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拿破仑将渡河地点选在维也纳东南的凯撒埃比尔多夫。此处河床较宽，河中央还有个较大的罗堡岛，岛上树木丛生，可掩护部队渡河。法军用68条大船和9个大木筏在多瑙河右岸与罗堡岛之间架起一座坚固的浮桥，在罗堡岛至多瑙河左岸的阿斯佩恩和埃斯林之间，则架设了一座比较轻便的舟桥。为了迷惑奥军，拿破仑命达武军团进至维也纳北面的诺斯多夫，佯装架桥渡河。
5月20日16时，浮桥架设完毕，法军立即开始渡河。拉纳和马塞纳两军团最先渡过河，并占领了附近的两个村庄阿斯佩恩和埃斯林。夜间，河水渐涨，再加上浮桥其材不善，法军渡河出现了困难。21日拂晓，拿破仑与贝尔蒂埃、马塞纳、拉纳等军官一同去阿斯佩恩察看地形，全力组织渡河。但多瑙河仍在涨水，渡河行动只得中止。这时渡过河的部队仅3万人。
此时的奥军正好驻扎在阿斯佩恩和埃斯林两村庄后面的高地上，法军渡河行动简直就是在奥军眼皮底下进行的。查理大公见法军在罗堡岛与左岸之间只架设了一座轻便的舟桥，心中暗自高兴，他认为拿破仑已给自己布下了死亡陷阱。在他看来，庞大的军队从唯一的一座舟桥上越过湍急的大河，各部队只能缓缓地依次行进，一旦军队被迫退却，此桥必不能应急。若是此桥被毁，则法军的退路完全被切断。另外，轻便的舟桥一点也不牢固，步兵过桥尚且小心翼翼，骑兵和炮兵渡河就更加困难。鉴于这种分析，查理大公决定：先不忙于发动攻击，待一半法军渡河以后，再迅速毁掉舟桥，歼灭已经渡河的法军。他下令上游部队准备好装有载重物和引火物的船只，以便在适当的时候破坏桥梁。同时，命令主力注意隐蔽，避免暴露，只以部分骑兵佯作抵抗，并逐渐后退以引诱法军。
21日中午12时，查理大公觉得进攻的时机已到，他亲自率领9万余人，分五路向阿斯佩恩和埃斯林进发，企图围歼已渡河的3万法军。一场激战开始了。此时法军正是背水而战，退却已不可能，拿破仑断然下令以寡敌众。经过几番较量，法军旗兵受挫，奥军进一步向河边压来。与此同时，查理大公按其预定计划，利用不断上涨的河水，从上游放下装有重物和纵火物的船只，毁掉了法军与罗堡岛之间的唯一的舟桥，法军退路被完全切断。身处险境的法军毫不畏惧，依然顽强地战斗着。激战持续了一个下午，阿斯佩恩先后易手达七次之多。直到夜幕降临，双方仍未分胜负。
这天夜晚，法军利用夜色的掩护，迅速地修复了舟桥。滞留在罗堡岛上的法军很快地过了河。到天亮时，北岸的法军已增至7万人。拿破仑重新部署军队，准备对奥军发起猛攻。可部署未完，激战又起，奥军再次猛攻阿斯佩恩和埃斯林。双方短兵相接，用刺刀冲杀，两地处于反复争夺之中。
22日7时，拿破仑亲临战场观察，发现中央的奥军并未发动攻击，这时又听说达武军已开始渡河，于是，他决定依靠强大的援军摆脱守势，实行中央攻击方案，对敌中央进行歼灭性的打击。他命令拉纳军团向布莱屯里方向进攻。拉纳率步兵2万人、大炮200门及庞大的骑兵纵队，直扑奥军中央。拉纳军攻势凶猛，步兵随炮火速进，奥军第二、四军团的接合部被突破，形成了一个很大的缺口。法骑兵迅速突入，直驱奥军预备队的阵地。这时，查理大公沉着冷静，挺身危地，稳定士气，他调来预备队的掷弹兵急驱突破口。掷弹兵排成许多方队，以密集炮火射击，压住和杀伤了中央法军。奥军的骑兵也及时赶来，稳定了阵势。拉纳部队被阻，双方互射。在奥军的炮击下，法军只得仓皇后退。奥军乘胜追击，并集中炮火猛击通往罗堡岛的桥头，成批成批的法军倒毙于桥头。
