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“你冒充巡捕敲诈勒索，你被捕了！”
杜月笙一下子被这突如其来的场面吓懵了，等他明白过来后，慌乱地穿上了短裤，乌黑的枪口正对着他，巡捕们的这架势把杜月笙吓慌了。他还未经历过这样的场面呢，一时吓傻了。
正在这时，大阿姐闻言赶来了，问清怎么回事后，对两位巡捕又是作揖又是说好话。两位巡捕就是不说话，硬是要带人走。九妹也马上穿好了衣服，对巡捕使劲地抛媚眼：
“两位哥哥，不要这样啊，我可以好好服侍你们啊！”
最后，好说歹说，两位巡捕同意由九妹免费侍候之后再说。结果，九妹为了杜月笙不被抓走，使出了看家本领，把两位巡捕“服侍”得舒舒服服，快活无比。然后，巡捕同意由大阿姐为杜月笙作保暂不带人，随后，大阿姐又给了巡捕房一些好处，这件事才算应付过去了。
但是，陈老板仍不罢休，通知了《民主报》的记者，将杜月笙敲诈勒索的丑闻登报。１９１１年４月２８日，《民主报》果然以“捕房解冒探索诈之杜月笙立案请讯”为题，登了一则新闻。
杜月笙刚露头脚，便栽了个跟头，心里好不气恼。他只好缩在大阿姐处，好几天不敢出门。
遇上了风流的七姨太（2）
大清早杜月笙就赶到了城隍庙，抢烧了一炷头香，祈求城隍老爷保佑发达。烧完香，他去湖心亭喝茶吃点心，然后在老城隍庙内游玩一阵。当他再次走到庙门口时，只看到庙前有一个拆字摊，摊前人头挤攒，围着一大群人，生意极好。他又见摊旁挂着一幅名幡，上书三个字：张半仙。
“嗬！好气派。其他拆字摊都号称某铁嘴某铜嘴的，他却自称半仙，可见他的算命本领
非同一般！”杜月笙心中不由一动，“何不请这位半仙先生指点我的前程呢？”于是，他挤到摊前，从半仙的纸签中摸出两个纸卷，看也没看就递给张半仙。
这位张半仙半闭着眼，接过纸卷，慢声慢气地问：“先生要求何事？”
“先生，我要出门做生意，请问何方吉利，何方不利，前程如何？”
张半仙将卷子打开，看了两眼纸卷中的字，然后闭上双眼，口中念念有词。突然，半仙圆睁双眼，大叫一声：
“出门东北方，必有贵人帮。好自为之，前途无量。”
杜月笙听了喜出望外，赶忙摸出一块银元，双手捧给半仙，说了声“多谢”，然后喜滋滋地回家去了。
但是，一回到家中，杜月笙又犯起愁来，老大的一个东北方该往何处呢？到底东北方向的哪一个地方才是有贵人帮呢？他左思右想，突然想到了青岛。这正是东北方向，好友阿二又在那里，到了那儿又有个照应。主意已定，杜月笙也顾不得休息，赶快到轮船码头购买去青岛的船票，又匆匆打点行李，一直忙到半夜。
第二天，天刚蒙蒙亮，他就起了床，快步向码头走去，稍待了一会儿，就登船去青岛了。
到达青岛后，杜月笙找到了好友。虽然前后不到半个月，此时，阿二已在这家木行中当账房先生了，大有一番管家风度。阿二见好友来到，格外高兴，答应介绍他在木行中做工。
第二天，阿二将杜月笙引荐给老板。老板见他清秀灵活，很是高兴。交谈之后，老板又觉得他口齿伶俐，反应又快，是块搞推销的料，当下就聘他为木行的推销员。杜月笙高兴极了，这是他的拿手好戏，因为他有一张能说会道的嘴，和一副精明而活络的头脑。结果，杜月笙由于他推销有方，钻营有术，为老板不断扩充地盘，承揽了一大批新建洋房所需之材。木行的生意日渐兴隆，老板对杜月笙更是另眼相待，视为心腹之人，言听计从，业务上的事全由他一人说了算。
