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秋七月，燕兵袭彰德。时都督赵清守彰德，燕王遣数骑日往来城下，扰其樵采，清遣兵追之，则引而去。于是城下乏薪，拆屋而炊。既而王令伏兵城傍山麓，仍遣数骑至城下诱之。清果遣兵出，入伏，擒杀千余人。南军据尾尖寨，梗饷道，险隘难下，燕王遣张礼间道夜袭击，下之。乃使人招清，清对使者言：「殿下至京城日，但以二指许帖召臣，臣不敢不至，今未敢也。」王悦其言，为之缓攻。
平安自真定率兵攻北平，营于平村，离城五十里，扰其耕牧。燕世子督众固守，遣人如燕王军告急。燕军还次定州，闻北平被围，王召刘江，问：「策将安出？」江慷慨请行，且曰：「臣方思之。」高煦请与江先往，江曰：「此不可。疲于奔命，徒为敌笑耳！」俄而曰：「臣策成矣！」王喜，呼酒送其行。江与王约曰：「臣至北平，以炮响为号，二次炮响则决围，三次炮响则进城。若不闻第三炮，则臣战死矣。臣若入城中，既闻外间救至，则守城军士勇气自倍，宜令军士人带十炮为殿者，放炮常不绝声，则远近皆谓大军既来，平保儿必骇散矣。」保儿，安小字也。王大喜，然其计。江乃率兵渡滹沱，由间道行，张旗帜，夜多举火炬。至则与安战，果如其策，大败之，斩获数千人，安还走真定。
方孝孺门人林嘉猷尝居北平邸中，知高煦、高燧弗恭于燕世子。中官黄俨素奸险，俨方曲事高燧。高燧与世子协守北平，高煦从燕王军，时时倾世子。而是时河北师老无功，德州饷道绝，方孝孺乃言于上曰：「兵家贵间，燕父子兄弟可间而离也。世子诚见疑，王必北归；王归而我饷道通，事乃可济。」上善之，立命孝孺草书，遣锦衣卫千户张安如燕贻世子，令归朝廷，许以王燕。世子得书，不启封，遣人并安等送军前。中官黄俨者，比书至北平，则已先使人驰报燕王曰：「世子且反。」王疑之，问高煦。高煦曰：「世子固善太孙。」语未竟，世子所遣使以书及张安至。燕王启视，遽曰：「嗟乎！几杀吾子！」乃囚安等。
盛庸等檄大同守将房昭引兵入紫荆关，略保定诸县，驻兵易州西水寨。寨在万山中，昭欲据险为持久计，窥北平。燕王在大名，闻之，曰：「保定股肱郡，保定失，即北平危矣，岂可不援。」遂下令班师。
八月，师北渡滹沱河，至完县，诸山寨民来附，悉慰遣之，令孟善填保定。谍报吴杰遣都指挥韦谅以兵万余转饷房昭军。燕王曰：「昭据西水寨，寨所乏粮耳。使真定馈饷入，昭得固守，未易拔也。」率精骑三万邀击，破之。又命朱荣等以兵五千围定州。燕王曰：「我围房昭寨急，真定必来援，然摧败之余，进必不锐。我姑轻骑往定州，彼闻必速来，来则据险以待，我还兵合击，必败之。援兵败，寨可不攻下也。」时围寨久，寨军多南人，天寒衣薄，会夜霜月，燕王令四面皆吴歌，南军闻之，多泪下，有潜下寨降者。十月，真定援兵果至，燕王自定州还，与围寨兵合击南兵于峨眉山下，令勇士卷旆登山，潜出阵后，张旗帜，寨中望见大骇，与真定兵俱溃。斩首万余级，坠崖死者甚众，获其将花英、郑琦、王恭、詹忠等，惟房昭、韦谅走免。遂破西水寨，还师北平。