当奥军步步进逼、法军逐渐后撤时，一名副官心急火燎地前来报告：多瑙河洪水咆哮，奥军放下的树木和装有重物的船只冲毁了罗堡岛与多瑙河右岸的浮桥，后备军的车辆、一部分重骑兵和达武军被阻隔在河对岸无法投入战斗。元帅们听到这一消息后，大惊失色，唯有拿破仑一人不以为然，他毫不起馁，沉着镇定，用自己钢铁般的意志稳定了部队，继续指挥战斗。奥军攻势越来越猛。由于浮桥被毁，法军失去后援，拿破仑不得不下令全军退往罗堡岛。
奥军乘势而进，夺占了阿斯佩恩和埃斯林。奥炮兵利用已占的两个村庄，对罗堡岛与左岸的舟桥交叉射击，法军且战且退，伤亡惨重。拉纳元帅也在退却中受了伤，他的双腿被炮弹打飞，被人用担架抬出战场。担任后卫的马塞纳顽强地阻击着奥军的追击。这位英勇的元帅看见士兵和军官成批地倒在自己的身旁，毫不畏惧，一直率领部队战斗到夜慕四垂，他不时地大声喊道：“只要有一点亮光，我就不愿撤走。否则，这些奥地利无赖傲气大盛。”马塞纳经过坚韧抗击，终于成功地掩护了最后一批法军撤上罗堡岛。
法军被困在罗堡岛，十分危险。如果查理大公乘胜猛攻，定能将法军全部赶下河。但是，查理大公虽是奥地利最杰出的军事指挥官，可他擅长的不是进攻而是防御，他过分拘泥于传统战略，他的目标不是歼灭敌人，而是要攻城略地。更为严重的是他为人优柔寡断，缺乏指挥官所具有的那种钢铁般的意志。虽然他才38岁，但健康状况不好，而且缺乏热情和主动精神。查理大公这一性格上的弱点，使他在具有火焰般性格的拿破仑面前相形见绌。在战争一开始时，他在巴伐利亚打了几次败仗就惊慌失措，赶紧给拿破仑写求和书。如今取得了第一次胜利之后，又表现出犹豫不决。他没有乘势扩大战果，他对法军仍心存畏惧，企图等待更为有利的时机再战。因此，他没有继续攻击困在岛上的法军，而是按兵不动，与法军隔河对峙。他甚至想象着拿破仑在此败局之下会与奥国谈判，他期待着谈判桌上取得更大胜利。可他万万没想到这正好给具有钢铁般意志的拿破仑以时间，拿破仑乘机整军再战，改变败局。
阿斯佩恩—埃斯林一战是拿破仑自统兵作战以来第一次惨败，法军死亡7000人，29753人负伤和被俘。从维也纳逃出的奥国王室和政府欣喜若狂，准备返回首都。德意志各地的反法运动也乘势发展起来：席尔少校带领自己的骠骑兵团从柏林出击；德恩贝格上校带领几百农民向卡塞尔进军；一个退休军官试图发动马尔堡起义；奥地利军队占领了萨克森，拿破仑的附庸萨克森国王逃走了；提罗尔的农民在群山之中展开了类似西班牙的游击战争。整个德意志因拿破仑的失败而骚动起来，构成了对拿破仑帝国的重大威胁。
失败中的拿破仑没有失去冷静态度和勇敢精神。在罗堡岛的军事会议上，拿破仑坚决反对退出罗堡岛的主张。他认为如果退出要地，则可能前功尽弃。他决定坚守罗堡岛，加强防御，征调援兵，伺机渡河再战。
