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蒋介石与汪精卫之间，不独政见两歧，且私下不和由来已久，此时矛盾更显突出。
随着日本“三个月内灭亡中国”的梦想破灭，1937年11月5日，德国驻华大使陶德曼受日本人之托游说中国，表示愿意出面调停中日关系。12月2日，蒋介石在南京召开高级将领会议，称不拒绝陶德曼调停。仅仅过了一个月，即1938年1月，日本首相近卫突然发表“不以国民政府为对手”的声明，并通知陶德曼本人，决定放弃与中国的谈判。日本人的这一强硬态度，进一步刺激了汪精卫求和的心情，其抗战的调门越来越低。这一年2月，高宗武到达香港，表面上以“宗记洋行”名义在办理商务，暗中则操纵“艺文研究会”香港分会下属的一个“日本问题研究所”，“实际则代蒋氏负担对日联络与觅取情况的工作”〔16〕，其活动经费从国民政府军事委员会列支领取（据周佛海日记，每月两千美元）。“艺文研究会”隶属国民党中央宣传部，但对外并不公开。周佛海为事务总干事，当时他是中央宣传部代部长兼国民政府副秘书长。原北大教授陶希圣为设计总干事兼研究组组长。有人以为，“艺文研究会”是国民党副总裁汪精卫鼓吹“和平运动”的一个机构，其实“它乃是蒋、汪二人合作设立的全国舆论指导中心，由蒋资助，汪指导，陶主持”〔17〕，最初设在汉口英租界内，后迁至重庆。2月中旬，高宗武即派外交部亚洲司第一科科长（负责苏日关系）董道宁秘密赴日本，其任务是“刺探敌国大本营最高当局对华真实态度”〔18〕。董带回一封日本参谋部影佐祯昭给昔日同学何应钦、张群的诱和密函。4月初，高与董回汉口，将密函交周佛海、汪精卫阅。次日，高谒蒋介石，又将影佐密函交蒋。蒋嘱咐高不要将此事告诉影佐。14日，蒋指示高再飞香港。行前，蒋对高说：“你自己斟酌决定吧，尽力而为。”〔19〕于是，高开始了新一轮的秘密使命。台北“国史馆”藏《蒋中正总统档案》／特交档案／中日战争／第二十七卷中《高宗武致蒋委员长函》可以证实，这一年4月16日，高将有关和平条件通报给了日方：西义显返日，“已遵照面谕各点作‘我当局’之意见告之，但未提何人之意见”。不久，徐州会战打响，日方对高通报的和平条件未予答复，此事就被搁置下来。5月底，高回过汉口。而从周佛海日记中可知，高与他有过两个小时的密谈。1938年10月21日，广州沦陷，汪精卫对英国路透社记者发表谈话，声称，“如果日本提出议和条件，不妨碍中国国家之生存，吾人可接受之，为讨论之基础，一切视日方所提出条件而定”，公开表明自己与蒋介石在政治上的分歧。进而武汉失守，汪夫人陈璧君竟又指使艺文会香港分会代表汪精卫与日方作“和平谈判”接触，与日方签下导致后来汪精卫脱离重庆的若干文件。其主要谈判人就是高宗武、梅思平，具体负责人则是周佛海。陶希圣之三子陶恒生先生在其专著《“高陶事件”始末》中对此慨叹不已：由蒋介石面命组成，从事对日抗战宣传的“艺文研究会”，其香港分会及下属机构，“到这时竟成了汪精卫对日和谈的联络管道”。对此，蒋介石佯装不知，还是真被蒙在鼓里？
应当说，1938年初，高宗武南下香港，蒋介石是知道的。
尽管蒋曾一度改口让王宠惠通知高不要去了，但后来在周佛海的担保之下，高还是去了。蒋对高确实是有点不放心，因为他毕竟太年轻，与日本人又如此过从甚密，若稍有差池，则必误国家之大事。高则这样回忆说：“战争爆发后，我随政府于1937年11月到了汉口。跟日本人的谈判结束后，我没有什么事情可做。一连串的‘事件’最后变成了战争的大事件。在一次与委员长的谈话中，我向他报告我在外交部的工作不再有需要。我提议，鉴于目前政府对于日本人在幕后到底在想什么、做什么一点都不知道，我应该到香港和上海去。在那里，我可以从战前的日本朋友们取得一些有价值的情报。委员长同意了。于是我离开汉口，不久后带回来一手情报。”实际上，从后来的情况发展看，蒋的这一顾虑并非没有道理。据《今井武夫回忆录》披露：“高宗武违背了蒋的真实意图，到了香港，一再同西、伊滕〔20〕等举行会谈。在这期间，他注意到这和他过去的想法有了重大分歧。也就是说，他了解到中国方面首脑部门的真意是坚决希望在蒋介石的领导之下实现和平……而日本方面，由于已有近卫声明摆在前面，作为善后之计，则希望以其他要人暂时代替蒋介石。如果可能的话，由汪兆铭来收拾局面。高宗武发现他本人已随着日华和平的推动而陷入了困境……”〔21〕高的这种困境与焦虑，不独在蒋、汪二人之间进退失据，且更以其“低调”而自矜，失去了对时局的判断，一头便栽进了逆大潮而蠢蠢欲动的荆棘之中了。这一年6月，高在蒋不知情的情况下，擅自去了东京。以他自己的说法，此行是为了搜集日方意向的情报，实则与日军陆军大臣、参谋次长等重要人物会见。在密谈中，高无意中给日方实力人物传达了一个错误信号，即汪精卫等人所谓“和平主张”在国民政府内部未被采纳，于是国民政府将设法从政府之外来推动或展开目前的“和平运动”……今井武夫当时在场，他回忆说：“我得到的印象是高对于以蒋介石为中心收拾日华两国之间事变的方案似乎已经断念了。