这一时期，苏联领导人斯大林，在国内发动了狂风暴雨般的肃反运动，并发动了对芬兰的战争。苏联的行为引起了真正党新领导人爱德华多·奇瓦斯的强烈不满，认为这是侵略行径。多年以后，卡斯特罗分析当时的苏联情况时回忆说：“全世界的共产党人都使用一种剖腹自杀的方式捍卫苏联。当然，尽管它犯有错误，但不能抛弃它。他们被迫维护那些不得人心的观点，如莫洛托夫——里宾特洛甫条约、占领部分波兰领土、对芬兰战争……苏联执行的政策使它有土壤犯各种错误和罪行……实际上，他们葬送了党和武装力量……在战争时刻，他们为制造最不幸的条约起了推动作用，将工业化的巨大努力排除在外。”
这时，美国总统罗斯福决定出台对拉美的新政策，竭力推动这个地区的选举和放弃独裁统治的工作，以此实现民主共和国。尤其是对于古巴，美国更进一步加紧渗透。
不过，这时候的卡斯特罗还没有完全关注到时势和政治，而只是对历史和英雄人物十分感兴趣。在圣诞节期间，他除了骑马、跑步等户外活动外，有时躺在房间里专心读着一部十卷本的法国革命史。这部书深深地吸引他，他从中似乎得到了某种新的启示。
冒险乃创造之母（2）
从他所读的书里他似乎懂得了人是权力的动物。权力是政治的根本和本质；权力是政治家的力量和护身符。
除此之外，这时候的卡斯特罗已经有了一种超人的冒险精神和超人的意志，他是个从不向危险和困难屈服的人。有一天，他骑上一匹名叫“卡雷托”的马，像箭一样在旷野上奔驰，随后他勇猛地向尼佩河口冲去，不管前面会遇到什么危险，他必须冲进河水里。还有一次，他同样骑着这匹马，去挑战水流汹涌的尼佩河，他迅猛地冲进激流中。然而，一股巨大的激流卷走了他和马，并将马抛向大坝水闸处。幸亏闸门大开着，马被侥幸地冲了回来。他被汹涌的河水淹没了几分钟，然后挣扎着浮出了水面。他大口喘着粗气，并迅速抓住了一根木头。随后，他骑在马背上，开始奋力向岸边游去。不一会儿，他和马终于上了岸。对于他来说，这是一次极有刺激意义的冒险体验，也是考验意志的重要行为。
这时，圣诞节的假期已经结束了，卡斯特罗和哥哥拉蒙离开比兰，乘火车返回圣地亚哥，继续在拉萨列教会学校上学。他和哥哥拉蒙返回圣地亚哥时，还给在贝伦中学就读的姐姐安赫利塔带来了甜食，随后他们一起分享了这份甜食。有时星期天，他和哥哥拉蒙经常去看望安赫利塔，并到伦特海滨看海景。他们乘坐租来的游艇，穿过圣地亚哥湾来到深海之角，这里的海浪特别汹涌，游艇被海浪撞击得摇晃着。这时，卡斯特罗会突然跳进汹涌的海水中，奋力在海浪中搏击。他一会儿落进海谷，一会儿又被抛向浪尖。姐姐安赫利塔看见这种骇人的情景，为他担心不已。而他却把这当做一种征服艰难险阻的乐趣。
1938年这年，卡斯特罗虽然对拉萨列教会学校的课程没多大兴趣，甚至感到厌烦，但他还是以优异的成绩从四年级跳到五年级。实际上该学校的修士都不是什么神甫，而是产生于中世纪法国经院学派的一个团体，他们崇尚苛刻的、苦行僧式的生活方式。这些修士，包括修士中的负责人都很粗暴，他们经常无端惩罚和辱骂学生，尤其是那些出身低微的学生。
在这期间，卡斯特罗经常受到一个叫贝尔纳多的修士的欺负。这个修士身上有许多让人恶心的陋习，他十分看不惯这个可恶的家伙，而这家伙也经常有事无事找他兄弟俩的麻烦。因此，他们之间的冲突在所难免。
