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再者，卫奕信爵士继前港督尤德爵士之后，很快被香港社会特质所吸引，受到香港人的勤奋、进取和富应变力所感动，认同了香港的成功要素，期望把这个独特的成功社会在回归中国后能享有中英联合声明及《基本法》所赋予的各项制度50年不变。按照英国外交部的术语，卫奕信爵士犯了一项职业外交官的致命伤，就是变成“土人”了（英国外交部通称那些同情殖民地及抵制英廷利益的外派官员为“变成土人”）。
《明报》：卫奕信，真诚爱护香港的好官：
港内人民最有资格对行政长官作出品评，因为他治绩的好坏，当地人民亲身感受，知道得最清楚。根据不到一个月之前的民意调查，香港人大约有2／3对卫奕信有极大好感或相当好感，不满意的只有28％；而对于香港政府整体，表示赞扬的比例却小得多，不满意的比例大得多。可见除了政绩之外，卫奕信的品德和为人，在香港得到相当高的评价。用中国人传统的一句话来说：“卫奕信爵士是个好人，是位好官。”
1990年的港督府
“有人批评他过去近5年的港督任内政绩平平，那是很不公平的。必须想到这5年香港的环境多么困难，有各种各样、内内外外的政治大波涛，经济大变动。如果主政者处理不善，极可能港人已经信心大失，百业萧条，整个社会一片混乱。
“今后5年，香港人希望什么？我们只希望，今后5年直到1997年，社会的稳定、繁荣、发展和进步的程度，就象过去5年一模一样，不必更好，就已经够了。这个期望本身，就是对卫奕信爵士5年政绩的总评价。
“我们期望新接任的港督是怎么一位人物？他或者是政治活动家，或者是行政官，或者是外交家，那都无关宏旨。必要的条件是：第一，他必须爱护香港；第二，他在这5年的任期内必须确保香港的稳定、繁荣，同时使香港继续保持发展和进步。就像卫奕信爵士那样。”
1992年7月3日，目睹一位港督卸任返英，香港《新报》社评称，回想上一次这样的情景已是10年前的事情（指麦理浩离任）。卫奕信在这多变的10年里（包括作麦理浩政治顾问），以不同角色服务香港，尽心竭力，最终却因得罪英伦而免职，使人不无感慨。犹幸离别之际，港人得以借种种形式表达怀念之情，使离愁别绪中注入温馨，卫督在其中当可获精神上的补偿。
“大体而言，卫督任内确尽力为港人利益做事，诚意可以肯定，在商业利益问题上亦能秉公办理，不偏袒英资，应受赞扬。其关注香港之深情，在离任前的多番告别言辞中表露无遗，对于重人情的香港人而言，这是弥足珍贵的情操，港人将不会忘记这位来自苏格兰，但满身中国书卷气，温文儒雅的港督。”
一位社团人士以“心有余而力不足”来形容卫奕信任内在为港人争取利益的表现。他说，港督不是软弱，并且确实为港人利益着想，惟港督是英国女皇任命，作为一个殖民官，英政府当然要他事事先为英国的利益着想，在这种受英国牵制的政治环境下，卫奕信又如何能超越这种障碍而可以为港人争取到利益呢！
饮水思源
英国公布换督消息后7个月，1992年7月，卫奕信访京。
香港《新报》曾经用“四年同窗”形容卫奕信与鲁平的关系。《新报》文章说，卫奕信任内，“中英因为新机场财务和增加立法局直选议席等问题，双方互有争议，但也许是港督卫奕信勋爵这次官方访问北京乃最后一次，正是临别秋波，访问活动的性质看来相当温和，即使是昨天（7日）与港澳办主任鲁平会面后向记者发表的谈话，也是非常温和及客套。卫督在首日访问活动中的表现，可以说与他作为一个‘告别者’的身分与角色，极为配合。
“事实上，卫督昨午甫抵北京，鲁平在机场迎接，双方先后发表谈话，卫奕信勋爵强调这次访京的其中一项工作是向在京的朋友说再见，同时总结在任5年来的一些经验，并就本港发生的多个问题与中方商讨。卫督这段谈话极为淡然，而那边厢的鲁平的语气则较卫奕信更为轻松。他说，在港督离开香港之前邀请他访京，是希望叙叙旧。他说，以前都是公事公办，希望今次谈话比较轻松。
“在晚上鲁平送别港督的宴会上，气氛更是平和了，鲁平送了两份礼物给港督，一件是一枚发行于1924年的香港壹仙钱币；另一件则是一个光绪通宝。
“基于鲁平与卫督这次分别扮演的‘送别者’和‘告别者’的角色，双方谈话时均相当客套。鲁平表示在这里接待港督感到很高兴，因为大家是老朋友。他说，卫督与他在香港事务上的合作已经有4年，如果说香港是个世界之窗，那么，他们已是‘四年同窗’了。
“他又说，对于卫奕信勋爵即将离开香港感到非常关心。他认为，卫奕信回到英国之后，会继续为香港的前途作出贡献。
“而卫奕信勋爵则用普通话说出‘饮水思源’四个字，来形容中国乃香港繁荣稳定的源头。他强调，香港的繁荣有赖于与中国建立合理、务实和有成果的关系。
“鲁平赞扬卫奕信勋爵了解中国、熟悉香港，而卫奕信则指出，他所认识的三任港澳办主任，包括鲁平，素质非常高。”