他态度一变，不再提出这个问题，只是专门热心地听取日本方面的发言。”〔22〕不管今井武夫所说是否真实可信，高此次东京之行，确实对日本政府在制定对华政策时产生了不可低估的影响。一个月之后，日本内阁五相会议根据大本营陆军部的建议，通过《适应时局的对中国谋略》，决定采取“推翻中国现中央政府，使蒋介石垮台”的方针，“启用中国第一流人物”，“酝酿建立坚强的新政权”〔23〕。所谓“中国第一流人物”，无非就是汪精卫、唐绍仪、吴佩孚那些人。实际上，在当时四分五裂的中国，日本人妄想让蒋介石下台的可能性根本不存在。这并不是说蒋这个人有多么大的能耐，而是战争中的政府在其内忧外患之时，确实需要一个能够服众的领军人物，此人不是别人，恰恰是手腕高明、隐忍多谋的蒋介石。更何况，日本军方中的强硬派从未有过一丝真正的和平之意。而于此时，高宗武已意识到闯下了滔天大祸，从东京回到香港后，未敢去汉口，而是让手下的人（周隆庠）将三份材料送交了周佛海，并附一信给蒋介石〔24〕。他在信中对蒋这样说，所呈送的三个材料“或可赎职擅赴之罪于万一”。其内心之惶恐溢于言表。周佛海深感此事重大，将材料立即交给了汪精卫。汪大惊，说：“我单独对日言和，是不可能的事。我决不瞒过蒋先生。”〔25〕而蒋也大怒，称“高宗武是个混蛋，谁叫他去日本的？”〔26〕随即停止了高在香港的活动经费。蒋的这一态度，使欲建奇功的高宗武大受刺激，不仅咯血，导致结核病复发，而且沉寂了好几个月，连日本人也找不着他。从此，高宗武也再没有见到过蒋介石了。
三
自卢沟桥事件以来，高宗武一直以为了解蒋的真实意图，自己是在受命寻找“对日折冲”途径，并从不认为“试探和平”是对蒋的一种背叛。而蒋呢，之所以对高前往香港以默许，其实也是政治上的不得已而为之。“这种默许的手法，是委员长日后处理高负责的和平运动时所反复使用的手法。这样做的好处是很明显的：无论哪个聪明的年轻外交官使用什么外交妙计奏了效，委员长都可以轻而易举地把这些功劳据为己有。要是失败了呢，他也可以同样轻而易举地把责任推卸掉。”〔27〕而且在当时，“无论是中国人还是日本人，都说高所搜集并且寄回给周（指周佛海）的情报并没有就此停留在周的手里，而是继续转到委员长那里去了。……蒋肯定知道高此番远行决不单是搜集情报而已。不过蒋觉得高最终还是忠于自己并受自己支配的……高也许能找到有影响的、愿意就蒋所能接受的条件进行谈判的日本人。如果他做到了这一点，蒋就能加以利用”〔28〕。
然而，此时日本内阁五相会议通过《适应时局的对中国谋略》，即意味着高之前的所有努力已完全落空。对蒋来说，高的这一条暗道似已不能再走，及时停掉他在香港的活动经费，就是一个最直截了当的明示。高或许并未完全意识到，或许已得到周佛海的暗中支持（周从国民党中央宣传部每月拨三千元给高宗武，作为替汪工作的活动经费）。所以，病情稍有好转，高仍居心行事，甚至不惜肝脑涂地，或如唐德刚所说，自觉众睡独醒，实为愚不可及。“他愈来愈深刻地认识到要使日本方面改变主张是困难的，而在同时，他也下了很大的决心：在不得已时，即使背叛蒋介石的意向，也要挺身而出，从事日华之间的和平工作……”〔29〕正是由于在未能得到蒋的谅解，并有了疏远的迹象，高宗武于失望中孤注一掷，不得不与汪精卫等人走得更近了。这又正是汪本人和日本“不扩大派”所愿意看到的。当时有一种说法，称高“好像既不代表蒋，也不代表汪，可是日本人都愿意跟他谈……”〔30〕这大概也是高宗武头脑一时发热、自以为可促成“和平”的一个重要原因。
鉴于蒋对高的态度，周佛海也变得小心翼翼起来，他让梅思平接替了高宗武的某些工作。但高在香港的活动实际上并未停止，不过是由高介绍日本同盟社中南总分局长松本重冶和梅思平继续谈判，使得梅和汪的关系更为密切。另有种种迹象表明，汪此时意欲脱离重庆政府，单干之念头日甚一日。1938年10月21日，广州失陷，汪发表“和平”解决中日纠纷的谈话。而南洋华侨筹赈国难民总会主席陈嘉庚，即致电汪精卫，劝其勿与日本妥协。汪复电：和平条件如无害于中国之独立生存，何必拒绝？同一天，梅思平从香港到达重庆与汪见面，携有日本希望汪氏脱离重庆、另组政府、和平谈判的条款。经过多日的商讨，到11月2日梅离开重庆时，汪已作出了最后的决定。11月20日，汪指示梅思平、高宗武在上海与日方代表今井武夫、伊藤芳男、影佐桢昭等秘密会谈，签订了几项协议。11月22日，高宗武、梅思平前往香港。一周后，梅又返回重庆，向汪报告一切。此时汪决定出走，预定先到昆明，后转河内或香港。高回忆说：“我在香港的时候，汪精卫还在重庆试图作出出走安南（即越南）的决定。他发电报询问我的意见。虽然我曾经帮助他和近卫公爵沟通，我仅仅回答：‘我不建议你这么做。’”12月5日，周佛海按计划逃离重庆，他在日记中坦承：“飞机离地之刹那，即