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1956年3月，吴晗在郊区养病期间，又给彭真、张友渔写了一封长信，明确提出“今后的工作，我希望能重作安排。市代表大会，下次议程将要选举市人委，我恳求不要列名”。“现在我提出撤除市人委和民盟的工作，请予以考虑。”吴晗再次要求让他去“钻故纸堆”，即研究历史。他说：“在故纸堆里做些研究工作，我向你们保证，一定可以做出对下一代有贡献的成绩来。”他对当学者的向往十分强烈，辞官绝不是虚设之词。不过，这也绝不是唯一的辞官理由；更主要的还是对工作现状不满，埋怨自己的工作是“上不着天，下不着地”。原因之一，如因材施教方针的提出，中教部、教育局怎么提的，怎么做的，我不知道；在当时提出因材施教的方针，师资条件是不具备的。吴晗认为，他作为一个管教育的副市长，竟不了解方针提出的根据，这怎么能够做好工作。原因之二，他认为是机构庞大多头，上有中宣部、教育部、二办，市里有市长、副市长，区里有区委、教育科，谁都可以发号施令。吴晗认为这样庞大的机构，裁减他一个副市长，只会有好处。这两个原因都是体制使然，并不是吴晗的主观意志能够克服的。
1954年，他在给彭真的一封信中，也流露出对工作不尽人意的地方，他写道：“过去几年，我没有偷懒，相反地是忙乱。每天都很疲倦，但是工作抓不住重心。”“参加了许多工作，也用了心，也用了力。但是从来不知道哪些是做对了的，哪些是做错了的，也没有人告诉我做对了总结下去，再深入搞；做错了的，为什么错，如何改正。”这些当然也是他一再提出辞官的原因。和吴晗工作相处过的人，都知道吴晗十分敬业，事必躬亲，一心一意把工作做好。但他希望工作有人布置，任务有人验收，对和错有人指点。因为是民主党派参政，和中共党内的干部不一样。党内干部有党组织直接监督，有人进行考核；而参政干部往往受到尊重，生活上受到关心。吴晗不习惯人家把他当外人，当客人，更不喜欢对他特殊优待。正如他在信中写到的，他说：“生活被照顾到无以复加”，而工作上“有奖无惩”。
有一次，和吴晗一起进餐的党内干部外出开会，只有吴晗一人用餐，行政人员就给吴晗减了菜。后来一起用餐的薛子正副市长知道此事，认为这样做有厚此薄彼之嫌，就向彭真汇报此事。彭真认为吴晗在清华兼职工作较忙，生活上更要多照顾他，随即将此事向毛主席和周总理作了汇报。几天后，毛主席亲自约刘仁、张友渔和吴晗到中南海去谈。毛主席问了吴晗的工作情况，问他工作上生活上有什么困难，鼓励他要大胆工作、安心工作。最后，还是周恩来总理一语道破天机，他在一个小型的会议上问张友渔关于吴晗的吃饭问题，并语重心长地说：“一定要重视做好党外民主人士的工作。政治思想工作要做好，生活上也要照顾好，一定要使他有职有权。”有职无权是参政干部最不愿意正视的现实。
还有一件事，即1959年吴晗身边的工作人员发现，近一年来，吴晗生活不如以前充裕，往年购买公债都是一千元，这次只买了五百元；把自费订阅的书报杂志也减订了一部分。主要是夫人袁震生病、看病、住院、买药，特别是进口药很贵。吴晗是行政六级，工资300多元，收入不算少，但发工资时扣药费、扣出差费后只剩下90多元，人不敷出。吴晗身边的工作人员向领导作了汇报，领导决定给吴晗一次性补助500元，吴晗没有接受。但领导上非常关心此事，专门对他的生活进行研究，规定了袁震看病住院的报销办法。
所有这些吴晗都很领情，也很感激。但吴晗是个硬骨头，他绝不会被困难压垮，更不会因为少吃一点菜而有什么想法。因为减少一点菜，竟然惊动了市委领导，惊动了毛主席和周总理，这种无微不至的关心，甚至会使吴晗过意不去，感到不自在。
吴晗辞官，除了上述原因之外，还有一点，就是长期隐伏在心坎里的心病，即加入中国共产党的问题。他在1948年到石家庄时，就向毛泽东提出要加入中国共产党。毛泽东在给吴晗的一封信中，表示“同意”吴晗的“要求”，“唯实行时机尚值得研究”。大约也就是毛泽东谈到的这个“时机”问题，吴晗在副市长任上曾多次申请入党，都没有得到批准。对此，吴晗很苦恼，但他没有灰心。他在1954年给彭真的一封信中说：“因为我不能参加党，党对我是客气的，优容的。”吴晗认为这种“客气”和“优容”对自己简直就是个伤害。他希望入党，和大家一样为党工作，只希望严格要求，不希望“客气”和“优容”。他在信中恳切地写道：“我没有放弃参加党的想法，我想以努力工作来争取，今年不成，到明年，五年不成，十年，二十年，只要不死，总有一天能达到。目的没有什么，只是要求得到教育，做好工作。”这是一个高级知识分子的肺腑心声。他虔诚地要求入党，精神是十分可贵的。他的入党动机很明确，一是得到教育，二是做好工作。他认为对他的客气和优容、无微不至地关怀、工作要求不严格，都是因为自己不是党员造成的。长期没有批准他入党也是他不安心工作的一个重要原因。