这个木行老板也是个精明人，但就是有一个缺点———贪色。姨太太有六七房，其中七房姨太二十刚出头，知书达礼，还会说一口流利的上海话。老板最宠她。她也操纵着木行的大权。
８月１５日这天，七姨太和老板在公馆设宴招待木行的有功人员，共度佳节。
下午６时，杜月笙等人应邀前往老板府邸。
一路上，阿二已对杜月笙说及七姨太的相貌人品，并要杜月笙注意言谈，不要说大话夸海口，并断言七姨太今天肯定要注意杜月笙，而且还会出其不意地难为他，因为她可能要试探一下他的真正能力。杜月笙把阿二所说的要注意的方面一一记在心中。
同行们在老板公馆的客厅里聚齐，见老板和七姨太还没来到，就坐下来喝茶聊天。约莫过了刻把钟，老板才从屋里出来。大家寒暄几声后，老板吩咐一声：“开宴吧！”
杜月笙刚坐定，只觉得身后飘来一阵阵香风，刚想回头看时，坐在旁边的阿二已站立了身子，同时杜月笙也觉得衣服被阿二拉了一下。这时，他还没有反应过来，就听到阿二说：“夫人，您好！”
杜月笙一听，知道是七姨太来了，赶忙站起身来。谁知杜月笙猛一回头，四目相对，当即怔住了：好一个七姨太，赛过七仙女！她身段凹凸有致，身材苗条，身穿上等长旗袍差不多是裱在身上，露出了全部的线条，下身半隐半露着迷人的大腿，红润的嘴唇好像两片带露的花瓣，微凹的嘴角边隐约挂着一丝儿笑意，一头乌黑光洁的秀发梳成了几十条细碎均匀的小发辫，发辫分披两肩，束起来套入背后的辫套中，耳边拖垂着两串长长的耳坠，颈项上围着一圈用彩珠银牌连缀而成的项串。这真是一个妩媚的女人，杜月笙愈看愈心身愉悦……简直是着迷了。
这七姨太似乎也着了魔，杏眼含笑，直瞟着杜月笙。
杜月笙被七姨太的妩媚秋波一击，顿时变得舌笨口拙，甚至忘记了也应该对七姨太笑笑，以表示礼貌。
“夫人，这就是我的兄弟，新近从上海到这儿来干活儿的！”
七姨太被阿二的几句话说得如梦初醒，赶忙收起失态之状，嫣然一笑，说道：“就是这位杜先生，快请坐，请坐！哦，大家请坐，多喝酒，多喝点酒！”
众人一听，忙说：“夫人请坐，夫人请坐！”
席间，杜月笙只觉得七姨太的秋波在自己脸上荡漾，火辣辣的有些不自在，心怕有什么举止不当失了饭碗，正想不如找个理由告退，可是猛然耳边响起张半仙的话：“出门东北方，必有贵人帮！”不由他心中一沉，莫非她就是自己的“贵人”？想到这他随之又一喜，心也定了，话也多了。一时间，他在席上的妙语横生，逗得主宾们前合后仰，笑声不断。
然而，在谈笑之中，杜月笙边说边用眼光去寻找七姨太，顿时两个眉来眼去，无言之情在秋波中传递，钟情万分。酒至半酣，杜月笙不禁欲火中烧，无法控制住自己，情不自禁地夹起一筷子菜来，站起身，面对着七姨太，说：“今晚，我太高兴了，我，我敬……”
别了窑子，入了青帮（1）
杜月笙血气方刚，流氓成性，过了几天，在家怎么呆也呆不住了。
风声一过，他便将全身上下换了一个样，悄悄溜出小东门，径直往西走去。
走了七八里来到了八仙桥。八仙桥属法租界面，是上海的商业重镇。一些高楼矗立，戏院寥寥无几，但是，以赌、嫖二行出名，各式各样的赌馆星罗棋布。八仙桥往南的宝带门外
，便是一片东倒西歪的破旧木屋，里面全是风光旖旎的烟花间，一些小市民在辛苦疲劳之后，就在这些低级的游乐场里鬼混、消闲。
