一次偶然的惊艳，使张生的心再难平静下来，强忍着思念坐下来读书，书中却又浮现出莺莺似喜似悲的神态，扰得他心神不定。日子稍长，张生与常常出入院内院外的红娘渐渐熟悉了。张生是心有所求，红娘见他温文儒雅，尚招人喜欢，所以两人慢慢有了言语来往。
一天，张生按捺不住内心的激荡，写成了一首言情之诗，诗中表达他对莺莺的一片爱慕和思念之情。诗写成了，却无法让莺莺看到，他左思右想之后，悄悄找来了刚要进院的红娘，求她代传心意。爽直的红娘大惑不解地说：“既然如此倾慕我家小姐，为何不大大方方地托媒人说合呢？”这一问倒难住了张生，因是孤身一人在外，无父母作主，他确实没想到要找媒人求亲呢！怔了一会，他嗫嚅地说：“这些天来，因思念小姐，我食不知味，行不知所，简直无法度日。若托媒的而娶，则数月半载难有结果，岂不让我成为枯池之鱼。远水难救近火，拜托姑娘不行吗？”
也许因为同是怀春的年龄，心易相通；也许因为红娘生性热心，对张生有一丝怜悯之念，红娘竟不惜涉嫌冒险，应允了为张生与莺莺设法撮合。于是，张生的第一封情书——春词，便由红娘之手，传递到莺莺的梳妆台上。词云：
春来频行宋家东，垂袖开怀待晚风。
莺藏柳暗无人语，唯有墙花满树红。
深院无人草树光，娇莺不语趁阴藏；
等闲弄水浮花片，流出门前惹阮郎。
诗词中暗藏“莺莺”两字，词句含情，充满诱惑。满腹诗文的相国千金，见到梳妆台上的诗笺，心里不禁荡起春意，诗词中的心意她自然领会殆尽。实际上那日赏花，她也曾瞟见了站在院外发痴的张生，春心也曾为他相倾，但碍于少女的羞涩，不便表露出来罢了。正因为她是大家名媛的身份，深受礼教陶冶，自然不便私许男女之情。因此张君瑞刻意策谋的这封情书，投出后就象石沉大海一样，了无回音。
一介儒雅书生，能放下面子求红娘传书，已是相当不易了。书去无音，他当然也就无可奈何了，除长吁短叹外，再也想不出博得佳人青睐的良策。
可谓无巧不成书，正在这时，当地打家劫舍的大盗孙飞虎，风闻普救寺住了一个艳丽如花的美娇娘，一时色心大发，决定抢来做他的压寨夫人。于是，孙飞虎率领手下喽罗，将普救寺四周团团围住，然后派他的军师进院提亲。崔夫人一听这事，不由地勃然大怒，心想：“堂堂相国家眷，竟遭这帮山匪毛贼欺侮，岂有此理！”俗话说：虎落平阳遭犬欺。曾经显赫一时的相国夫人如今是客居异地，无权无势，强贼压头，怎不叫她好生悲伤！但究竟是见过世面的人，不一会儿，她已勉力镇定下来，忙叫红娘找来寺中住持相商。普救寺中无人习武，几个护寺僧人顶多只能赶走几个无赖泼皮，如今孙飞虎是颇有阵容，住持也对他无可奈何。最后，还是崔夫人自己拿定了主意，派了一个可靠的家人随孙飞虎军师去见孙飞虎，传话说：“小姐新承父丧，尚未服满孝期，不便议婚，请‘将军’改期再来迎娶。”孙飞虎一听甚嫌罗嗦，而一旁的军师提醒：“此说甚有道理，将军不妨等些时日，反正来日方长，宜从长计议。”孙飞虎念这次要抢的姑娘不但才貌双全，又很有身份，并不想象以往一样糟踏之后就抛弃，而是打算长期留在身边侍奉自己，所以也就不便一开始就把情况弄得太僵。于是让崔家家人带话回去：“留些时间给小姐尽孝道，半月之后再来迎娶。”孙飞虎等又怕其中有诈，答应放宽时限后并不撤兵，而是在普救寺四周驻扎下来，准备就地等上半月。