这时，罗堡岛上发生了一件令人痛心疾首的事，即拉纳元帅的去世。拉纳元帅是拿破仑唯一能与之肺腑相见无话不谈的人。在拉纳濒临死亡的八天里，拿破仑每天都来看他，每次离去都心如刀绞。拉纳知道自己伤势严重，已无生还的希望，他强撑起精神，与拿破仑进行了一次长谈。他首先回顾了自己跟随皇帝所完成的业绩，然后用坚定的嗓音高声说道：“我跟您说这些话，不是想让您为我的家庭费心。无需由我来把妻子儿女托付给您，因为我为您而捐躯，您的荣誉会命令您保护他们的。我最后要向您说些充满友情的逆耳话，我并不害怕您会因此而改变对他们的态度。您刚刚做了一件很大的错事，尽管这个错误夺走了您的最好朋友，您仍然不会改过，因为你欲壑难填。这种欲望会使您失败的；您毫不留情地无谓地牺牲那些最能为您效劳的人，他们死去时，您毫无惋惜之情。您被阿谀献媚者包围；我看不到哪一个朋友能向您直言相谏。人们将背叛您，遗弃您；尽快结束这场战争吧。这是民意和众望，您的力量永远也不会超过现在；但您可以更孚众望，受人爱戴。原谅一位濒死者的这番直言……这位濒死者爱戴您……”
在结束这番话时，元帅向皇帝伸过手，皇帝紧紧地把他搂在怀里，默默地流着眼泪。1809年5月31日清晨5点，拉纳终于与世长辞，享年仅40岁。
拉纳之死虽让拿破仑痛苦不已，可并没有动摇他要把战争打下去的决心，此时萦绕于他脑际的只有战争，他要用战争为自己增添荣誉和权力。他命令法军加紧在罗堡岛环筑工事。为了防止奥军进攻，岛上配备了攻城炮100余门。接着大力修复和加固罗堡岛与右岸的桥梁。在修复桥梁的三天里，拿破仑每天夜晚冒着风雨亲临现场视察、督修，以鼓舞低落的士气。鉴于上次的教训，法军在浮桥上设立木栅，并以轻舟作哨艇巡逻，防止奥军借水势流放重物冲毁桥梁。岛上还筹集了舟桥、浮桥等渡河器材，以应急需。为了表明坚守罗堡岛的决心，法军将此岛改名为“拿破仑岛”。与此同时，拿破仑下急令调动驻意大利法军赴奥增援。
拿破仑在维也纳和罗堡岛两地间来回奔波着，他一面重新部署军队和制定以后的作战计划，一面仔细阅读着从他庞大帝国的各个地方送来的报告。他获悉教皇庇护七世和红衣主教都在宣传埃斯林一战是上帝对世界压迫者、暴君、迫害教会者的惩罚时，怒火中烧，他牢牢地记住了教皇的一切行为。6月中旬，法军得到了休息和增援，在罗堡岛、维也纳附近已集结了17万人的兵力和584门大炮，拿破仑决定发动攻势。但在决战前，拿破仑觉得有必要解决一下教皇的问题。他宣布罗马城和教皇领地完全并入法兰西帝国。于是，罗马被法军占领，教皇掌握了将近1500年的所有一切全失去了，教皇本人也被解往法国南部的萨沃纳监禁起来。
制服了教皇之后，拿破仑立即着手进行最后的军事准备工作。此时的查理大公也在整顿部队，调集兵力，准备等法军再次渡河时转取攻势。查理大公精心选择了防御阵地。奥军左翼从瓦格拉姆向东南延伸，在大约7公里的地段上部署了三个军和大部分骑兵。奥军右翼也以瓦格拉姆为起点，沿高地向西南延伸，一直伸到多瑙河岸边，其正面约13公里，部署了4个军。同时，查理大公还派出了部分兵力前进到阿斯佩恩地区，占领前哨阵地。查理大公之所以如此部署，其目的是想依托高地与河流，构成一个形同聚能罩的弧形防线，等待法国主动来攻。一旦法军落入他的弧形防线，他就可以挥动大军，从两翼向法军侧后出击，将敌军歼灭。可是，如此部署产生了一个致命弱点，那就是平分了兵力，留不出可供急用的预备队。为了弥补这一缺陷，查理大公急令其弟弟约翰大公尽快赶到战场参加战斗。当时，约翰大公率领15000人驻守在维也纳以东的布拉迪斯拉发，离战场约有三天的行程。这时，查理大公还有一个判断错误，即认为法军仍像上次那样，从罗堡岛上北渡多瑙河，因此，他把奥军的主要防御方向仍定在阿斯佩恩。
然而，久经战阵的拿破仑是不会按查理大公的设想去采取行动的。这