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1914年，章太炎被幽禁在北京，除夕之夜，他满怀忧郁之气，写下对联曰：“门前学种先生柳；道旁时卖故侯瓜。”20年后的1935年，章居住苏州阍门，春节时，又重写此联。
章太炎去参加护法运动时，汤国梨带着孩子独自在家，夜间常听见有人来家中翻箱倒柜，他很是惶恐。运动结束，章回家后，一日谭人凤来访，他便对谭说起家中失窃之事。几日后，有一个人仪表轩昂、衣冠楚楚的人，前来拜访章太炎，自称龙在田，住在章家晒台对面，是贴邻。他坦率地对章说：“以前你家楼上失窃，是我所为，当时不知是你的府上，现在知道后，觉得非常抱歉，因为大家知道你太炎先生靠写文章过活，一心为国，所积的钱来之非易，我不应该来窃取。但窃去的东西早已变卖，目下手头拮据，现以公债票200元及文房四宝四件作为赔偿，聊表歉意。”章见这龙在田不是寻常的窃贼，便接受了这批退赔的东西，而且很高兴，并嘱不必介意。
章太炎笑词人作词，颠倒往返不出二三百字。汤国梨反驳道：“二三百字颠倒往返，而无不达之情，宁非即其胜处？”章无言以对。
章太炎为黎元洪撰写的《黎大总统墓志铭》，润笔费好几千元，可能是晚清民初以来润格最高的谀墓文字。
章太炎晚年在上海的主要收入，是靠卖字。因他不登广告，且性情古怪，所以平时来求字的人很少。当时有一家著名的笺扇庄叫做“朵云轩”，老板时常带了纸张来求他写字，每次都有小件大件百数十宗；取件时不论件数多少，每次总是留下“润笔”50元。如是朋友求墨宝，向来不收费。每隔三两个月偶有人来请他写寿序或墓志铭等，则由夫人汤国梨出面与人协商，每件收100元。有时钱已经收了，章却因不喜其人而不愿意写，常把事情弄得很僵。
章太炎的书件落款，往往只写“某某属”或“某某嘱书”，绝不称“仁兄”或“先生”。求字的人为此常不高兴，而且他写喜欢写小篆，亦不受当时的富商巨公欢迎，故常门庭冷落车马稀。
后来因冯自由来访，求字的人便多了起来。章太炎的儿子章导七八岁时，常见人上门向父亲求字，便贴了一张纸条，上书：“写一副对联，皮球一个；条幅一张，火车头（玩具）一个。”
杜月笙家祠落成时，想找章太炎求墨宝。杜月笙便找到一位曾与章太炎同狱甚久的游侠儿徐福生，去找章求字。章对徐很是客气，但一听为杜求字，便断然拒绝。杜便请章太炎的学生陈存仁出面。陈对章说，太史公在《史记》上做过一篇《游侠列传》，老师应该对杜先生的祠堂落成做一篇文章。章便问陈杜月笙的故事，陈一一道来，章越听越高兴。陈存仁乘机拿出宣纸说：“老师的文字应该写成一幅横披，作为杜氏家祠的镇宅之宝。”章太炎不出一言，也不起稿，就一边抽烟，一边写字，不过四十分钟，已经写成。杜月笙得文后，送给章士钊看，章士钊边看边赞：“真是传世之作。”
一次，居住在上海法租界的章太炎侄儿，与一位颇有势力的人发生房屋纠纷，相持不下，就请章太炎帮忙。章太炎便写亲笔信给杜月笙，请其帮忙。杜月笙见信后，心中大喜，他不仅即刻竭尽全力为章太炎侄儿排难解纷，而且在问题解决后，借口向章报告房屋纠纷的解决经过与结果，专程去苏州拜访章。章、杜二人相见甚欢。杜月笙在临告辞前，悄悄将一张两千银元的钱庄庄票压于章宅茶几上的一只茶杯底下，却不说破。杜月笙走后，章才发现了这笔重礼，不好推谢只能收下。这次之后，章对杜既感激又敬佩，认为杜月笙讲义气，重礼节，有古豪侠之风，二人开始订交。此后，杜月笙每月都派人给章太炎送钱，接济章的生活；章对杜也另眼相看，常常讲杜的好话，甚至还为杜月笙修订了家谱。