寺院内，急坏了崔氏一家。柔弱的莺莺小姐从未见过这等阵势，这关头，除了对着母亲悲哭不止外，再也没有其他办法。这时，一切担子都压在崔夫人肩上，她极力地冷静下来，冥思苦想，知道靠自家的力量无论如何是解不了围的，最后只好命家人召来寺中所有的僧人和住客，对众人说：“如果有谁能设法解救我家危急，事成之后必以重金相酬，若是年貌相当者，以小女莺莺下嫁为妻！”当时，她许下如此重诺，完全是出于无奈，情急所迫。
真是“言者无心，听者有意。”崔夫人许以嫁女，并非诚心，而站在众人之列的张君瑞，此时正苦于有情无缘，听到此说，无异于给了他一剂兴奋药，心中又萌生了希望之火。正好与张君瑞有莫逆之交的白马将军此时驻守在附近不远的地方，手下有数千精兵，对付毛贼孙飞虎可以说是不费吹灰之力。于是，张生当即写下一封告急书，差崔家一位能干的家人连夜送出，很快就搬来了白马将军，不待大动干戈，就赶走了孙飞虎的乌合之众，并擒杀了孙飞虎。解围之后，相国夫人设宴酬谢了白马将军及众将土，当然也没忘了把张君瑞让到上座。
酒宴上人多声杂，自然无法提起事前的许诺。待白马将军带兵返回驻地后，张生仍留在崔家客厅中品茶，似乎在等待着什么，迟迟不提告辞之言。崔夫人当然不好冷落他，只是左一言、右一语，不断地表示感激之辞，却并不提及许婚之事。
张生心中暗急，又不便先开口，时间就在漫不经心的寒喧中溜走。待感激的话说过数遍之后，崔夫人没话找话问起张生的家世故里，这一问竟问出瓜葛来，原来张生的母亲郑氏是睦州刺史郑济之女，而眼前这位相国夫人是她的亲妹妹、张生的嫡亲姨母，不用说崔莺莺也就是他的小表妹了。为何姨表之亲竟互相不认识了呢？原来相国夫人嫁给崔鹏后，崔鹏官职不断迁升，最后到京城做了相国，而张生的母亲嫁给他父亲后，家道却不断下落，最初还在地方为官，后因政事牵连，竟闲赋为民。姐妹两家家境相差愈来愈远，姐姐不愿高攀，妹妹也怕自家夫君官场上受连累，再加上战乱频频，两家已是多年失去连系，张生与莺莺姨表兄妹也从未媒过面。
崔夫人见是亲外甥相见，就命红娘叫来被她安置在楼上的莺莺，让她见过表兄。一会儿，莺莺轻轻下楼来，只见她淡扫蛾眉，眼中含喜含羞，纤腰微摆，好比新荷临风，她端庄娴雅地过来以礼见过表兄，秋波盈盈似语，却始终没说一句话。
张君瑞正暗自欣喜可以亲上加亲之际，崔夫人却悄悄拿定了悔婚的主意，一是考虑到张生家境贫寒；二是张生自己又无功名，若将女儿嫁了他，自己母女二人后半生就没有权势可依靠了。因此她只是细述亲戚之情，绝口不谈婚事。张生渐渐感到失望，察觉到姨母有反悔之意，而他自己又碍着情面，不敢斗胆提出，叙谈到深夜后，只好悻悻地离去。
回到自己房中，他愈发无法释怀，莺莺的影子不断萦绕在他心间，令他食寝不宁，行止无心，终于忧思成疾，病倒在床上。
张生得病的消息传到了崔家，颇有灵性的莺莺似乎猜中了他的病因何起，于是派红娘前去探视。红娘穿花拂柳来到张生房中，并不说安慰之语，只是笑容可掬地递给张生一方诗笺，只见上面写着：
待月西厢下，迎风户半开；
拂墙花影动，疑似玉人来。
这幅诗笺不啻就是一帖仙丹妙药，正中张生的病根，看过诗后，他的病仿佛一下子全消失了，从床上一跃而起，感激地对红娘道：“请回复小姐，今夜定践约而来。”红娘走后，张生喜孜孜地盥洗打扮，然后坐在书桌前，等待着夕阳西坠、明月东升，心中就象有一面鼓一样呼呼敲响，恨不得还高挂在头顶的太阳转眼就落到山后去。
