精熟，而且在父亲的调教下，学会了一套送往迎来的本领，不管什么样的客人上门，都能应对得面面光滑。他名义上是小伙计，实际是少东家，他很注意结交朋友，笼络人心，在钱庄里人缘不错，颇得好评。第二年，就是16岁时，听父母之命，从媒妁之言，阎万喜就娶亲成家。媳妇徐竹青，娘家离河边不远，也是一个富庶之家。徐竹青没有上过学，是个恪守封建礼教的家庭妇女，夫妻感情甚好。
经商小有经验后，其父就把他放出去，让他外出讨债，参与“虎市”活动。当地当时流行一种叫做“打虎”的金钱生意。五台及周围县都是山区，交通不便，信息闭塞，各地的银子与制钱（即流通的铜制小钱）之间的比价出入较大，且经常波动，时高时低。这种生意就是利用银两与制钱兑换的高低变化的差价，买进卖出，进行金融投机的。交易双方不需要交付现金，也没有什么严密的手续，往往成败就在一念之间，因而风险极大。但一旦成功，也获利丰厚。阎万喜成家后，在父亲的调教下，也钻进了“打虎”的旋涡之中。他千方百计四处打探消息，掌握行情，预测变化，用心捕捉时机，积极替其父出谋划策，屡屡见效，为“吉庆昌”牟取了可观的利润。不长时间，就显露出他敢于冒险，善于投机和精于计算的才干。
正是家庭的这种影响和在钱庄的这一段经历，给阎万喜的人生哲学打下了基础。市场行情的观察把握，人情冷暖的变幻应对，利害盈亏的精打细算，顺逆进退的见风使舵，这些在精明的商家身上必备的才能，他都具有了。后来，他把这些本领用到了政治上，把政治当作一场有更大风险也更有利可图的买卖来做：观望不定时决不冒然出手，用模棱两可、讨好各方求得左右逢源，在任何情况下都要有利可图，为达到自己的目的不惜采用一切手段。应当说，商场如战场，商场投机的眼光和权术，与在军阀混战的乱世中生存发展的经世学问和政治谋略相通相似。
阎家的生意做得红火，但是好景不能常在。1900年（光绪二十六年），正当阎万喜干得如鱼得水之时，其父阎书堂栽了个大跟斗。投机失败，血本无归，债台高筑，繁华一时的“吉庆昌”破产了。阎家父子一下子陷入贫困的深渊，为了躲债，父子俩背井离乡，外出流浪，先后到过定襄、崞县等地。躲债流浪一段时间之后，阎万喜回到河边，无事可干，又入村义学读书。以曲本明为师，致力于程、朱学问。年岁已长，又有了在人生途程中曲折坎坷的初步经历，这次读书，使他对儒家学说有了更深一层的理解。贯穿他日后理论体系的“中”的学说，应当在这时就打下了基础。这时，正逢义和团运动轰轰烈烈，在五台一带也活动频繁。清政府调甘肃的军队开来清剿，而兵乱于匪，用各种名堂扰乱欺凌当地百姓。河边村的百姓为了自卫，推举“纠首”（与后来的“村长”类似），组织壮丁，防御乱兵，维持秩序。时在村里的阎万喜就被推为“纠首”，可见他在村民心目中是有胆有识的青年。担任“纠首”后，阎万喜积极组织壮丁护村，还私下将继母的首饰卖成钱，用以置备兵器。这一段短暂的经历，开始显露出他应对惊险和混乱的胆略，也锻练了他的组织能力。
因为在家里被债务所迫，还是没有什么办法，阎万喜和父亲只得外出谋生，来到了太原。在太原，阎万喜随其父去拜望了五台同乡魏仰微。魏见这年轻人能说会道，知书懂礼，很是喜欢。阎书堂见机行事，提出要魏收阎万喜为干儿子。魏很高兴的答应了，阎万喜给他做了义子，并经魏的介绍，到太原柳巷的“裕盛店”当了小伙计，生活才算是安定下来。
