1986年12月4日尤德病逝后，次年1月16日，英国政府同时在伦敦和香港宣布，英女王已批准任命卫奕信为香港总督及驻港三军司令，以继任突然病故总督尤德遗缺。
卫奕信到任前曾先后在英国驻华代办处任职，从三秘逐次升为一秘。1965年调回英国外交部，任职远东司。1968年辞职，改作教学及编辑。1974年再回外交界。1977年出任香港总督政治顾问。1981年调回外交部任南欧司长，后升助理次官，主管亚太地区事务，并任中英联合联络小组英方首席代表，参与完成《中英联合声明》的签署。直到被任命为香港总督为止。
卫奕信上任时，因为英女皇给他的委任状并没有说明委任年期，当时有消息指出，他的任期会直至1997年，但也有人猜测他的任期不会超过5年。
由于卫奕信是在已故港督尤德在北京逝世后上任的，所以他在宣誓就任的典礼上致辞时，首先强调将承接尤德的责任。因此，卫奕信也像尤德一样，经常在中、英、港三边走。有人说，他任职几年，头上的白发增添了不少。
承接尤德的责任，与中方周旋的卫奕信，任务异常艰巨，不少中英双方争论极大的香港事务，都是由他去打头阵处理。最令他感头痛的，恐怕是与中方几经波折而会谈未果，最后要通过外交途径才可拍板的香港新机场问题。曾有报纸报道指出，卫奕信在这次事件中的处理手法，令英国政府不满。
第二十七任卫奕信英国政府为卫奕信的上台做了充分的准备，卫奕信所处的时期是英国在港统治的关键时期，所以伦敦和港府在班子问题上颇下了一番功夫。卫奕信到任前，英国政府和港英当局宣布了一系列人事调动。替卫的到任做人事准备。
1月13日，港英政府宣布一些高层官员的调动：（一）运输司高礼和任铨叙司，遗缺由教育署署长梁文建接任；原教育署副署长李挺升任署长。（二）社会福利署署长陈方安生接任经济司；副文康市政司黄钱其濂则接任社会福利署署长。（三）工商司何鸿銮出任公务员叙用委员会主席，遗缺由贸易署署长麦高乐接任；（四）署理行政司苏耀祖出任运输署署长。（五）港府驻布鲁塞尔主管香港及欧洲共同体、贸易关系专员曹广荣回港任行政司，等等。
2月1日，署理港督钟逸杰赴伦敦。4日返港。在英期间会晤了候任港督卫奕信和外交及联邦事务部大臣杰弗里·豪。
2月10日，港英政府宣布，署理港督钟逸杰将在新港督卫奕信上任后，担任港督特别顾问6个月，到9月为止。同日，还宣布署理布政司霍德于2月12日正式为布政司。
2月10日，英外交及联邦事务部宣布，英驻菲律宾大使麦若彬代替卫奕信出任中英联合联络小组英方首席代表。冠立夫、廖本怀分别代替布义德、何鸿銮出任小组英方成员。
1987年4月9日，卫奕信在就职典礼中简短致辞。他说中英联合声明必获稳步实施，将竭尽所能，确保香港繁荣。他强调，政制改革宜审慎从事。“珍惜安定，循序渐进，维持独特制度，有利吸收投资。”
生日正是情人节
卫奕信的出生日期，很充满罗曼蒂克，他正好出生在1935年的情人节那一天。
1935年2月14日于苏格兰亚尔罗亚出生的卫奕信，父亲和祖父都是牧师，同在苏格兰爱丁堡教堂任职。卫奕信7岁丧父，年少时期在祖父创办的寄宿学校攻读。
1953年，卫奕信中学毕业后，曾在陆军服役两年，并被委任为皇家高地兵团军官。1955年入伦敦牛津大学吉卜尔学院读书，主修近现代史。1958年毕业后到英国外交部东南亚司工作，常因工作关系被派往外地，与家人聚少离多。1960年到香港大学专门修读中文两年，能说流畅的普通话，能通读中文书籍。1963年转往英国驻北京代办处，先后出任三等及二等秘书，后升为一等秘书，1965年重返英国外交部远东司，主理东南亚事务。
