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起先是结交了一些年龄仿佛的小朋友，他和他们相处得很好。因为爱重朋友不但是杜月笙的天性；抑且由他幼失怙恃，感情饥渴，他亟于获得人间的温暖，这使他抱定以仁义行事，以忠恕持躬的一贯主张，而把友情看得比生命更重。于是使每一个和他交结的人，都能对他推心置腹，当作知己。
第一章 用心挤进灯红酒绿的大上海五、机缘占尽，圆了青帮梦（2）
这些邻舍街坊，水果市场的同行，有的世居沪上，有的来自乡间，他们都比较纯洁天真，玩不出什么花样。杜月笙和他们相处，反倒显得还比他们成熟。因为曾经受过苦难的磨练，同时又当过高桥一批浮浪子弟的首领，他富于机智，判断力强，而且一腔正气，公平无私。小朋友们偶然发生了纠纷，他有本领剖析曲直，以理服人，不论花费多少辱舌与力气，只要是他管上了的事，他都非把事情摆平不可。他那种锲而不舍的精神和热诚正直的态度，足以化干戈为玉帛，使两个打得头破血流的仇人，变成朋友。
从此他在小朋友间崭露头角，脱颖而出，他受能上能下小朋友的爱戴，成年人的推重，小朋友尊称他为“月笙哥”，“请月笙哥评评理看”，成为解决纠纷的最佳途径。他的声誉逐渐在法租界八仙桥一带展开，就当年的地势而言，那一带恰好是大上海的心脏部分。
杜月笙和大上海是迹不可分的，他和后来巍然屹立的上海市，同样的从低卑的一角一步步升高到九霄云里。当外滩一带的摩天高楼，一记记地在打桩，杜月笙也在一天天地站定脚根。他和大上海同时成长，同时屹立，几乎也可以说是同其命运。
环境渐次地优裕，声望迅速地在提高，杜月笙大可以在八仙桥做个富足的商人，公平的绅士，那样他个人也许会过得更舒服、更幸福，但是他早年实在缺少“英雄造时势”的魄力，他经不起罪恶的诱惑，巨大的洪炉把他卷进去了。
几个年纪较大的同行，自诩是嫖赌两道中的嫖赌高手，经常在杜月笙面前大谈其嫖经与赌经，逗引得这个血气方刚的大孩子心痒难搔，食指大动。起先他还能把持得住，自己警告自己，到那种地方去，干不出好事来。万一搞不好，身败名裂，眼面前的饭碗，可能又要敲掉。
但是有一次，竟然有人向他挑衅，他们存心拖他下水，想起劝将不如激将：“喂，杜月笙，你要是有种，跟我们一道白相去！倘使你能过赌挡不下注，看见姑娘不动心，那才算你狠！”
当时他心想，这算得了什么呢？去就去！一方面开开眼界，一方面测度一下自己，是否真有志气？果若不下注不动心的话，趁此机会，以后还可以堵住他们的嘴，叫他们死了心，杜月笙决不同流合污。
于是，他坦然地着他们去了，其结果，是罪恶吞噬了他。杜月笙不但下了注，而且赌兴越来越豪；不但动了心，而且沉迷越来越深，他由于走马章台，浪迹平康，险乎送了他的性命。
杜月笙在上海，可以说事事都由最低层往最高峰爬，心智、交游、财富、事业、名誉、地位莫不如此，即使是他一生的两大嗜好，也一概皆然。
上海的赌窟，首推豪华奢丽的俱乐部，次属固定地址上的中型总会，等而下之，是幽僻角落临时摆设的赌棚，以及流动性质随遇而安的赌摊。
杜月笙先从蹲在马路边的赌摊上赌起，掷骸子、押单双，赌法单调，输赢太小，他觉得不过瘤，又钻进赌棚去呼幺喝六，推脾九、搓麻将，有一度他还迷于三十四门押其一，中了获利三十倍的花会。他自制钱、铜板，赌到角子、银洋。战前他事业最兴盛的时期，家里每日设局，一场输赢，高达三五十万。