跌入社会底层的这两年，使阎万喜又感受到另一种人生。为了糊口活命，他做过在街头卖饼子的小贩，当过差役，当过帮工，当过店铺的小伙计。挨打受辱，寄人篱下，饥寒交迫，丧魂落魄的日子，自然与当年少掌柜的生活形成巨大反差。这既使他痛苦，也让他渴求改变命运。从优裕落入贫穷，让他品尝了人世炎凉的滋味，也增长了历经磨练的才识。在太原流浪期间，他见识了官僚富商们的权势、排场和奢侈，也看到了更多比他还贫困艰难的穷人，同时也目睹了清廷腐败无能，外国列强横行霸道，国家民族面临灾难的社会危象。这些，对一个受到过儒学教育的热血青年不能没有刺激和触动。他发愤要改变这种生活，想望着以后成就一番大事，在社会上有意结识了不少朋友。其中就有日后帮他成事的黄国梁、张瑜。三人来往频繁，经常在一起谈天说地，议论时局，越来越感到志趣相投，就以刘、关、张桃园三结义为榜样，换帖子结成了拜把兄弟。依年龄大小为序，张瑜为长，黄国梁为二，阎万喜为三。三人对天盟誓，有福同享，有难同当，要同心协力干一番大事，改变命运，光宗耀祖。
一日，阎万喜和父亲见路边的墙上贴出了大字的告示，四周围满了人，就挤进去看，原来是巡抚衙门创设武备学堂的招生广告。当时正值义和团运动失败之后，清廷一方面投靠帝国主义，加强对人民的镇压，另一方面又不得不采取一些改良措施，实行所谓的“新政”，在各省兴办学堂。山西省1902年成立了山西大学堂，之后又陆续设立农林、法政、武备等学堂。因为从学堂毕业之后，就算是进入了仕途，因此，投考新式学堂，成为改变命运，寻求向上攀升机会的重要途径。见此告示，阎万喜不由心中一动，觉得是一条实现自己抱负的路。可考虑到眼前的艰难处境，觉得上学走了，家里的日子会更难过，因此没有吱声。他父亲心里也在琢磨：俗话说“好铁不打钉，好男不当兵”，放在原来的家境里，他未必会同意宝贝的独生子走这条路。可眼下，有个吃粮的地方，毕竟比四处流浪强得多。弄好了，说不定以后还能飞黄腾达，于是就对万喜说：“就是砸锅卖铁，我也得供你上学。不走这条路，咱们怕是一辈子也抬不起头来。”阎万喜见父亲同意了，马上就去找到黄、张两位拜把兄弟，商量一番。大家都觉得这是一个好机会，约定三人一起报考。
回来一思量，阎万喜多了个心眼。自己虽然在私塾里书念得不错，背四书五经，写忠孝节义能够从容应对。可这洋学堂的课程从来没见过，也摸不准人家会出什么怪题，万一进了考场，一点也摸不着边沿怎么办？他不愿放弃这个改变自己命运的机会，就动脑筋想万无一失的主意。他把自己的想法和父亲说了说，父子二人一拍即合：商量请人代考。这种时候，只能先管自己，也顾不得磕头的把兄弟了。这是他的精明之处，也是他的狡黠之处。他父亲就想起了原来做生意时有过交往的一个人，名叫赵廉佑，此人当时就在山西大学堂读书。父子二人立刻备了礼，到山西大学堂去拜访赵廉佑。没想到，赵廉佑认为是小事一桩，痛痛快快答应下来。父子二人非常高兴。他父亲是个非常迷信的人，又去找算卦先生给儿子算卦，看看这武备学堂是否真的能考上，同时也请先生给儿子起一个响亮的大号，以图将来步步高升。算卦先生将阎万喜的生辰八字推算了一番，断定这次应考一定得中，但命中五行缺金，大号中须有带“金”的字。经过再三推敲，先生定下“锡山”二字。阎书堂十分满意。从此，阎万喜就改称阎锡山。