学者和官员的变数
吴晗是个学者、历史学家，这是众所公认的，包括毛泽东也是更多地把吴晗当历史学家、大学教授来看待的；但出于政治的需要，有时也把吴当成官员当成政治人物看待。学者和官员之间是有变数的。
1954年，毛泽东考虑到宋人司马光主编的《资治通鉴》应该有个较好的标点本，以便于干部阅读，而清人杨守敬的《历代舆地图》也应当改绘。这两项工作都很重要，谁能担当起这个任务？毛泽东首先想到的是吴晗，并亲自把这任务交给吴晗。此时吴晗在毛泽东眼里当然是个学者。这两项工作在首都学术界的支持和配合下，在吴晗的主持下，按质按量地完成了毛泽东交给的任务。此外，毛泽东关心的一些历史问题，包括对朱元璋的评价，历史上的边界等等，以及其他一些毛泽东有兴趣的历史问题，也经常找吴晗晤谈。
1959年4月，毛泽东看了湘剧《生死牌》，对剧中出现的南包公海瑞大加赞赏。随后，他的秘书胡乔木根据主席讲话精神找到吴晗，约吴晗写有关海瑞的文章。胡乔木之所以找吴晗写文章。自然是因为吴晗是个明史专家。由此引发的《海瑞骂皇帝》、《论海瑞》、《海瑞罢官》都属于明史范筹，是学术性的著作。
而当毛泽东由于发动“文化大革命”的需要，必须找到一个能把矛头直指彭真、刘少奇的突破口，吴晗是首选人物。这样一来，原先约写的《海瑞骂皇帝》、《论海瑞》以及《海瑞罢官》就都由学术问题转化为政治问题成为大毒草。此时，吴晗成了被揪出来的“官”，彭真也成了包庇吴晗的“黑帮”。很明显，只有拿吴晗这个副市长开刀才能联系到邓拓，才能联系到彭真。他们都同属北京市的“官”，可以上纲到“黑帮”、“反党集团”。设若吴晗只是个学者，不是个官，没有同属这个官的组织系统，至少用不着毛主席亲自出面指挥组织批判吴晗的文章，亲自宣布《海瑞罢官》的要害是“罢官”。此时就把吴晗学者的属性剥得精光，变成一个“反党”、“反人民”、“反革命”的可怕政治人物了；但这并不是历史的真相。所以，1965年12月22日，毛泽东对彭真说《海瑞罢官》的要害是“罢官”，彭真不以为然，据理力争，他对毛泽东说，根据调查，吴晗同彭德怀没有联系，《海瑞罢官》同庐山会议没有关系。毛泽东和彭真的争论，一说《海瑞罢官》的要害是“罢官”，一说吴晗的《海瑞罢官》没有“罢官”这个要害。这时毛泽东已听进了康生等人关于《海瑞罢官》要害是“罢官”的说法，当然听不进彭真的说法，但对吴晗的官位还是很在乎的，据说当时毛泽东曾对彭真说：吴晗当市长不行，也许下去当个县长好一些。在要罢吴晗的官时，此时他还想给吴晗保留一点官位。不过这也是说说而已，如果真让吴晗去当县长，那也只是一个天大的笑话。
我们都还记得，当吴晗读了姚文元的文章之后，有两个反映，一是姚文是“有来头的”。这个“来头”对吴晗的威胁较姚文本身要严重得多。在这个威胁面前，吴晗无力招架，只有任凭宰割。二是姚文过于牵强附会，所引材料有许多是断章取义的。如果从学术角度看，吴晗完全可以写文章驳倒他，但姚文昭示的吴晗的问题是政治而不是学术，是从政治上置吴晗于死地，而不是讨论《海瑞罢官》之学术得失。不过，吴晗的政治悲剧就自身来说，还有一些值得探讨的地方。
吴晗似不太明白，他的学术观点和政治观点形成的历程并不一样。吴晗专长是明史研究，经他在探索中形成的观点，往往是学术研究的结晶，自不会轻易放弃和改变的；而政治是非观则不同，政治是非观往往是受别人或周围环境变异而形成的，本身充满着许多变数，盲目坚持或放弃都可能导致失误。例如，他在和国民党统治者进行长期的斗争中，形成了这样一个观点或者叫做判断是非的标准，那就是：“凡是共产党作的一定是好的事，国民党干的一定是坏事。”这个观点的形成，对吴晗正面负面的影响都很大。正面影响，就是吴晗义无反顾地支持共产党，拥护共产党。在昆明的民主运动中，在北平的反饥饿反内战中，把一批批进步青年转送到根据地去，他的住宅成了地下党人的联络站，而他自己也被列入敌人追捕的黑名单中，到处躲避敌人的追捕。这些斗争，使他从一个爱国主义者成长为革命事业的坚强战士。而负面影响，就是这种非此即彼的极端思想，使他在新中国成立后任职期间，对党和毛泽东所犯的一些过错，误认为这些都是共产党做的事，都是正确的。如对反右派、“大跃进”等等政治运动，他都误认为都是对的，而且积极参与其中。这虽是迷信和盲从造成的，但犯这种错误的起因却是对共产党对毛泽东的片面认识所然。这种错误认识，使吴晗从思想上到政治上造成许多失误，甚至局部失去辨别是非的能力。
“难于改变”的学术见解
如果说吴晗不想当官，真真假假，是是非非。还可以有许多解读；但说吴晗是个学者却是顺理成章，他有独到的学术见解。比如，对朱元璋的评