章太炎写字时，将不满意的置于废纸篓，仆役见后，将其拿去出售。章知道后，每次便把纸戳破再扔进纸篓，以为这样便稳妥了。谁料，仆役竟将破纸贴补整齐，仍旧拿去出售。
杭州楼外楼的主人请章太炎吃饭，他只点了三个菜，都是根据书上的菜名点的，主人看后哑然失笑，说这些是不够吃的，便自己做主为他多上了一些菜。席后，章太炎便为主人写了一首张苍水的绝命诗。主人见后，心中觉得极不吉利，后有人替他献策说，张苍水的绝命诗字数极多，章太炎只写了起首一段，要他再准备些纸张，邀请章太炎每天来写。于是楼外楼的主人照办，每日请章去吃饭，连续十天左右，章太炎终于写完了此诗，并在卷尾加了长长的跋语。章太炎的这件墨宝，后主人以二百元售出，十五年后，价值升至二十两黄金。
章太炎家中访客极多，他不胜其烦，便在墙上贴纸条一张，上书：“来客谈话以十分钟为限。”但客人中有与其论及学问的，章谈的来了兴致，便忘了自己定的规矩，一聊就是一两个小时，客人要走，他拉住不让。一次，客人指了指墙上的纸条，他忙说：“下次十分钟为限吧。”
1929年，上海《时报》曾有文章仿效《水浒传》108将，为东南文坛的名士依次排座次，第一名天魁星为章太炎，第二名天罡星为陈三立。
20世纪30年代，章太炎每次到北平，张伯驹必设家宴为其接风。某次宴会后，章以篆体书写杜诗两句成一联相赠：“盘剥白雅谷口粟；饭煮青泥坊底芹。”张得之大喜。
章太炎仰慕刘伯温，被袁世凯幽禁期间曾致信杜致远托其代谋葬地：“刘公伯温，为中国元勋，平生久慕，欲速营葬地，与刘公家墓相连，以申九原之慕，亦犹张苍水从鄂王（岳飞）而葬也。君既生长其乡，愿为我求一地，不论风水，但愿地稍高敞，近于刘氏之兆而已。”
章太炎的弟子汪东创办《国华月刊》，用章太炎名义主办。为筹集经费，以章的名义卖字，实多半为汪代笔，因汪仿章体，几可乱真。
章太炎与腾冲李印泉为挚交，李印泉曾患脑疸，章多次致函李的孙子，探讨医法并荐医赠药，李病愈后，将章的十三来信装裱，制成线装书一卷，视若拱璧。
章太炎患有鼻病，自己常用辛荑末治疗，后来弟子陈存仁向他推荐芙蓉叶研末治疗之法，他试之颇有效果，恰巧杭州虎跑僧人前来求字，他便以辛荑、芙蓉叶治鼻渊之语入书。
顾颉刚佩服章太炎，故为自己起名“上炎”，意为超越章太炎。
文革后期的“评法批儒”运动中，章太炎被认为是法家体系在晚清的代表，而被平反。当时上海人民出版社直至并解放了一批学者，编辑了若干章太炎的诗文、著作的选本和注释本。这些虽是受到政治风潮的影响，但为以后研究和编校章太炎著作奠定了基础。
【戏谑】
有一个姓王的暴发户，附庸风雅，也来求章太炎为其题字，章太炎对其不屑，不予理会。但王某不死心，出高价到处托人代为说情，章不胜其烦，于是写下一联：“一二三四五六七，孝悌忠信礼义廉。”王某得书后几位高兴，命人将对联悬于高堂，逢人便讲：“这可是国学大师章太炎为我题的字！”一天，一位明眼人含笑对王说：“写倒写得很好，可惜上联忘八，下联无耻，似乎有点取笑伤人之意。大概意思就是说‘王八，无耻也！’”王某这才知章联之意，气得七窍生烟，羞愧不已。
