的墓地如何？看坟头也不像大户人家。”孔恭仔细看后答道：“年轻人，话可不能这么说。我走遍大江南北，还没有见过这么好的风水宝地。这家的后世子孙，将贵不可言。”听了孔恭的话之后，刘裕更为自负，也便暗地里有了称王图霸的心思。
然而风水虽好，刘裕却依然是乡间有名的穷汉，常常举债度日。家里一年到头，不见腥荤。和他的老祖先刘邦一样，在街头骗吃骗喝，却没有刘邦那么有运气，可以赖樊哙的狗肉吃。他曾到岳父家混饭吃，遭到奚落不说，还被撵了出来。
因为人穷，所以就想着要更快地发财。但发财没有捷径，按说他身高七尺有余，威武有力，是干农活的一把好手，只要诚实劳动，日子也不会差到哪里去。但土里刨食，诚非所愿。南北朝时赌博成风，刘裕痞子性格，深染赌博恶习，尤其对于樗蒲（一种类似于掷筛子的赌博游戏）的赌博，更是乐此不疲。赌博这种事，是非常奇妙的，人一旦粘上，就会上瘾。而且赢钱时，好运会接连不断；一旦输钱，手气则会更加恶劣，为了翻本，人们会加大赌注，从而导致更大的损失。也许就是这个原因，魏晋南北朝时代的人，对赌博有一种类似于迷信的看法，认为赌博的输赢对事业的成败有决定性的影响。
刘裕善赌，家无宿粮敢赌百万，而且越赌越上瘾，不能自拔。为乡里所不齿。
但他的手气往往很背，在一次豪赌中，他彻底地败下阵来，把仅有的家产输了个精光不说，还欠下了赌友刁逵3万元的高利贷社钱。刁逵何许人也？他是东晋名臣刁协的孙子，一族都担任显要职务。和大部分追求虚名清誉的士人不同，刁逵兄弟都摒弃清高的作风，不择手段地聚敛钱财，在他名下有良田万顷，奴婢数以千计，还封锁山林湖泊，独占渔猎樵采的利益，百姓对刁家恨之入骨，人称“京口之蠹”。是京口高门土著中的一霸，有钱有势，还身兼骠骑将军府的参议。刘裕即使锉了骨头当金子卖，怕也还不起这社钱，更何况刘裕根本就没打算要还这笔赌钱。
刁逵对于这个一天到晚嚷着要成为大人物的刘裕，早就心生反感，派人带了几次话，刘裕都置若罔闻。一次没有躲过，被刁逵家奴捉住，打得头破血流，绑在街口的马桩上示众，当然也有惩戒其他欠债不还的赌徒的意味。而刘裕也算是条汉子，十分倔强，斧钺加身，决不求饶。当时担任骠骑将军府长史的王谧路过，王谧是东晋开国功臣王导的孙子，门第高贵。袭封武冈侯之爵，从少年时代起就颇有美誉，此时担任侍中之职。看到刘裕虽身受毒打，仍气宇轩昂，有股豪杰之气。这样的人物，王谧还是第一次遇见。想不到草莽之间竟有这等豪杰！一时英雄相惜，慷慨解囊，替刘裕还了欠债，让刁逵放人，这才救了刘裕一命。
扬名立万
正当刘裕在贫寒中挣扎时，整个中国的形势，也发生了一连串的巨大变化。
在长达70年的战乱之后，氐族的前秦崛起于关中，犹如狂风扫落叶般，吞并了北中国的无数割据政权，势力囊括中原、塞北、西域、辽东、巴蜀，领土面积之大，几乎达到了秦汉王朝最盛期的疆域，成为了继两汉魏晋之后的中原唯一正统政权，影响极为深远广泛。而代表汉人正朔的东晋，势力范围则日益萎缩，只剩下了荆、扬两州的疆土；天下九州，前秦已居其七。攻灭东晋，建立大一统王朝，似乎已指日可待。
就在这样的情势下，秦王苻坚发动了声势浩大的对东晋的全面战争。