1967年，卫奕信与比他小8岁的颜丽珊女士结婚。婚后二年，连得两子——彼得和安德鲁。卫奕信夫人1943年出生于牛津，来港前，在伦敦开办了幼儿园，有自己的事业。
卫奕信在从事三年外交工作以后，1968年辞职，入伦敦大学。曾任《中国季刊》执行编辑一职，其间对中国事务及中国对外关系非常关注。1973年获伦敦大学博士学位。
辞去《中国季刊》编辑工作后，卫奕信于1974年重返外交部工作，1977年出任第二十五任香港总督麦理浩的政治顾问。1981年底返回英国外交部任南欧司司长。他对香港及中国以及东南亚各国有相当的了解。1984年，卫奕信升任英国外交部助理次官，负责亚洲及太平洋地区事务。
早在1980年初，中英谈判香港前途问题时，卫奕信已经是英方代表团成员之一，1985年中英联合联络小组成立，出任第一位英方首席代表。
喜爱攀山跑步听音乐
卫奕信性格幽默、乐观。童年时代很活跃，可以说动静皆宜，喜欢多种体育运动，酷爱爬山、远足，此外，游泳、网球及羽毛球等也都十分喜好，并且喜欢听音乐，跳苏格兰舞，爱读书，爱学习。
由于少年时代是在寄宿学校渡过，因此独立生活能力强，从小做事就表现得有条不紊，坚持原则，处事灵活，是一个冷静而沉实的人。他又富有幽默感，不拘小节，容易与不同的人相处与沟通。
卫奕信对攀山、越野跑，兴趣十分浓厚。他自称是一位攀山专家。他中学时代在苏格兰已经开始训练爬山。1981年，在香港担任政治顾问时，曾参加英国一支登山队，远赴中国新疆攀登海拔高度7700多米的公格尔山。他的技术和成绩比专业登山队员表现并不差。
卫奕信平时衣着随和，喜欢穿运动鞋四处跑步。有一次，脚上的运动鞋破了，露出脚趾，到商店购买新鞋时被一名售货员误认为乞丐而拒之门外。
卫奕倍在跑步和远足时曾发生多次意外。有一次，在北京中英联合联络小组开会期间，他和往常一样，习惯地在会议间隙，在大使馆附近跑步，因为跑得太入神，结果误坠入一个约6尺深的地坑里。还有一次，在1991年2月初，他在新界八仙岭远足时，被一块石头绊倒，右面部颊骨受伤，被送进玛丽医院接受2小时的颊骨矫正手术。
卫奕信还喜欢在夜深人静时听音乐，用以洗涤一天工作的疲劳。他特别喜爱舒伯特的音乐。
不管是在伦敦还是在香港，凡有空闲时间，卫奕信经常逛中文书店，翻阅及购买中国大陆出版的新书及期刊，大多数是中文的政治及经济方面的书籍。在他的家中，藏有相当数量的中文书籍。离任返英时，也曾携带不少中文书籍回英国去。
卫奕信性格开朗幽默。在逗笑方面颇有一手。在英国参加舞会时，他喜欢把一只玩具熊放在肩膀上跳舞，引得众人大笑。
60年代初期来香港学习中文时，卫奕信随身带来滑雪装束，朋友问他为什么到香港来还带雪装，他说，那些滑雪装束是准备在黎巴嫩的山区作“沙漠滑雪”用的。他以为自己是奉派到中东黎巴嫩学习阿拉伯语，所以把雪装也带来了。结果成为朋友间的闲谈笑料。70年代做港督政治顾问时，有一次在朋友的怂恿下，他身穿苏格兰裙，外披雨衣，露出两条大腿，碰巧被总督麦理浩看到，问他为何裸着身体做“雨褛怪客”。逗得众人捧腹大笑。
备受争议的事件
