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在八股盛行的年代，一般少年均不喜欢深读，阎锡山倒是喜欢读书，只是非常厌恶写八股文，他觉得写八股文既费尽脑汁，又无实际价值。他的这种认识恐怕也是此后不久辍学习商的一大诱因。
一、年少经商 五台习商
至1896年底，阎锡山经过八年私塾的苦心研读，奠定了良好的国学基础，四书五经多能随口道出，纲鉴大事亦略知梗概。
眼看着一过年就是14岁了，是继续深读，还是直接进入社会，在实践中求发展？这是摆在阎锡山面前可以选择的两条路子。
当时山西自清朝以来，好像就有一种传统的世俗，一般人家的子弟，年至十四五岁，读完私塾课程，就要进入社会，谋取一种职业，作为入世立身之阶。贫苦的人家让子弟去学习工艺，有钱的人家大多让子弟外出习商。习商实际上就是到商店里学着做生意，学洒扫、进退、应付、算计等经商的法则。但学工艺却与习商不同，学工艺叫做学徒，习商叫做相公。学工艺比较粗苦，一进去便与读书完全隔绝，完全是一种手艺性的工作。而习商在世人看来似乎是一种较“高贵”的工作，而且与读书没有完全绝缘。
在阎锡山看来，私塾内读书比较专门，但没有躬行实践做人做事的道理，特别是习作八股文是白耗脑力，习商既可学会做人处事，又能利用业余继续读书。他在《论语》上找到的理论依据是：“行有余力，则以学文。”
于是就于次年（1897年）元宵节过后，告别了塾师和外祖母，跟着父亲阎书堂，来到五台县自家所开的“积庆长”商号当相公，习作经营商业。
“积庆长”商号，除经营一些杂货外，还出“钱帖子”（商店自行印发的一种纸币，简称“钱帖子”），门面不大，由阎书堂自东自掌。店员除了阎锡山外，还请了陈秀卿大姐的儿子梁世爵（阎锡山的姨兄）协办。
阎锡山到了商店后，很勤快，每天要作扫地、抹柜面、冲茶、端饭等杂活，在杂务中学习接待宾客、应对主顾等生意礼节，晚上关店后，才有闲功夫读书习字、练打算盘和记简单的账册。时过半年，他对店内的人事安排、经营得失，甚至交易方法、货物管理，逐渐有了通盘的了解，并把所有意见，陈述其父，作为他对商店的建议。阎书堂起初对儿子的建议不以为然，以为是小孩子的话，不值得留意。以后建议的次数多了，并且屡有所验，才逐渐有所重视，认为儿子的有些建议是有见地的。
五台是县城所在地，在五台城里最严森的地方莫过于县衙了。在五台习商期间，阎锡山经常和当时在崇实书院读书的康佩珩（同邑五级村人）到县衙去看知县审案，然后回店评论评论，摆摆谁是谁非。然而，在他的全部印象中，最憎恨的莫过于大堂上的苦刑了。他看见犯人动辄被大板打的情景，心中不由产生一种恻隐之心。他认为这种刑法，大失做人的尊严。每每看到都要动情地抨击一番。那时他虽然没有革除这种刑法的力量，但基于人道的天赋，这种理念却在他心中憧憬不散。
五台县的文化活动，比河边村要丰富许多。那时没有电视、电影，文化活动主要是戏剧。民间戏剧是种泛教育，多是赞扬忠孝节义的，其中蕴藏着丰富的历史知识。大凡有钱人家，都喜欢观戏，长长见识。阎锡山经商之余，也培滋了观戏的嗜好，每逢演戏，总要和伙友们相随去看。看完总是评头论足，谈谈忠奸邪恶、叹叹悲欢离合，对耐人寻味的故事反复思量数次，提出一连串疑问，和大家一起讨论，从而养成了凡事问个究竟的习惯。
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一、年少经商 喜结婚缘
当生意火暴的时候，阎书堂想到了乘此给儿子完婚的事。他喜欢易象卜筮、打卦算命。以后由山西省政府主席赵戴文写的《勋五位五台阎公子明暨德配曲夫人合葬墓志铭》中，就说他“方在乡塾，即耽玩易象卜筮，涵濡既久，于阴阳否泰、盈虚消长之理，深有所悟，而善观时变”。他算定这年腊月是吉日良辰，于是便托人为儿子选新娘。他通过阎锡祚的妻子徐该龄作媒，为儿子介绍了五台县大建安村（距河边村10华里）徐一敬的大女儿徐竹青。