当时，东晋的军制为陈旧腐朽的世兵制。即从百姓中抽出一部分户口，子孙世代为兵。虽然免去了这些人的赋税，但士卒地位极为低下，身份和奴婢相仿。这样组成的军队，往往士气低落，战斗力极差，经常在战场上一触即溃。果然，前秦的西路军在围困襄阳长达一年之久后，最终沦陷，秦军取得了西线的最后胜利。前秦又分西路军驰援东路军，接连袭破层层设防的晋军。前锋距离长江以北的最后重镇广陵（今扬州）仅百里之遥。东晋举国震动，在长江布列最后的水师防线，京师存亡只在旦夕之间。在此紧要关头，掌握朝政的太傅谢安，任命侄子谢玄都督江北军事，统兵抵抗。谢玄到镇之后，立即解散旧军队，重金招募北方流民和江淮壮士入伍，组建了一支全新建制的部队，主要将佐彭城刘牢之、东海何谦等人都是出身寒门、骁勇无匹的新锐将才。由于谢玄都督江北军事，这支新军因而被世人称之为“北府兵”。后谢玄就是依靠这支“北府兵”取得了“淝水之战”的胜利从而青史留名的。
当时，京口的大部分男丁都被征发前往巩固江防。刘裕、向靖等人就是在这种情况下，主动从军，渡过长江，赴广陵投奔冠军将军孙无终去了。
刘裕成为孙无终的部下后，算是最终找到了自己的人生定位。他本就勇猛，这时更以豪气善战闻名，加之机智有谋，多次克敌制胜，屡立战功。很快在军中崛起，升做司马。
东晋安帝隆安三年（399年），新安太守孙泰之侄孙恩造反。
孙泰既是新安太守，又是江东五斗米道的教首。在398年的藩镇联军战争中，准备发动三吴地区的信徒乘乱起事。司马元显和孙泰一向交好，得到密报之后，遂设计邀请孙泰携子侄进京聚会，然后出其不意地将其党羽一网打尽。孙恩侥幸逃走，躲在东海岛屿上收拢道徒，聚财巨亿，后登陆奇袭上虞，一举成功。不久即拥兵数万，浩浩荡荡地向会稽郡治山阴城发起猛攻。
辅国将军刘牢之奉命征讨。他久闻刘裕大名，借机向下属孙无终提出，调刘裕到将军府任参府军事，刘裕遂奉调到了前线，从此起家。
作为北府兵首脑部下的参军，刘裕实际上是升迁了，所以他对于刘牢之的照顾非常感激。当年12月，刘牢之派刘裕率数十人前去侦察孙恩部队的行踪，结果被对方数千人包围。刘裕的随从全部战死，他自己也被赶下河岸，命悬一线，正等待对方跳下河岸去结果他性命。刘裕不禁悲从中来，想着不能给家庭带来富贵，反而带来更大悲痛时，男人最后的血性被完全激活了。困兽犹斗，而况人乎？刘裕顿作狮子吼，将生死置之度外。并手持长刀，将试图跳下岸的敌人一连斩杀了好几个，并且叠尸为梯，跃登上岸，冲进人群厉声诈唬，乱砍乱杀。真乃一夫拼命，万夫辟易。孙恩部队多是乌合之众，看到如此威猛疯狂的亡命之徒，一个个恐惧怯战，完全忘了己方人多势众，互相推搡观望，成了战场上的观众，没有人敢再去正面迎战刘裕，反而在刘裕冲过来时人人争相掉头逃跑。
此时刘牢之见刘裕许久不归，怕有闪失，派长子刘敬宣率领骑兵前去接应，正好看到刘裕惊心动魄的杀敌场面。只见刘裕满身血迹，正挥舞着闪亮的战刀，犹如虎入羊群，将数千名装备齐全的敌人赶得到处乱窜，哭爹喊娘，真是旷古奇遇。不禁鼓掌，大加赞赏。
刘裕一战成名，从此成为军中的一员猛将，深为刘牢之所器重。
此后，随着战场上累功至巨，扬名立万。刘裕的官衔也越来越高。从建武将军、下邳太守、中兵参军到彭城内史，渐渐成为门阀士族所依靠和团结的庶族阶级的代表人物。不几年时间，就成为北府军的著名将领，也为此打下了坚实的帝业基础。
再造晋室