1987年9月和12月，卫奕信上任以后不久便两度访京，讨论有关香港政制发展问题。由于与中方意见分歧，访京返港后宣布，1988年暂时不在立法局内进行直选，并决定1991年只有少量直选议席，而1997年前则增至25％。为此，被人指责：为维护中、英、港良好的关系，而漠视香港五百多万市民的意愿。
1987年10月，全球股灾，香港联合交易所宣布停市4天，港府宣布以20亿外汇贮备来挽救期货市场。当时卫奕信正在美国访问，有的议员事后批评他没有即时返港“助阵”，解决股市问题。还批评他平时疏于监管股票市场，临时用20亿元救市是为豪赌中输过了头的投机者提供免费赌注。
1988年11月，卫奕信第三次访问北京，与中方官员达成“直通车”协议。中方初步同意九七年前最后一届立法局议员任期可跨越九七。（以后这一“直通车”方案又被正式写入1990年4月4日的全国人大的决定中）虽然会谈成果丰富，但却被一些人批评为中英谈判，忽略了港人意见，咨询民意虚假，等等。
1989年10月，在任第三份施政报告中详细列出以一千二百多亿港元建设玫瑰园计划，其中包括在赤角兴建新机场。这一计划，卫奕信声言是为了增强港人信心，但是，费用庞大，中方认为，这是“英方请客，我方出钱”。中方官员批评港英政府有意使九七后的特区政府储备空虚，负债累累。
1990年4月，港府宣称，为了挽救港人信心危机，及人才流失问题，公布了5万个家庭、22。5万个名额的港人居英权计划，当局估计有30万人申请，结果只收到65000份申请书，表明港府有些人对港人的信心估计过低。结果，该计划受到许多知名人士的批评，他们认为，港英当局搞所谓居英权方案是为港府鹰派人士所铺的下台阶，是搞政治小动作，令中英关系僵持良久。针对港英当局的动作，中方在《基本法》中有关立法会议员资格上作出了国籍限制的相应措施。
1991年6月，港府立法局通过“人权法”。香港许多人士认为，这是港英政府又一小动作，企图以“人权法”驾空《基本法》，并借此在港散布不信任中国的情绪。中方不得不重申，保留特区政府修改“人权法”的权利。
1991年9月，英国首相梅杰访华，签署中、英双方关于新机场建设及有关问题的谅解备忘录。因此，有人批评卫奕信及港府，在1990年错失跟中方磋商机场问题的良机，使中英关于机场问题的会谈陷于僵局，问题扰攘多日，最后不得不要首相梅杰和外交顾问柯利达出面解决。
一项突如其来的宣布
香港《明报》1992年1月1日发表评论文章，文章说，除夕凌晨的消息，英国首相府正式宣布，港督卫奕信爵士明年退休，并受勋为终身贵族。所谓终身贵族，并不值钱，不过是可以在上议院发表演说而已，但自港督之位退下来，却是实在得不可以再实在了。
《明报》的消息说，为什么首相府突然有此宣布？早几个月，不是言之凿凿，说是对卫奕信信心十足，港督职位“没有空缺”的吗？现在下任人选还没法决定，因为先要知道英国大选结果，如此急不可待地要宣布此人退休，给人的感觉，就是对现任港督不满，无论如何要撤换。这个讯息之强烈，是任何言辞或封衔都难以掩盖的。
《明报》认为，“卫奕信与香港人共度了5个艰辛的年头，若论功过，恐怕受人批评的地方很多，有人批评他对中国官员太软弱，也有人批评他不识时务，以致中英关系数度恶化，但究竟导致他被撤换的，看来不是这类批评。若说他对中方迁就，外交部不是比他更迁就？赫德也尝试过强硬，不也是不得要领？
“向来老板对下属不满，只有一个原因，就是认为他办