杜月笙穿着一身崭新的打扮，眯着好奇的眼睛，顾盼着四周，走着看着，杜月笙觉得，眼前才是真正的花花世界。他觉得自己好像长大了，一举手、一投足之间，要有市井少年的气派，于是他已一扫高桥镇上的“瘪三”意识，测度着自己，突然他想：“我再也不能再像叫花子那样，要有志气在上海滩做番大事业。”但是如何去实现这一人生宏愿呢？他脑子一转，决定还是要从赌做起。
于是，他往赌摊信步走去。转一条巷子，突然，杜月笙觉得眼前一家赌摊老板颇有些面熟，细一想，记起此人是曾在大阿姐烟花间见过面的“套竿子福生”。他连忙上去，双手一拱，笑盈盈地招呼：“陈老板好！”
“套竿子福生”真名叫陈世昌，住在小东门。此人平生胸无大志，干的是赌、嫖两档营生。陈世昌开赌比较特别，他从烟花间妓女吃花酒那里学会的抽竹竿，变化成了套竿子赌具。一个铁筒，插上３２只牌九，下尖上方，作签子状；或１６支分成五四三二一不等的五色丝线铁签；摊主与赌客，各人插５支，赌牌九，则配出两副大牌，比较大小，赌颜色即比谁的颜色多。摊主一手抱签筒，一手挽竹篮。竹篮里装的是花生糖果。这赌摊可以赌果品，也可以赌现钱。这种流动性的赌摊是赌行中最次等的。陈世昌在上海滩虽不显眼，但他天天摆摊也还算日子过得去。
陈世昌见是杜月笙，连忙招呼：“月笙，好久不见，现在可发财了吧？”
“哪里，哪里，刚刚失风，跌了跟头。”杜月笙直言不讳，把他如何被人和客栈老板吃瘪，现在出来散心的事，详细诉说了一遍。
陈世昌慧眼识人，哈哈一笑，说道：“月笙，你靠大阿姐成不了气候，你要在上海滩混，就得拜老头子、找靠山。有事，不要说师兄弟可以帮帮忙，就是闹出点大漏子，有势力的老头子哪个不是上通天、下通地的码子，到那时，闲话一句不就掩盖过去了！”
经陈世昌这么一说，杜月笙恍然大悟。在上海滩，只要有势力，干什么都发财，不形成自己强大的势力发了财也保不住。他试问道：“陈老板能不能指条门路？”
陈世昌见杜月笙精明强悍，敢做敢为，便有意拉拢他，说：“月笙，投身青帮怎么样？”
杜月笙凡事觉得新鲜，正想在这个号称阴阳地界的上海滩找个稳妥的靠山，免得遇事吃亏上当，于是，迫不及待问：“怎么投法？”
陈世昌眨眨眼睛，神秘地露了一句：“三日后开香堂。那天半夜，你在八仙桥小庙等我。”
杜月笙看着他那副神秘的样子，点了点头，虽然不知道陈世昌会给他介绍一个什么样的靠山，青帮是什么，但是，望着扬长而去的陈世昌，想着今后不会受什么欺负，他有说不出的兴奋。
三天后的深夜，月落星稀。从小东门到八仙桥的小庙路上，不时出现三三两两的夜行人。他们一个个面容严肃，埋头疾走。杜月笙在行人中发现了在恒大水果行里的伙计袁珊宝。二人相视一笑，心照不宣。他俩早已准备好了拜师红帖，袋里放着一个敬师的红包。在进香室以前，按照帮里的规矩，他们都只能算是“倥子”，拜师后才能成为青帮中的小师傅。
这青帮是上海滩势力较大的帮会，青帮势力仅次于洪门，是上海滩的第二大帮会，相传有３００余年。青帮起源有许多的说法，但实际上是在清朝雍正初年为承运漕粮而形成的。然而，帮中人却把历史渊源推向明朝，以明永乐朝的文渊阁大学士金幼孜为第一代祖师。第二代祖师是罗传。罗传曾收徒三人：翁、潘、钱。乾隆年间，此三人为清廷运粮，奉准钦命，准备招徒１３２６名，带粮船１９９０只半，因名义上系帮助清廷，故称青帮。