顾颉刚从欧洲学成归国，去拜访章太炎，谈及西方的科学实验，强调一切事物，必须亲眼看到，才算真实可靠。章问：“你有没有曾祖？”顾茫然：“我怎么会没有曾祖？”章说：“你真有吗？你亲眼看到你的曾祖了吗？”顾一时无言以对。
刘半农曾说：“文言文是死的文字，什么人再写文言文，就是死人；白话文是活的文字，凡是写白话文的，就是活人。”陈存仁曾将刘半农其人其事告诉章太炎。章听说其常在一些鸳鸯蝴蝶派刊物中发表文章，便说：“啊，那么他的国学根蒂也有限得很，比了我的门生周树人（即鲁迅）、周作人（即知堂）差得远了，他们两人早年译《域外小说集》，虽是白话，但是一望而知对文言文是有相当根基的，刘半农有什么出版的著作物，你找些来给我看看。”陈存仁将报纸上连载的刘半农的《赛金花本事》拿给章看，他看后哈哈大笑说：“赛金花说的话，许多都是胡说，全是编造出来的，不能称为第一手资料，不过刘半农他想利用赛金花的名字，来炫耀自己而已。”
陈存仁曾记录刘半农拜访章太炎时，章戏弄其的过程：
刘半农到上海后，对记者说要去拜访章太炎，陈存仁将这个消息告诉章。汤国梨听到后特地叮嘱章说：“如果刘半农真的来访问你，你千万不要生气，更不要执杖以击之。”章点头微笑。
这天，刘半农来访，本想与章合影留念，但被章以闻到镁光的气味会引发鼻病为由拒绝。刘问章对白话文的见解，章说：“白话文不自今日始，我国的《毛诗》就是白话诗。历代以来，有白话性的小说，都是以当时的言语写出来的，写得最好的是《水浒》、《老残游记》等，甚至有用苏州话写的《海上花列传》。但是你们写的白话文，是根据什么言语做标准？”刘答：“白话文是以国语为标准，国语即是北京话。”章听了哈哈大笑，问刘半农：“你知不知道北京话是什么话？”刘半农不假思索答说：“是中国明清以来，京城里人所说的话。”章便问刘：“明朝的话你有什么考据？”刘不知如何应对。章于是就用明朝的音韵，背诵了十几句文天祥的正气歌，其发音与北京话完全不同，接着说：“现在的国语，严格地说来，含有十分之几是满洲人的音韵，好多字音都不是汉人所有。”听了这番话，刘半农呆了好久，说不出一句话来应付。
章太炎又说：“如果汉人要用汉音，我也可以背诵一段汉代音韵的文字。”说完他就背了两首汉诗，许多字的音韵都与现代不同。他又问：“你知不知道现在还有人用汉代音韵或唐代音韵来讲话的？”刘半农马上反驳说：“现在哪里有人用汉音来说话？”章说：“现在的高丽话，主要语是汉音，加上了唐朝的唐音、朝鲜的土话和外来话，即是今日的高丽话。”他接着说：“还有日本话，主要的中国字，称为汉字，即是汉音，其余的联缀词，日本各地的土音，又加上了近代各国外来语，就成为现在的日本话。日本人的发音，各处不同，以东京为正宗，汉音也最准。各道各县的发音，连东京人也听不懂，这是你刘半农先生不研究‘小学’，不研究‘音训’，不曾研究过《说文》，所以你听了我的话，可能会觉得很奇怪。”刘半农面有赧色，无词以对。
章太炎接着像老师训导小学生一般问刘半农：“中国历来有种种科学发明，都是用文言文来记述的，我先问你天文知识，中国有些什么？”刘半农想了半天，答不出一句话来，便低声下气地请教章。章说：“中国的天文学大家祖冲之，你知不知道他是哪一朝代的人？他是南北朝人，著《周髀算经》，精确地推算出地球的圆周率是3。1415926，与一千年后德国渥托发明地球圆径