至于冶游，上海的堂子分三等，长三，幺二，最低级的是花烟间。二十岁的杜月笙，不敢上三书寓，也逛不起幺二堂子，他只有在那些拉客野鸡、肉身布施的花烟间里流连徘徊。这和他后来在上海花国领袖面前一掷万金，了无吝色，而每当走马章台，叫花子密密层层排队等着施舍的盛况，岂可同日而语？
小东门的陈世昌，绰号“套签子福生”，胸无大志，干的是赌和嫖两档营生。所谓套签子，是一种街头巷尾小来来的赌博。脱胎于花会，简单而便利；一只铁筒，插卅二枝牌九，下尖上方，作签子状；或十六枝分缠五四三二一不等的五色丝状铁签；庄家赌客，每人各抽五支。赌牌九则配出两副大牌，比较大小，赌颜色即比较谁的颜色多。业者一手抱签筒，一手挽竹篮。竹篮里装的花生糖果，也可以赌果品，也可以赌现钱。
“套签子福生”陈世昌，起先挽篮抱筒，就在小东门，十六铺一带，沿街兜卖兜赌；为了适应环境的需要，他未能免俗，投身“青帮”。“青帮”仅次于洪门，是我国第二大帮会，历史已有三百余年。“青帮”的祖师是罗祖，创始人为翁、潘、铁三位同门兄弟，都是江淮人。他们分别收徒，立下三堂六部二十四辈，以及十大帮规。
三堂是“翁佑堂”、“潘安堂”、“钱保堂”。六部分别执管引见、传道、掌簿、用印、司礼、监察各事。二十四辈犹如家族订定的辈行，计为“清静道德，文成佛法，能仁智慧，本来自性，圆明行理，大通悟学”。民国以前，上海滩上的青帮中人，系以大字辈当家，如张仁奎、高土奎、樊瑾成、王德龄都是大字辈的人物。陈世昌是小脚色，算“通”字辈，而杜月笙那时候初出茅庐，拜了陈世昌为师，于焉成了青帮中的悟字辈。有人以为堂堂杜月笙，竟会拜陈世昌为师，殊不值得。其实在二十岁的杜月笙心目中，陈世昌就不失为一位像样的人物了。
自从杜月笙寄情雩蒲，迷恋花丛，他便和陈世昌结了不解缘。陈世昌慧眼识人，很看重杜月笙，而杜月笙恰巧也想在阴阳地界找个稳妥的靠山，得力的奥援，免得遇事上当吃亏，于是他们二人一拍即合，由陈世昌开香堂，收了杜月笙这个为青帮光前裕后，义节聿晤的门人。
据说杜月笙是在上海市郊一座内履行加入青帮的拜师仪式。那天晚上他与十多个将入帮的：“倥子”（帮会切口，指未入帮者），由引见师带领，首先在庙门上轻敲三下，然后与庙内按预定程序进行。
庙门打开，杜月笙等鱼贯而入。庙内香案上供有祖师牌位，“老头子”陈世昌则坐于居中一张靠背椅上，两旁分列着传道师、执堂师、护法师、文堂师、武堂师、巡堂师、赞礼师、抱香师等前辈“爷叔”。杜月笙等进庙以后，恭敬肃立，先后履行净手斋戒的仪式。所谓净手，即打一盆清水，由陈世昌起，按辈分依次洗手。所谓斋戒，即倒一杯碗清水，由陈世昌起，按辈分依次嘴不碰碗地喝一口。
净手斋戒完毕，抱香师走出行列，高声唱请祖师，然后在各祖师牌位前磕头烧香，关紧庙门，宣布本命师参祖。陈世昌随即款款而起，面对牌位，自报姓名：“我陈世昌，上海县人，报名上香。”报毕，三磕头。其后，在场众人如法炮制。
拜完祖师爷，便举行入帮大典。引见师和传道师带领诸“倥子”拜本师及其他前辈。之后赞礼师分给各人三支香，“倥子”们捧香下跪，恭听传道师介绍帮历史。