这时正是二月中旬，入夜后春寒料峭，月明星稀。张生沿着墙角的一株杏花树攀上墙头，然后一跃落到隔壁院中。这个文弱书生此时身手竟是如此灵巧。借着月色，他小心翼翼地找到了莺莺的闺房，也不叩门，轻轻推开虚掩着的门就迈了进去。莺莺小姐正端坐在梳妆台前，听到响动，转过脸来，见张生头粘杏花，衣染尘迹，一副狼狈不堪的姿态，脸上却挂着兴奋与欣喜的表情。这一看，原本是让莺莺又怜又爱又喜，却不料她脑海中一大套闺训礼教在这时突然冒了出来；因这些内容在平时被灌输得太多，在这春情涌动的时刻它们居然也占了上风，这种月夜逾墙偷情的行为当然是闺训中绝不允许的。她竟也忘了张生的赴约全因自己的一首情诗，居然对张生大加训诫，端一副威严不可凌犯的神态。这一着，真叫张生丈二和尚摸不着头脑，一下子把他满腔的热情冻成了惊愕，让他羞愧难堪，狼狈地转身越墙而回。从此，张生感到柔肠寸断，五内俱焚，几乎绝了求生的念头，病倒在床头，医药均无效果。
这边事情的梗概被红娘知道了，善良的她深为张生抱不平，于是反复劝说小姐，让她为张生着想。莺莺这时也深感自己的鲁莽，竟然枉屈有情人，心中内疚不已，于是再次让红娘送诗笺到张生的病榻前，这次的诗是：
勿以闲相思，摧残天赋才；
岂是因妾行，却变作君灾。
报德难从礼，裁诗可当媒；
高唐休咏赋，今夜云雨来！
这首诗既道出了歉意，又表明了情怀，并再下盛邀，充满诱惑力。张生奄奄一息的病情，竟然又因诗笺一扫而光，爱情的力量真是不可言喻。
夜阑人静，下弦月高挂天空，满园繁花飘送着阵阵幽香，张生在房中干等万盼，望着院门缓缓地开启，红娘搀扶着千娇百媚、羞态怯怯的莺莺悄悄进来。红娘扶莺莺坐下后，很快地退回去，并顺手带关了房门和院门。房中只剩下张生和莺莺，四目对望，彼此都感觉到对方的身体中热情在激荡，那万种风情，都从对视的目光中分明地传达出来。彼此曾在梦中相拥过千百回的人儿，此时近在咫尺，一时间，两人竟然都不知如何是好。这究竟是梦、还是真？张生脑中有些恍惚，他还是先站起来，有些摇晃地靠近莺莺，莺莺也不由自主地立起身来，一对有情人终于紧紧相拥在一起，溶成了一体。
斜月晶莹，撒落半床幽辉，照着两个妙龄男女飘飘然同赴巫山之梦，千般恩爱，万般风情，自不必说。有一首“会真诗”就生动地描述了这一夜男欢女爱的神韵：
戏调初微拒，柔情已暗通；
低鬟蝉影动，回步玉尘蒙。
转面流花雪，登床抱绮丛；
鸳鸯交颈舞，翡翠合欢笼。
眉黛羞频聚，朱唇暖更融；
气清兰蕊馥，肤润玉肌丰。
无力慵移腕，多娇爱敛躬；
汗光珠点点，发乱绿松松
说不尽的旖旎风光，道不完的柔情蜜意，转瞬之间，寺钟鸣晨。红娘在走廊上轻轻扣响窗棂，促催莺莺小姐离去。天大亮了，张君瑞仍怀疑置身梦中，然而枕上尚留有胭脂的痕迹，室中犹留有兰麝的香味，昨夜的一切都是千真万确的！
西厢春暖，两情欢洽。从此之后，崔莺莺在红娘的掩护下，常常“朝隐而出，暮隐而入”，与张生卿卿我我，共度良宵，俨然就是一对新婚燕尔的恩爱夫妻。而这一切都巧妙地瞒着崔夫人。
这样的情况整整持续了半年，又到了秋闱大考的日子。对张生而言，十年寒窗苦读，为的就是一朝金榜题名。眼前虽与莺莺两情缱绻，难舍难分，但想到要想与莺莺终身相伴，就只有搏取功