十一月，遣驸马都尉梅殷镇守淮安。殷尚太祖女宁国公主，有才智，太祖特眷注之。临崩，帝与殷侍侧，受顾命，太祖谓帝曰：「燕王不可忽！」顾语殷曰：「汝老成忠信，可托幼主。」出誓书及遗诏授之，曰：「敢有违天者，为朕伐之。」言讫，崩。至是，燕兵渐逼，诸将多选懦观望，乃召募淮南兵民，令军士号四十万，命殷统之，驻淮上以阨燕师。既而燕王遗殷书，以进香金陵为辞。殷答曰：「进香，皇考有禁，遵者为孝，不遵者不孝。」割使者耳鼻，口授数语，词甚峻，王怒。
辽东守将杨文与王雄等引兵围永平，略蓟州、遵化诸郡县。燕王遣刘江率众趋永平。命江曰：「尔至永平，敌必遁归山海，勿追之，但声言还归北平。既出，则以夜卷旗囊甲，复入永平城中，杨文闻尔还北平，复来，尔速出击之，必大获。」江如言，果败文兵于昌黎，杀数千人，获将士王雄等。燕王还北平，悉纵遣之，仍令归谕杨文等。时燕王起兵三年，所得止永平、大宁、保定，旋得旋弃，战死者甚多。南军分布颇盛，时时告捷，廷议多谓燕出没劳苦，军少不足虑。帝又御内臣甚严，皆怨望，遂密谋戴燕王，告以金陵空虚，宜乘间疾进。王亦太息曰：「频年用兵，何时可已？政当临一决，不复返顾矣。」于是踰城不攻，决计趋金陵。
十二月，燕师出北平，驻军蠡县，复移营汊河，命李远率轻兵前哨。
四年（壬午，一四０二）春正月，命魏国公徐辉祖率京军往援山东。燕李远兵至藁城，遇德州裨将葛进领马步万余为前锋，乘冰渡滹沱河，半渡，远进击之。进望见远兵少，敛退，系马林间，以步卒来战，远佯却。进来追，远分兵潜出其后，解纵所系马，前军奋击之。进军退，失马，遂大败，斩首四千余级，进仅以身免。燕将朱能率轻骑千人，哨至衡水，遇都督平安遣兵复通州，能击之，斩首七百余级，生擒部将贾荣等。燕王乃以师由馆陶渡，见一病卒，仆道傍，王命左右以从马载之，曰：「壮士为我也。」闻者感泣。进攻东阿，破之，指挥詹璟被执，吏目郑华死之。攻汶上，都指挥薛鹏被执。师至沛县，知县颜伯玮知势不敌，遣县丞胡先诣徐州告急，预送其子有为出走，令还告其父母云：「子职弗能尽矣。」赋诗书公署壁间。夜二鼓，师至东门，指挥王显以城降，师遂入。伯玮衣冠南向再拜，恸哭曰：「臣无以报国。」乃自缢死。子有为不忍去，复还自刭以从。无何，将士擒主簿唐子清、典史黄谦至，皆死之。胡先还，收伯玮父子尸，葬之城南。沛县既破，燕师遂向徐、淮。燕王久不见南师出，遣番骑指挥款台帅十二骑前觇，至邹县，遇南师转饷卒三千人，款台大呼，驰入其阵，曰：「燕王大军至矣！」转饷卒惊溃，擒千户二人归。燕王曰：「款台以十二骑破三千人，真壮士。」命左右录其功。遂进师徐州，守将闭城不出。燕王欲驱兵南进，而士卒多散出取粮，恐后至者为城中兵所掩，乃伏兵九里山，又先匿百余骑演武亭，令数骑往来城下诱之。城中兵不出，乃嫚骂，焚其庐舍，徐发一矢射城上，抵暮乃去。明日复如之。城中不胜怒，乃开门，以兵五千出追。所遣骑按辔徐行，既渡河，炮举伏发，燕王亲率劲骑驰西门，断其归路，腹背夹击之。城中兵大溃，争渡桥，桥坏，溺死千余人，斩首数千级，余皆奔入城。后单骑往来城下，城中兵竟不敢出，乃以师南行。
