经历过痛苦有关。他不喜欢学院派画家的枯躁、矫揉造作、突出华丽外表的画风，因此与神秘主义派的画家过从甚密。他加入了神秘主义画家贝林诺的画室，经常在那里聚会，切磋技艺。他对当时流行的立体派艺术，兴致并不大，在这方面，他和他的也在巴黎学艺的同胞尤素福·胡维克意见相左，这位老同学当时十分热衷于把体和面作为自己雕刻和绘画的表现重点。
他努力使自己的生活越来越丰富，越来越充实。他和诗人桑伯林对坐畅谈文学，去听比亚尔·卢默特神父关于世界起源理论，阅读尼采的著作和勒南的《耶稣传》，在发现他人的同时，也更多地发现自我。在1909年七月份，他还和另一位侨民文学家艾敏·雷哈尼 （1876—1940）渡过英吉利海峡去英国旅游。他们造访了伦敦的著名博物馆和画廓。在津津有味的欣赏中进行着对比与品评。他发现约瑟夫·马拉尔德·威廉·透纳 （1775—1851），是英国画家中“最伟大者”。透纳是英国风景画大师，擅长水彩，前期追随古典派，后期表现出抽象和诗意，一生创作极丰，据说遗世之作达一万九千余幅。这位英国艺术科学院的画家成就不凡，但说他是画坛之冠却是新鲜见解。
在政治问题、特别是阿拉伯东方的未来命运上，他也表现出极大关注。1908年青年土耳其党人发难，强迫苏丹阿卜杜勒·哈米德恢复1876年宪法，召开第一次议会。1909年4月议会废除了阿卜杜勒·哈米德，奥斯曼主义和当时特定意义的泛伊斯兰主义开始崩溃，阿拉伯人日益觉醒，阿拉伯民族主义趋于抬头，从主张分权到要求独立的各种团体纷纷出现。这一系列事件和发展，使纪伯伦不能不思考民族的前途和达到目标的手段。他是主张从奥斯曼统治下争得彻底独立的。在巴黎他积极参加政治活动，甚至和阿尤布·萨比特、舒克里·昂尼睦共同组建了一个政治组织。他的民族义务感、使命感日益上升，他的文学创作也越来越集中于民族的社会政治现实和对未来前途的思考了。
1901年，巴黎的春季传统画展再次举办了，这对于在巴黎的艺术家们是一次大显身手的好机会。一幅幅精美的绘画各展风姿，各个流派大放异彩。在激烈的角逐中，年仅二十七岁的纪伯伦脱颖而出，他送来参展的名为《秋》的绘画在整个画展中获得银奖。春季画展的获奖，对纪伯伦来说，是对他两年来刻苦努力的一种肯定，而这成功也凝聚着玛丽的支持与期望。他在这幅画的一角上写了“Ｍ·Ｈ”两个字母，这两个字母正是玛丽·哈斯凯尔名字的缩写。
纪伯伦是多么想念玛丽啊！在这两年中，他们二人虽然一直没有见面，但彼此保持着密切的联系。纪伯伦极为感激玛丽，他在信中说：“由于玛丽的恩惠，我变成了一位艺术家；由于她的爱，我成了一位画家。”
就在这时，纪伯伦酝酿出一个庞大的计划。他喜欢人物肖像画，决心为当代所有的伟人或名人画像。在巴黎他已为艾德蒙·鲁斯坦、享利·卢克弗尔、克罗德·德彪西、罗丹等人画了像。和名人接触，开阔了他的眼界，拓展了他的艺术表现空间。
罗丹很器重这位阿拉伯青年画家，在和他的接触中，罗丹看出了他的天才，也看到了他的勤奋。罗丹十分赞赏他，认为他能诗擅画，颇似英国前期浪漫主义诗人兼画家威廉·布莱克（1757—1827）。据一些传纪材料载，罗丹曾说过这样的话：“世界将从这个黎马嫩才子身上看到很多东西，因为他是二十世纪的威廉·布莱克。”