贝尔纳多修士总是不怀好意地监视寄宿生，尤其特别注意拉蒙的一举一动，课余活动不允许拉蒙打棒球，甚至不让他参加其他活动。另外，贝尔纳多修士曾两次殴打过卡斯特罗。因此他们之间的矛盾越发恶化，以至到了大干一场的时候。有一天，卡斯特罗正在投球，贝尔纳多修士朝他大声喊道：“喂！你这小子，看我怎么收拾你！”
本来爱好冒险、胆大和不惧怕任何挑战的卡斯特罗，听了贝尔纳多修士挑战般的叫喊声，再也无法容忍了。于是，他主动出击，迅猛地扑到对方身上，并狠狠咬住了贝尔纳多的右臂。
贝尔纳多修士疼得一面乱叫着，一面用拳头击打卡斯特罗，企图让卡斯特罗松口。但卡斯特罗紧紧地咬住，就是不松开扎进肉里的牙齿，险些咬下修士身上的一块血肉。
关于这次冲突，多年以后卡斯特罗仍然记忆犹新，他对此回忆说：“实际上拉萨列的修士不是牧师，没有接受过牧师的培训，他们属于一个远没有耶稣会那么严厉和那么刻板的教团，后来在我转入耶稣会学校时，我发现了这一点。”
卡斯特罗继续回忆说：“他们没有接受过像耶稣会教徒那样的训练。另外，有时他们的教育方法也是该受指责的，学校有些老师或领导不时体罚学生，我和学校的冲突也因此产生，起因是我和另一个同学发生了争吵，这种事在那个年龄的学生间经常发生。这使我看到了今天可以说是很坏的教育方法，对学生使用暴力。我第一次被由学生担任的训导员殴打，打得相当厉害。他粗暴地打我耳光，这是无耻的、不法的行为。我已经三年级了，他把我关在里面。后来我读五年级时，他又两次打我头部。他最后一次打我时，我再也无法忍耐，终于和那个训导员发生了激烈的对抗。此后我决定不再回那所学校。”
这些修士不但粗暴，还是势利眼。卡斯特罗回忆说：“在那所学校，我还看到他们有时对某些同学表现出的偏袒和对钱的兴趣。我完全清楚，由于我家地产多，是富裕家庭，有些训导员对我们、对我们家庭表现出很大的关心，表现出明显的关心和特殊的对待。也就是说，我看到了物质的重要，以及那种尊重与金钱有关。对此，我完全能够理解。”
对于那些修士的品德，多年以后卡斯特罗仍愤愤不平地说：“修士不具备耶稣会教徒的纪律，我说过他们不像耶稣会教徒那么严厉、道德那么坚定。可以说这是我对他们的批评，但同时我也承认他们有正面的东西，让学生接触农村，组织学生的活动和生活、教育质量好等一系列事情，但打学生的方法是无耻的、不能接受的。要守纪律，我不是反对为我们制定纪律，应该为我们制定纪律。但是，一个五年级的学生，年龄也不小了，他有他个人的尊严感，粗暴的方法、体罚的方法我觉得是不可理解的。”
由于饱受拉萨列教会学校的粗暴对待，又学不到什么新知识，已经忍无可忍的卡斯特罗决定永远离开这所充满恐惧和暴力的教会学校。另外，他的父亲安赫尔也决定停止对这家教会学校的资助。
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冒险乃创造之母（3）
不久，卡斯特罗离开圣地亚哥，又回到了比兰庄园。
神圣庄严的举动（1）
卡斯特罗（后排右二）参加他姐姐的婚礼
卡斯特罗带着一种伤痛的心情离开了圣地亚哥城。一回到比兰庄园，父亲安赫尔就生气地对他说：“以后你不要再上学了，就呆在比兰吧！”
卡斯特罗听了父亲的话，没有进行任何辩解，什么话也没有说。这之后，他开始在比兰庄园做些具体的事，如一连很多天都在办公室帮父亲算账，有时也帮助母亲丽娜管理商店。在比兰，他每天都看到许多生计毫无着落的穷人，心里十分同情他们。
