不是个草包将军，本事最多也算中等，而李陵作为名将李广的孙子，可能真的只会用鼻孔来看他。李陵的祖父李广因在卫青军中遭排挤（当年汉武帝因为李广“数奇”，运气不好，告诉卫青不让李广参与围剿匈奴单于的战役），又加上行军迷路，悲愤自尽。李广的儿子李敢气不过去袭击卫青，将卫青打伤，卫青没有与他计较，结果却被霍去病知道后射杀，武帝替霍去病隐瞒，只说李敢被鹿撞死。李陵之所以坚决要独领一军，可能一来确实是看不起裙带将军李广利，二来也有打算别立奇功，将来好替父祖两辈翻案的意思在内。
汉武帝赞赏李陵的豪情壮志，同意了他的请求，下诏命路博德在半途中接应李陵。路博德当年与李陵的父辈李敢同在霍去病麾下，一起封侯，有没有矛盾先不说，作为父辈，也同样羞于做李陵的后援部队，看来当时的汉人颇具血性，虽然造成不少问题，但似乎比现在中国人温吞水的性格好些。于是路博德上奏说：“如今正值秋季，匈奴马肥，不宜于此时与匈奴交战，希望陛下命李陵稍等，到明年春天再一同出征。”汉武帝很生气，怀疑是李陵胆怯后悔，不想出征，而让路博德上书，便下诏命路博德率兵赴西河袭击匈奴，同时命李陵于九月自居延遮虏障出发，深入东浚稽山南面的龙勒水边巡回观察匈奴动静，如果不见敌踪，便退回受降城休息士卒。正是这番误会，使李陵孤军深入，最终导致了悲惨的结局。
李陵接到命令后，率领步兵五千人，出居延向北推进，三十天后抵达浚稽山，停下扎营，沿途命人将所过之处的山川地形绘制成图，派部下骑兵陈步乐送回长安。汉武帝召见陈步乐，听他报告说李陵能使部下拚死效力，非常高兴，封陈步乐为郎官。李陵在浚稽山与单于率领的匈奴军队相遇，匈奴约三万骑兵将李陵的部队包围。李陵屯兵两山之间，用大车围成营寨，亲自率领士卒在营外列下战阵，前排手持戟、盾，后排手持弓、弩。匈奴兵见汉军人少，便直逼营前阵地。李陵率部迎击，展开搏斗，汉军千弩齐发，匈奴兵纷纷应弦倒地，只得退回山上，汉军追击，杀死匈奴数千人。单于大惊，召左、右两翼军八万余骑兵前来围攻李陵。
李陵率部且战且走，向南撤退，数日后，来到一个山谷之中。汉军接连作战，士卒大多身带箭伤，仍顽强苦战，受伤三处以上的才有资格坐在车上，受伤两处的驾车，受伤一处的继续手持武器坚持战斗，真正的轻伤不下火线，又斩杀匈奴三千余人。军队沿着龙城旧道向东南方撤退，四五日后，退到一大片沼泽芦苇之中。匈奴在上风放火，企图烧死汉军；李陵也命部下放火烧光周围的芦苇以自救。结果大军脱离得以脱离火海，继续南行，来到一座山下。单于在南山上命他的儿子率领骑兵向汉军进攻。汉军在树林之中步战，又杀死匈奴数千人，并用连弩机射单于，使单于下山逃避。这一天，汉军抓到部分匈奴俘虏，据他们说：“我们听单于说：”这是汉朝的精兵，猛攻也没能将他们消灭，他们日夜引我们向南接近汉塞，莫非是有埋伏的军队吗？‘各位当户、君长都说：“单于亲率数万骑兵攻击汉军数千人而不能将他们消灭，以后将无法再号令边臣，还会使汉朝更加轻视匈奴。所以要在山谷中再次力战，还有四五十里才到平原地区，如仍不能取胜就返回。’”
但是此时汉军处境也越发凶险。匈奴骑兵多，一日交战数十回合，汉军又杀伤匈奴二千余人。匈奴作战不利，打算撤兵离去。
事情到此似乎有了转机，然而就在此时，李陵军中有一个名叫管敢的军候，因受到校尉的欺辱，逃到匈奴军中投降，（多少事情坏在汉奸身上）一一说出汉军实情：“李陵部队并无后援，箭矢也即将用尽，只有将军部下和校尉成安侯韩延年所属部队各八百人在前面开路，以黄旗和白旗作为标志。应当派精锐骑兵用弓箭射杀他们，汉军立即就可击破。”单于得到管敢，喜出望外，命匈奴骑兵一齐向汉军发起进攻，同时令人大声喊叫：“李陵、韩延年快快投降！”又派兵截断汉军的道路，猛攻李陵。李陵的部队被困在山谷之中，匈奴军在山上，从四面射箭，箭如雨下。
李陵继续向南退却，尚未到达汗山，一天中五十万支箭已全部用尽，于是放弃辎重车辆，继续前往。此时军中士兵还有三千余人，只能砍下车的辐条拿在手中做武器，文职人员也手持短刀加入战斗行列。汉军退入狭谷之中，单于亲自率兵截断汉军后路，指挥匈奴兵卒将山上巨石滚入谷中，汉军多数死去，不能前进。黄昏以后，李陵独自一人身穿便衣走出大营，止住左右随从说：“不要跟着我，我要独自一人生擒单于！”过了很长一段时间，李陵回到营中，叹道：“我们已然兵败，即将死于此地了！”，看来他在最后关头还充当了一回刺客，可惜无功而返。