报名之后，阎锡山父子惴惴不安地等待着。但一想到算命先生的话，他们又多了几分宽慰。其实，当时武备学堂初办，还没有什么成文的规矩，对考生的查验也不严。况且赵廉佑也只比阎锡山大两岁，蒙混过关很容易。赵在山西大学堂也算是成绩优良的好学生，考试题目很平常——《韩信点兵多多益善论》，赵轻松完成试题，下来对阎家父子交代说，笔试没有问题，好好准备应付面试吧。父子两人自是高兴，少不得千恩万谢。在口试时，阎锡山经商时学到的本领派上了用场，他态度谦和，口齿伶俐，善于察言观色，回答头头是道，深得考官的赏识。到武备学堂发榜时一看，阎锡山的大名居然名列榜首。看来试题真的不怪不难，他的把兄弟黄国梁、张瑜也一起考中。
在决定人生命运的大事上，算卦先生如此灵验。阎书堂当年在选择“打虎”时机时，就常常依靠占卜，这次灵验，使他更加迷信。也许是父亲的态度产生的影响，也许是这件事给阎锡山留下的印象太深，他在《日记》中写道：“不可迷信，亦不可不迷信。”此后，他一生都讲迷信。“锡山”二字给他带来了鸿运，赵廉佑的帮助也不可忘怀。赵廉佑后来在山西总有官可做，有财可发，算是得到了一份厚报。
阎锡山晚年回忆自己的一生时，就是从19岁考进武备学堂那年写起的。他写道：“我19岁时，为时势所驱，认为欲有补时艰，有济国危，只有投笔从戎，乃考入太原国立武备学堂。”把19岁之前，在老家的投机破产经历和流落太原的狼狈状况全都略去。摆脱困境，寻找出路的迫切，完全变成补时艰，济国危的动机。
与原来的生活相比，武备学堂是一个崭新的天下。阎锡山既然把它看作改变命运的重要一步，也就拿出全部的精神投入其中。如同做买卖一样，期望厚利，自然须舍得本钱。他学习用功，成绩很快就凸现出来。他的国文基础好，作文在一百二十名同学之中常常名列前茅。先生为山西浑源人，是清进士，对他十分器重，特意赠字曰“伯川”，取百川归海之意，足见期望甚高。从此，阎锡山有了字。学习之外，他出操、训练也十分认真，尊敬师长，与同学关系也很热乎，受到学堂的重视，很快就当上了学生班长。他从小生活在闭塞的山区，家庭教育中又没有关心天下大事这一说，头脑中装得多的也就是个钱字。因此，在武备学堂的学习生活，使他大开眼界。当时的热血青年，大都对康有为发动“公车上书”，戊戌六君子慷慨就义的行为十分崇敬。在这样的氛围中，他对康有为、梁启超等的维新思想产生了浓厚兴趣，私下阅读了不少鼓吹变法维新的著作，日渐倾向于改革社会现状，对中国应走什么样的路进行思考。
1904年，清政府为适应组建新式军队的需要，选派一批青年学生赴日留学。山西武备学堂分到20个名额，经过筛选，阎锡山和他的拜把子兄弟黄国梁、张瑜都被选中。于这年7月，东渡日本，先后进入东京振武学校和日本陆军士官学校学习。在日本一呆，就是五年。
这五年，是国内形势急剧动荡的五年，也是青年阎锡山迅速成长变化的五年。国内的革命如火如荼，革命派和保皇派斗争激烈，日本东京成为中国资产阶级民主革命派集聚的大本营。受到清政府迫害的革命党人——华兴会，光复会，光中会等组织的骨干，都汇聚到了日本。大批有志青年从四面八方汇集在那里，创办刊物，著书立说，宣传民主革命，相互串连，组织革命队伍。从中国的偏僻的黄土高原，到近代资本主义高度发展的日本，阎锡山感受到了强烈的震荡。许多新鲜的事情，让他惊奇也让他沉思。他通过观察对比，不断思考中国为何落后的原因。到达日本的当年，日俄在中国土地上