布莱克是罗丹最钦佩的人物之一，由于罗丹的影响，布莱克也成了纪伯伦最感兴趣的人物。布莱克生活在十八世纪末十九世纪初，既是诗人，又是水彩画家、版画家。他的艺术具有独创性，显示出新颖、简练、表达思想感情率直而有力量的特色。他十二岁就已开始诗歌创作，出版过《诗的素描》、《天真之歌》、《经验之歌》、《弥尔顿》、《耶路撒冷》等一系列诗集和长篇作品。他亲自为自己的诗集、作品，作铜版插画、装饰和进行手工着色。并且为《圣经》、弥尔顿的诗集、但丁的《神曲》等绘制了数百幅油画和水彩画。1809年，他举办画展，让观众认识了自己。布莱克在其文学艺术作品中，讽刺当时黑暗社会，描写人民生活，歌颂资产阶级革命，号召从传统势力下解放出来，提出好的社会不能单独靠政治和社会改良，还要有美的精神、人类的尊严感以及人与人的相互尊重等。——所有这些都对纪伯伦有一定影响。
布莱克有着与常人不同的观察力和丰富的想象力，他能将“自己感觉到而别人感觉不到的”事物，“有条不紊”地再现于他精致迷人的画幅中和充满弹性语言的诗歌里。在他的绘画中显露出诗情，在他的诗作中蕴藏着画意。纪伯伦完全被布莱克迷住了，这是因为他感觉到自己和布莱克是有相当多的相似之处的。在他后来的作品中，表现出一种广阔的时空意识，恐怕就是受布莱克的启发和影响。
纪伯伦从美国启程前往欧洲时曾向朋友透露过一个畅游意大利的计划。这个长居一年的计划未能实现。至于是否短期游访过意大利，各种材料说法不一。有的材料说他不仅游访了伦敦、布鲁塞尔，而且游访了意大利和西班牙。不过，纪伯伦后来曾以一个过来人的语气向朋友介绍过意大利和法国：“你将会发现，特别是在意大利和法国，有使你兴高采烈的艺术和工业成就。那里有许多博物馆、大学和学院，有古老的哥特式的教堂，有十四和十五世纪文艺复兴的遗迹，有许多被征服和被遗忘的民族留下的最美好的东西”。可见纪伯伦对意大利等地的文化历史也是相当熟悉的。
玛丽与爱情
1910年10月末，纪伯伦离开艺术之都巴黎，怀着对玛丽的爱，第三次来到了美国。
两年来，玛丽对纪伯伦在艺术事业与物质生活上给予了真诚的帮助，二人在各个方面达到了更多更深的相互理解。万里海洋不能隔开他们息息相通的心。纪伯伦心潮澎湃，恨不得插翅飞到玛丽身边。10月31日，他抵达纽约，紧接着返回波士顿，把行李交给妹妹，便匆忙地去见玛丽。 11月 1日，他们在波士顿会面并共进晚餐，诉说着离别日子里的一切。
纪伯伦小心翼翼地对待与玛丽的爱情和婚姻问题，但他们的感情已经很明显了。玛丽这时候却在激动之余，变得犹豫起来，她是深爱纪伯伦的，她觉得“没有任何东西能将我们分开”。而这深沉的爱使她更加痛苦，玛丽的确曾考虑过结婚的事，但她感到自己的年龄是难以超越的障碍。玛丽生于1873年，比纪伯伦大十岁。每当想起这个，她的眼泪就忍不住地涌流。她一心为纪伯伦着想，认为纪伯伦的婚姻应成为他“伟大的起点。”“哈利勒需要来自梦境的爱情，来自他的星光闪烁的远方”。玛丽在日记中用痛苦而又坚定的手写下：“这一爱情的女主人不是我，是另外一个女人，——这是必然的。”
纪伯伦并没有考虑这么多，他与玛丽频繁地见面，每周至少2至3次。他们谈音乐，谈美术，谈文学，谈托尔斯泰，最后，纪伯伦谈到了婚姻，他正式向玛丽求婚了。
这对于玛丽是多么甜密而又痛苦的时刻啊！她度过了几个不眠的夜晚，最后终于决定拒绝纪伯伦的求婚。这在她1911年4月13日的日记中有生动感人而详细的记载：