除了帮助家里干干活外，卡斯特罗便骑马驰骋，或则做些别人不敢做的冒险事。有时，他还驰马来到农民家中，与农民们长时间聊天，以此了解农民的生活状况。从这时起，他开始意识到这个社会是不合理的和黑暗的，必须要改变。这是他头脑中第一次产生的政治思想。
在这期间，卡斯特罗有时躲在房间里长时间埋头读书，他狂热地读着那些自己喜爱读的书，希望从中获得能震撼自己心灵的新东西。这时候他的心里产生了强烈重新回到学堂的愿望，他绝对不想像父亲那样成为一个商人，在比兰度过一生，他渴望新的天地，他有求知若渴的强烈愿望。于是，他向母亲丽娜表白了自己要重新上学的愿望，但母亲没有理会。
卡斯特罗见母亲丽娜不支持他继续求学的想法，心里非常失望。在这种情况下，他打算继续给母亲施压，不管遇到多大困难，他绝不会放弃做争取母亲的工作。他希望通过先说服母亲，再由母亲去说服父亲。但在几次说服母亲无结果时，他便威胁说若不让他去圣地亚哥上学，他就要在家中放火。母亲丽娜听了吓了一大跳，于是同意送他继续上学，并答应去说服安赫尔。在丽娜的耐心说服和强调利害关系的攻势下，安赫尔终于同意送他去圣地亚哥继续上学。这样，他的争取工作取得了成功。
关于卡斯特罗此次争取父母要求继续上学的一些情形，许多年过去后他也无法忘记，并对此回忆说：“……假期中，我也在家里进行了艰苦的争辩。我必须进行争辩，要求送我上学。那次我为上学而开战，我必须开战，因为我在前一所学校时有人告诉我父母，说我的表现不好，用这种专横的小报告影响我们家的态度。那时我说：我不同意不让我上学。我知道问题的症结所在和这一冲突的起因，这完全是胡作非为和对学生施以暴力和体罚所引起的，我认为我的想法十分明确。无论是出于本能或是出于我对司法和尊严的某些认识，也许是因为从小我就看到了很多不合理的事情，而我又是这种不合理的牺牲品，因此我开始有了一定的勇气，我清楚地记得那时的勇气，我必须向家里要求，坚决地要求上学。我这么要求，也许并不是因为我爱学习或是我坚信他们对我的不公正。最终我上学了，我母亲支持我，我首先说服了她，后来她又说服了我父亲，我又去了圣地亚哥，但是他们让我走读。我一到学校，就碰到了种种困难。”
1938年夏天来临的时候，卡斯特罗来到圣地亚哥，住进了父亲的一位朋友家里，准备在新学期来临时进入新的学校上学。对于这时的一些情形，他后来回忆说：“把我送到了我父亲的一个商人朋友的家里。在那里我不得不再经历一次换学校，新学校更严格。然而，尤其是我，经常感到照管我的大人们对我的不理解。他们是因为友谊而接受某个不是他们孩子的人。但是，不管怎么说，也不管是什么关系，他们这样做实际上并不是出于善良，而是为了经济利益。不是自己的孩子，就不可能像对待自己的孩子那样对待他们。”
卡斯特罗父亲的这个商人朋友，名叫马索拉，他家的房子十分宽敞，卡斯特罗住在这里十分惬意。在此之前，他曾在拉萨列教会学校上学时，有几次到过这家做过客。另外，马索拉的女儿里塞特和姐姐安赫利塔是同学。
卡斯特罗住进马索拉家里时，这家的家庭女教师名叫埃米利亚娜·丹赫尔·阿米尼安，她的课讲得极好，安赫利塔也跑来听她讲课。这时，卡斯特罗出于好奇，出于对