介绍完毕，陈世昌俯望跪着的“倥子”问道：“你们进帮，出于情愿，还是人劝？”众人回答：“出于情愿。”于是陈世昌厉声教训道：“既是自愿，要听明白。青帮不请不带，不来不怪，来者受戒。进帮容易出帮难，千金买不进，万金买不出！”“倥子”们当然诺诺连声，并将早已准备好的拜师帖和一份包在红纸里的贽敬礼奉上。拜师贴背后按统一格式写着十六字誓言：“一祖流传，万世千秋；水往东流，永不回头。”
接受了拜师贴和贽敬礼之后，陈世昌高喊一声：“小师傅受礼！”便将背得滚瓜烂熟的青帮帮规及帮内各种切口、暗号、手势一一传授。掌握了这些切口、暗号、手势，无论跑到什么码头，只要有青帮人在，亮出牌号，就能得到帮助。但如用错，被视为冒充，也会招来杀身之祸。
举行完这套仪式，杜月笙及其十余位“同参弟兄”便由“倥子”成为青帮正式成员。
第一章 用心挤进灯红酒绿的大上海六、狂嫖猛赌结至交
杜月笙加入青帮之后，自恃有了靠山，于赌、嫖两事更加肆行无忌。有时在赌棚赌红了眼，麻将连搓三日两夜还不肯停手。杜月笙嫌麻将赌法输赢太少，不易翻本，铤而走险，进入花会赌场。花会不知始于何时，清稗类钞即有记载。清道光年间盛于江南，而以广东为最盛。开始赌徒多在荒郊僻壤行之。后来也设赌场。到咸丰初年，上海随着帮会势力的发展，花会也更加盛行起来。赌场多设在江湾、南市人迹罕到之处。花会赌法类似抽签，庄家列出三十六个人名，以生肖系之，称为花神，写在一公开悬挂的幅上，并将此布幅卷为圆筒，高悬于梁上，称为彩筒。赌客可以在所列出的三十六人中，任挑一人，将其名字记于一纸条上，并写上自己所押的赌注，投入一密封柜内。接着即开彩筒和密封柜，如果纸条上所记人名与庄家在彩筒内所写人名相符，则赌客赢，庄家照赌注赔二十八倍，反之则庄家赢，押不中的赌注全归庄家。因为彩金高，不少赌徒去碰运气。杜月笙急于弥补亏空，甚至一天去两次。但庄家都是惯作手脚的，与赌场没关系的赌客极少能赢，杜月笙也输得一干二净。因经常往来于花会赌场，与赌场老板混熟了，对赌场诱赌客上当的手段也略知一二，干脆谋了个替赌场拉生意的差使，赌场行话称之为“航船”，取其载客入内的意思。但这条“航船”不按航道行驶，时常胡冲乱撞，不仅将赌客交付的赌注擅自代赌，甚至吞没赌客赢得的彩金。时间长了，弊端难免被揭，赌场都有流氓势力作靠山，如此大胆的诈骗行为，连他师傅陈世昌也保他不得，为了逃避赌客索债，杜月笙只得到处躲藏。因无正当经济来源，便依仗帮会势力，干些抢收“小货”、“拉船”、“拆梢”之类的勾当。所谓“小货”，是轮船水手由香港等处带来的走私货；抢收，便是与各店家争买。逢到店家派出收货的伙计，他们往往放出一副流氓泼皮的凶相，威胁道：“侬（上海方言，即你）是掮了招牌格，阿拉（上海方言，即我）是日吃太阳、夜吃露水格。识相点，放侬一条生路，否则要依好看！”张行包买走私货。所谓“拉船”，就是在半路拦住从浙江等地往上海运送蔬菜瓜果的农家小船，用威逼手段，以远远低于市价的价格硬买，到手之后，再转手渔利。而“拆梢”，就是敲诈勒索。1911年4月28日上海《民立报》有这样一则新闻：“捕房解探目索诈之杜月笙至案请讯。人和栈伙计吕和生、茶房朱彩心禀称：”寓客带有烟具吸烟，杜月笙等二人前来，指商人栈中私售洋烟，言如能出洋五元，可免拘解公堂，否则定当重罚。商人系生意人，不欲多事，当给杜月笙五元，有账簿书明为凭‘。杜供