当此之时，东晋朝廷呈现出一种不同于过去门阀统治的政治格局，那就是庶族的崛起。 孝武帝死后，安帝司马德宗即位，司马德宗是一个白痴皇帝，一切唯权臣司马道子、司马元显父子之命是从。而司马道子治国无术，却捣鬼有方，终日沉湎酒色，猜忌大臣，弄得内外离心。此时，后期门阀士族的代表人物，则仅剩居于京口之任的太原王氏王恭，以及居于长江上游的桓玄了。
隆安二年（398年），王恭等起兵声讨司马道子父子，但王恭的兵力仰赖于并非门阀士族的刘牢之，很快被反水的刘牢之杀死。这时，另一割据者桓玄趁机占据荆州，封锁长江，朝廷仅能控制东方的吴越旧地。
随着东晋统治集团内部矛盾的日益加剧，各政治势力之间此消彼长，自相残杀。司马道子历来都想排挤桓家的势力，控制荆楚。桓玄曾拜访司马道子，正赶上司马道子喝得大醉，他瞪着眼睛问旁边的客人：听说桓温晚年的时候想造反，有这事吗？桓玄听后，又惊又怕，汗不敢出，伏地颤栗不起。自此以后，桓玄对司马道子恨得咬牙切齿，发誓要雪辱父之仇。
桓玄封锁了长江中上游，禁止商旅往来，搞得建康公私匮乏，只能用橡子充做军粮发给士卒。司马元显父子忍无可忍，首先发难，进攻桓玄。而桓玄则收买了北府兵将领刘牢之，攻入建康，杀死司马元显父子，掌握了朝廷大权，将东晋王室置于自己的掌控之下。
随后，桓玄又恩将仇报，剪除了对刘裕有知遇之恩的刘牢之，又大杀与刘牢之关系密切的北府宿将，北府宿将差不多都被杀光了。而对同样是北府宿将的刘裕，则特意擢拔重用。为什么呢？
原来，当桓玄独揽朝廷大权，安排妥当以后，就任命刘牢之为征东将军、会稽内史，采用明升暗降的方法，收夺他的北府兵权。刘牢之听到任命，知道桓玄开始收拾他了，儿子刘敬宣劝他袭击桓玄，刘牢之犹豫不决，问计于刘裕：“我想北上会合在广陵的高雅之，起兵匡扶社稷，阁下能和我一起去吗？”刘裕回答说：“当初将军率领数万精兵，望风投降，朝野人士对将军已经失望，如今桓玄已经得志，威震天下，广陵起兵怎么可能成功呢？刘裕不打算追随将军，回京口当个老百姓好了。”
就是因为这个原因，桓玄对刘裕便始终采取笼络措施，另一方面，也是想通过刘裕安定收买北府将士。
桓玄是桓温之子。桓温在世时，就有当皇帝的野心，只是由于王、谢等门阀士族的阻挠，才未能如愿。桓玄在除掉司马道子父子之后，认为篡权的障碍已经扫除，便在元兴二年（403年）2月受封为大将军，9月又自称相国、封楚王、加九锡、领十郡，篡位的野心已昭然若揭。
刘裕见世事如此，汲取了北府其他将领的教训，在桓玄征求他意见时，虚与委蛇，作出了表面上的依附，以迷惑桓玄。桓玄心中顿时一块石头落了地，更增加了对刘裕的信任。每次游玩，总要把刘裕接过去，盛情款待，赏赐丰厚。
桓玄的妻子刘氏却比丈夫清醒多了，认为刘裕并不可靠，应该尽早除掉。桓玄颇为自负，以为自己能够驾驭刘裕这样的人物。正是由于桓玄的优柔寡断，给了刘裕以机会。
403年12月，桓玄废晋安帝为平固王，安帝的弟弟司马德文由琅琊王降为石阳王。自己称帝登基，国号楚。东晋朝是王谢庾桓四大家族势力平衡下的产物，王谢庾三族相继衰落，桓氏成为唯一独大的家族，桓玄便轻而易举地取而代之了。
桓玄称帝后，骄奢淫逸，游猎无度，政局动荡。益州刺史毛璩根本不买他的账，起兵###他。刘裕也于元兴三年（404年）二月初一，联合北府兵其他将领刘毅、何无忌、檀凭之等27人自京口举兵响应。他们在京口誓师，刘裕被推为