三月，师趋宿州，燕王谓诸将曰：「敌缀我，当备之。」乃留都指挥金铭将游骑百人哨其后，戒之曰：「敌至，见尔孤军，必追袭，尔列队徐行，彼疑尔为诱，必不敢进。吾令都指挥冀英先以数骑伏河南，觇尔渡河，如敌来追，即举炮。敌疑有伏，犹豫未决，尔师毕渡矣。」铭往，果遇南军万余，徐行临河。南军来追，冀英连举炮，南军即敛退，铭遂得渡河，与燕王会宿州，乃进兵蒙城、涡河等处。平安率马步兵四万蹑燕军，燕王曰：「此滨河多林木，彼必疑有伏；淝河地平少树，彼不疑，可伏兵。」遂亲率骑二万，持三日粮，至淝河按伏，敕诸军皆束炬相属于道，戒之曰：「俟与敌战，则举火。一炬举，余炬皆应。敌见举炬火多，必惊溃。」按兵数日，敌不至，粮且尽，诸将请还师。燕王曰：「彼远来，锐气求战，肯委之而去耶！但一败其前锋，彼自夺气，姑按甲待之。」时迫暮，令番骑指挥款台以数骑往哨，去南营四十里，闻其更鼓，还报：「南军且必至。」王喜，命王真、刘江各将百骑往逆之，戒以缘路按伏，遇敌，诱入伏，与战。又令王真束草置囊中，如束帛状，载马上，南军来追，掷于地，使往取乱之。真等进与安军遇，相接战，南军追至，掷囊饵之，南军竞往取囊，阵稍乱。又入伏内，伏发，南军还走，燕王率兵至，平安以三千骑走北岸，燕王以数十骑当之。平安裨将火耳灰者，故燕番骑指挥，素骁勇，被召入京师，遂隶平安麾下，持槊直犯燕王。相距十步许。燕王令胡骑指挥童信射其马，蹷，遂获火耳灰者。其部曲哈三帖木耳亦勇，见火耳灰者被获，持槊突阵，亦射擒之。平安易服以数骑走，燕王率兵追之，南军大败，骁将林帖木儿等被执。平安退屯宿州。是日，释火耳灰者，令入宿卫，诸将以为言，不听。
燕兵破萧县，知县陈恕死之。
燕王以师向临淮，谕将士曰：「我师利在速战。敌驻宿州，为持久计，若断其粮饷，彼不攻自溃矣。」乃遣谭清帅兵至徐州，击转饷兵，大破之，南至淮河，又烧饷舟甚众。清还，南军围之。燕王见清旗帜，亟驰往援，铁铉来战，燕军不利，却。王驰入阵，火耳灰者翼之，杀南军数十人，南军披靡，欲南遁，燕王常以骑兵缀之。又遣陈文、李远哨淮河，击败守淮兵数千人。
夏四月，平安营于小河，燕兵据河北，燕王令陈文扼要处为桥，先渡步卒辎重，骑兵随之。遂分兵守桥。明日，总兵何福列阵十余里，张左右翼，缘河而东，燕王帅骑兵战。福麾步兵而前，争所守桥，福率后军来援，奋击，破之，俘获数百人，遂斩陈文于阵。平安转战，围王真数重，真身被十余创，自刎马上。平安遇王于北坂，王急，几为安槊所及，马蹷，不得前，燕番骑指挥王骐跃马入阵，援燕王，得脱。南军夺桥而北，勇气百倍。燕将张武率勇敢士自林间突出，与王骑合，击却之。指挥丁良、朱彬被执，燕将都指挥韩贵亦战死。于是南军驻桥南，北军驻桥北，相持者数日。南军粮尽，采芜而食。燕王曰：「南军饥，更一二日，饟稍集，未易破也。」乃留兵千余守桥，而潜移诸军辎重去南营三十里，夜半，渡兵而南，绕出其后，比旦，始觉。时徐辉祖军至。甲戌，大战齐眉山，自午至酉，胜负相当。蔚州卫千户李斌马蹷，为南军所擒，犹力斩数人乃死。是时南军再捷，王真、陈文、李斌皆骁将，败没，燕诸将皆惧，说燕王曰：「军深入矣。暑雨连绵，淮土蒸湿，且疾疫。小河之东，平野多牛羊，二麦将熟，若渡河择地，休息士马，观衅而动，可持久也。」燕王曰：「兵事有进无退。胜形成矣，而复北渡，士不解体乎？公等所见拘挛耳！」下令曰：「欲渡河者左，不欲渡河者右！」诸将多趋左。王怒曰：「公等自为之！」朱能曰：「诸君勉矣！汉高十战而九不胜，卒有天下，岂可有退心！」燕王不解甲者数日，南军相庆。时廷臣有曰：「燕且北矣，京师不可无良将。」帝因召辉祖还，何福军声遂孤。时南军所至，掘堑作垒为营，军士通夕不得休，暨成而将旦复行，往往虚