“四年同窗”，给人留下深刻印象的应该是双方的善于协商与合作。卫奕信一到任，面临的是中英双方关于1988年是否开始香港立法局部分议员直选的争议。英方主张1988年立法局部分议员直接选举产生，并在港误导“民意”支持直选。中国政府则认为，“直选”是香港政制的重大改革，牵涉到立法局的性质与整体结构，必须考虑到与尚在制定中的特区《基本法》的衔接，否则，必将影响到香港的繁荣和平稳过渡。对此，香港舆论也发生激烈论争。1987年9月，卫奕信访问北京，同中方交换意见，达成了互相谅解。为中英双方在香港政制发展与衔接问题上达成共识，卫奕信做到了他应有的一份努力，并取得了成效。
1988年4月，香港特区《基本法》征求意见稿公布，中英双方在香港最后一届立法局与首届特区立法机构的组成上展开磋商。英方提出保持立法机关的连续性，“九七”后原有的立法局议员不变。为此，卫奕信11月初访问北京，提出“直通车”的建议。中方则提出，如果英方同意《基本法》征求意见稿中关于成立香港特区第一届政府和立法机关两条原则，中方愿意考虑对征求意见稿的附件三的规定作某些改动，但对“直通车”不能做出承诺。经过协商和共同努力，双方在特区第一届政府和立法会的产生应体现国家主权和有利于平稳过渡问题上达成了共识。
喜爱文物
香港还有一个特殊的殖民地象征，就是当每位港督离任时都要用他的名字为一条街道、一个学府、一个基金会，甚至一个码头等命名。
以街道命名最为常见，从首任港督璞鼎查起便有砵甸乍街，此后又有般咸道、罗便臣道、麦当奴道、坚尼地道、轩尼诗道、宝云道、德辅道、弥敦道、卢押道、梅道、司徒拔道、卑利街（港督贝璐另译名）及麦理浩径等。
至于以学府命名的有罗富国、葛量洪及柏立基教育学院和金文泰中学；以医院或诊所命名的则有贝夫人健康院、戴麟趾诊所、尤德夫人医院。此外尚有尤德爵士纪念基金，麦理浩爵士基金、戴麟趾康乐基金、葛量洪奖学金、尤德观鸟园、卜公码头等。
卫奕信离任前港府决定，依照惯例，成立基金会，并修建山道，以作纪念。卫奕信接受了这两项决定。
香港消息说，港督卫奕信勋爵同意用他的名字，成立一个以促进香港文物保护为宗旨的基金会“卫奕信勋爵文物基金”。该基金会预计在1992年底前正式成立，当局希望基金成立时可筹得5000万～8000万元港币捐款。
基金特别委员会主席兼行政局首席议员邓莲如在记者会上表示，港督同意以他本人的名字为基金命名，一方面是他个人对文物保护甚感兴趣，另方面是他希望香港市民也关注文物保护的问题。
邓莲如表示，基金的运用有以下三方面：（一）修葺古迹；（二）资助为学童而设的文物教育活动；（三）资助考古工作。
文康广播司苏耀祖表示，港府曾就以港督之名成立基金一事，向卫督提出多个建议，最后卫督选择了文物基金。可见卫奕信对古董的喜好。
政务司孙明扬表示，港府希望基金会成立可筹集5000万～8000万元，因为这个水平才可令基金会通过投资和存款赚取足够的收入，应付日后各项活动的开支。现时，基金已获多间大机构和个人认捐2200万元，其中1000万元来自鸟会。邓莲如和两位司级官员呼吁市民对基金会热烈支持。
港督卫奕信在任期间，曾批准20处地方列为古迹，加以保护。
卫奕信离任不久，布政司霍德和邓莲如在一个由他们所设的晚宴上，对六十多位共认捐或已捐款总数达4300万元给卫奕信文物基金会的捐款人致送感谢状，表示感谢他们对该基金会所作的支持。
卫奕信山道
卫奕信5年前履新时曾说，攀山是我最喜欢的户外活动。所以在他离任之际，港府以他为名，连接一条纵贯港九新界，南起赤柱、北迄鹿颈的行山径。经过修善工程，香港被横贯东西100公里的麦理浩径和纵走南北60公里的卫奕信径连贯在一起。
这条卫奕信行山径基本上是把原有的行山小径连接起来，并加以适当的路标，把不太适宜攀爬的山路加装设施，使之更宜步行。
但即使这样，这条卫奕信径也还不是一条易走的路，因为它将连贯14个山头，包括港岛区的孖岗山、紫萝兰山和毕拿山，九龙区的照镜环山、五桂山、枕田山、大老山、慈云山、狮子山以及新界区的笔架山、金山、大帽山、九龙坑山和八仙岭。其中八仙岭是卫奕信1991年失足以致弄伤脸颊之处，其行走难度可想而知。正如政务司孙明扬所说，卫奕信登山专选富挑战性的山路来行，不是人们平常走的平坦山路，所以卫奕信径的难度颇高。
经过政务总署加紧进行修葺工程，很快便落成，全港被一条由西至东的麦理浩径和由南至北的卫奕信径所贯穿，两者在大老山、沙田坳、金山至铅矿凹一带相遇，所以有人说行山者要留神，否则便会“时光倒流”，由卫奕信径误入麦理浩径了。
1992年7月2日，卸任前一天，在陡峭的山坡上，身着红衣白裤、满头白发、将要离开香港的卫奕信，神采奕奕地在碧绿的草丛中疾步而行，开始象征式的踏步以他命名的卫奕信径。
香港报刊这样形容当时的情景：“卫奕信携同家人，同游刚划定的卫奕信径，整个过程中，他表现兴致勃勃，活力充沛，一马当先，远远抛离其他人，一显他的健行者本色。约在9时50分，卫奕信一家四口，与政务司孙明扬和政务总署首席助理政务司柏志高，在赤柱峡道汇合，并一起走上赤柱冈。
“在出发前，已有一批约20人的东区及南区区议员和代表，在赤柱峡道列队鼓掌欢迎他，并和卫奕信拍照留念。
“由于沿途崎岖陡峭，又多碎石，十分容易滑倒