今天，他刚一来我这里，我就抢在他前面说：“我有话说。”我犹豫了一会，接着又说：“我的心背叛着我的嘴，我的心责备着我的脑，但真理是要占上风的”
他问：“你心里究竟在翻腾着什么？脑子里究竟在想些什么？”我说：“千好万好属于你，千坏万坏归于我！如果我流干了热泪，请你别在意。昨晚我一直在流泪。”
他焦急地大声说着：“你哭了！……你哭了！……你哭了！……”他把我的手拉过去，贴在他的胸口上。
我说：“我决不考虑结婚，尽管我焦渴的心向往着。”
他目瞪口呆，我茫然无语。……我不明白……但我继续说：“我不是属于你的，我喜欢你，但纯洁的爱阻止我去安排你的未来。”
是的，我的岁数比他大，他面前有漫长的日月年华，命运正向他展开双臂。
纪伯伦几乎要流泪了，接着他放声大哭。我递给他一条手帕，他擦了擦泪颊，喃喃地说：“一句话，——我爱你！”
他一下把我搂在他的怀中。
在一阵迷醉之后我吻着他的手，我捧着它吻着，泪水浸湿了他的手。他的手是一颗跳动的心。
在门口，他喊着：“玛丽！玛丽！给我一颗心！”
平安笼罩了我，光明照亮了我的前方，快活地回答：“谢谢你，我的主！”
我多么幸福！我作了牺牲，但是牺牲使我们更接近了！”
是的，在玛丽拒绝纪伯伦的求婚之后，两人的关系非但没有就此破裂，相反，他们的心更接近了。这种介于爱情与友谊或友谊与爱情之间的感情，持续了长达四分之一世纪，直到玛丽在1926年嫁给了米尼斯。而且即使在她结婚迁居美国南方后，他们的友谊甚至也未因此而中断。从1908年至1931年，纪伯伦至少给玛丽写了300多封信，玛丽给纪伯伦也写了这么多封。他们谈生活，谈创作，谈家庭，谈社会与个人爱好，谈东西方文明。他们一起上街散走，去舞会，参观博物馆，轮流到各自居所度过幸福的时光。
纪伯伦称玛丽为“我的主人！”在给玛丽的信中这样写道：“在我全部生活中，我知道只有一个女人给了我思想和精神的自由，给了我成为 ‘我’的机会！这个女人就是你！”他热烈地赞颂玛丽：“你是我的世界的美丽与纯真。”“我心灵的母亲……你是水，是火，是风，是露。你是我灵魂的一部分。”甚至说：“人们都有一个偶象，我有两个——上帝和你。”
玛丽对纪伯伦的爱更深沉。她对他的信仰是忠贞不变的。她称纪伯伦为“我的自由”，“风刮不倒的大树”，“我最爱的人”。他们达到了相互了解，正如纪伯伦所说的“我们的爱是永恒的爱，因为我心中蕴藏着她心中所蕴藏的，我感到的正是她感到的。”他们“目标相同，方向一致。”是“两颗互相拥抱的灵魂”，“一个彼此缔约的信念”。
纪伯伦此时也不愿结婚了，在审视了世界上许多不幸的婚姻之后，他似乎形成了某种对婚姻的成见，他认为一个没结婚的女子生机勃勃，完美鲜艳，一旦结婚，就会使她身上生命的火焰熄灭，凋蔽。“只剩下一个女人的形骸”！在他后来的作品《掘墓人》中曾有这样的话：“婚姻不过是人在延续力面前表现了奴性而已。”也许这就是纪伯伦在他一生中一直保持独身的缘故吧！
1911年4月，纪伯伦迁居纽约，因为他感到在波士顿没有太大进步而纽约是美国文学家艺术家荟萃的地方，对于纪伯伦来说具有更大的发展余地。纪伯伦觉得纽约是一个“巨大的很有力度的城市”，在这里“各种因素都在动，正像上帝的想象力在动。”当然，纪伯