于是李陵命令将所有的旌旗尽行砍倒，与珍宝一起埋入地下，叹了口气，对部下说道：“如果再有数十支箭，我们就足以逃脱了。现在已没有武器再战，天亮以后，就只能坐等被擒了，不如各自逃命，还有人能够侥幸逃脱回去报告天子。”于是命将士每人身带二升干粮，一片冰，约定到遮虏障会合。半夜时，李陵命人击鼓叫醒将士们，但战鼓已破，敲不响。李陵与韩延年都跨上战马，十几名壮士跟随。匈奴数千名骑兵随后追击，韩延年战死。李陵说道：“我已无面目报答皇帝陛下了！”于是投降。其他人分散突围，逃回边塞的有四百余人。李陵兵败之处，距离边塞只有一百余里，可惜无人接应，剩下一日一夜未能坚持下来。
边塞将领将此事报告朝廷。汉武帝本希望李陵能死战，后听说李陵投降匈奴，十分愤怒（跟后来三大战役中的蒋介石一样），责问前不久才刚刚升为郎官陈步乐，陈步乐自杀而死。
满朝大臣都说李陵有罪，汉武帝问太史令司马迁对此事的看法，司马迁竭力为李陵分辩说：“李陵对父母孝顺，对士人讲信义，常常奋不顾身，赴国家急难，这正是他平时的志愿所在，颇有国士的风范。如今出征偶然不幸失败，那些保全自身性命和妻子儿女的臣子就跟着捏造他的短处，实在令人痛心！况且李陵率领不到五千步兵，深入满是战马的匈奴腹地，抵挡数万敌军；匈奴被打得连救死扶伤都顾不过来，将全国所有能拉弓射箭的人全部调来围攻李陵。李陵率部转战千里，箭矢用尽，无路可走，将士们手拿着没有箭的空弩机，冒着敌人锋利的枪尖刀刃，仍然面向北方拚死力战，能够得到部下这样的拚死效力，既使是古代的名将，也不过如此！李陵虽然兵败，但他对匈奴的打击也足以使他名扬天下了。李陵之所以没有死节，当是想找机会报效国家。”汉武帝认为司马迁在诬陷欺骗，是为了诋毁李广利，为李陵游说开脱，下令对司马迁施以宫刑。
很久以后，汉武帝才对原先使李陵陷入孤立无援的境地表示后悔，说道：“应当在李陵率军出塞时，再让强弩将军路博德前去接应；而我预先就颁下诏书，使老将路博德生出奸诈之心，不肯接应李陵。”于是派使臣对逃脱回来的李陵余部进行慰劳赏赐。
事情到此并未完结，天汉四年（前97年）汉武帝征发全国贱民“七科谪”和勇敢之士，派贰师将军李广利率骑兵六万、步兵七万自朔方出塞，强弩都尉路博德率一万余人与李广利会合，游击将军韩说率步兵三万自五原出塞，因杆将军公孙敖率骑兵一万、步兵三万自雁门出塞，袭击匈奴。匈奴听到这一消息后，将其家属、财物等全部迁徙到余吾水以北地区，然后由单于亲率十万大军在余吾水南岸迎战李广利率领的汉朝军队。李广利率兵与单于大军连续交战十余日，撤兵而还。韩说所部没有收获。公孙敖与匈奴左贤王作战失利，撤兵而回。
这又是一次倒霉的战役，倒霉的公孙敖此行还有一个倒霉的任务，那就是汉武帝派他率兵深入匈奴腹地去接李陵，可见这时汉武帝对李陵还是非常看重的。倒霉的公孙敖无功而回，便上奏说：“据擒获的匈奴俘虏说，李陵教单于制造兵器，以防备汉军，所以我无所收获。”
汉武帝当然大怒，于是下令将李陵的家属满门抄斩。不久方才听说，是投降匈奴的汉朝将领李绪所为，并非李陵，但是李陵已经被灭满门，想挽救也无从挽救起。
事后李陵派人将李绪刺杀，我们也可以由此看出，李陵开始并不甘没在匈奴，如果不是李绪坏了他的归汉大计，他也不会如此迁怒于他。现在汉朝已经断绝了李陵的归路，李陵也只好收拾心思，踏踏实实地等着老死匈奴。只是一门三代都是有气无处出，有冤无处伸，这样的“数”，未免奇特得过分了。
匈奴单于的母亲大阏氏要杀李陵，单于将他藏在北方，直到大阏氏死后，李陵才回到王庭。可见不但汉武帝看重李陵，连匈奴单于也是如此。人才走到哪里都备受欢迎，单于将自己的女儿嫁给李陵为妻，封其为右校王，与早先投降匈奴的卫律同时都受到尊重，并握有权力。卫律经常在单于身边，李陵则在外地领军，有大事才到王庭会商。
征和三年（公元前90年）匈奴侵入五原、酒泉、杀死二郡都尉。三月，汉武帝派李广利率兵七万从五原出塞，商丘成率兵二万从西河出塞，马通率骑兵四万从酒泉出塞，袭击匈奴。匈奴单于得到汉朝大举出兵的消息，便将全部辎重向北转移到郅居水；左贤王驱赶他管辖的匈奴民众渡过余吾水，迁移六七百里，到兜衔山居住；单于亲自率领精兵渡过姑且水。商丘成率兵来到，走捷径追