徐家在大建安村也是大户人家。徐一敬弟兄三人，两个弟弟分别叫一心、一理。徐一敬的同祖从弟徐一清，23岁以头名秀才蜚声五台，其弟徐一鉴也同榜考中，一时到处传颂。徐一清在山西大学堂学习，后被保送留学日本东京宏文师范学堂，参加同盟会，后又参与筹划太原起义的机密。山西军政府成立后，任财政司司长兼大汉银行经理。1917年起，任山西陆军粮服总局局长、山西省银行主任董事兼总经理职，对阎锡山帮助很大。
徐一敬原配刘氏，无出；继娶薄氏，生一子二女。子名士珏，从事商业；二女名焕青，嫁五台县张家庄一家姓康的；大女即徐竹青。
徐竹青从小没有读过书，是一个恪守封建礼教的家庭妇女。阎锡山与徐竹青，也和千千万万个年轻人一样，完全是奉行媒妁之言、父母之托结合在一起的，双方满意的程度，很难判断。但婚事办得是很顺利的，锣鼓喧天，热闹一番，新娘就娶回来了。从婚后的关系上看，徐竹青由衷希望阎锡山能好好做人，并常以逆耳忠言指点他。阎锡山对徐竹青也颇尊重，双方感情良好。
婚后不久，阎锡山跟父亲到县城经营“吉庆长”商号去了。
一、年少经商 早春朝山
对距五台县城70华里的五台山，年少的阎锡山仰望已久，很想去游赏一次。然经商以利为重，一年到头，忙于生意，哪里有闲暇去游览呢？好在每年都有两次朝山的日子，每逢农历三月、九月，从各地不远千里来朝山的人，男男女女，络绎不绝。阎锡山也是等到一个朝山的日子，才随着父亲阎书堂逛了一趟五台山，偿了他久存的心愿。
那是1898年4月，一个春暖花开的季节，听说父亲要朝山，阎锡山也要求相随去，父亲从生意考虑，起初并未同意，但阎锡山苦苦央求，坚持要去，做父亲的也就只好同意了。父亲同意后，阎锡山深深体验到佛教的一句名言，“心诚则事成”。
巍巍五台山因奇特的东西南北中五个平顶山台而得名。其中的北峰为最高，海拔3048米，终年积雪，山谷成冰，大暑七月，时有雪飘，登此山巅清凉无比，故此有人也称清凉山。一俟暑季，人多到此避夏。
五台山位居太行之脊，滹沱之畔，是世界五大佛教圣地之一，雄居中国四大佛教名山之首。在古国北方，再没有一山如此神奇多姿，在大江南北，再没有一宇如此名播中外。它肇建于汉明帝永平十一年。肇建人是大月氏的竺法兰与迦叶摩腾二位法师。由汉明帝于永平八年遣郎中蔡悟到西域所请，从此佛教传入了我国。他们先到洛阳建筑了白马寺，次年又到山西五台山建筑大孚灵鹫寺。
大孚灵鹫寺为五台山的首创主寺，历经千余年，盛名不衰，以后各代都曾扩建，寺名也迭有更改，其规模之大、占地之广，居三大佛教圣地之冠。唐代改为大华严寺，宋朝改名花园寺，明成祖时改为大吉祥显通寺，万历年间改为护国圣光永明寺，清代忌讳“明”字，又恢复命名为显通寺，以后沿用至今。
显通寺范围广阔，共分十二个寺院，经五进，才能到殿中心，由山门水陆殿起，一进为大文殊殿，二进为大雄宝殿，三进为无量殿，四进为千钵文殊殿，五进为铜塔及铜殿。
传说，文殊菩萨曾以五台山为道场，所以各个寺庙都供着文殊菩萨像。一进大文殊殿，重建于清康熙四十六年，康熙皇帝用汉、满文御制“五台山显通寺碑”两座，分列大殿左右，十分雄观。
二进大雄宝殿，一连七间，重檐叠抱，宽阔无比，极为雄伟。殿高四丈余，外观壮丽、气势巍峨，为群寺之冠，凡登五台山者，莫不以先登此殿为愿，因为它有雄伟浩瀚之气，有无量佛存之感。大宝殿，中央塑有三尊巨大的佛像，两旁塑立着十八罗汉，看起来非常威严。加之又另有三尊菩萨，骑青师白象，视之相当飘然，仿佛云游天国。凡游览的人，一入大宝殿，看到奉祠和尚在焚香诵经、击鼓鸣钟，大香炉的香烟缭绕，许多善男信女，跪在地上虔诚祷告，顿时感到身临佛国，不禁俗念全消。
三进无量殿，建自明代哲宗时，是一座独具匠心的伟大建筑，房屋全用砖瓦巨石造成，但里面却无一根梁柱。偌大一座殿宇，竟不用木料，而由拱门架构支撑，使游人感到神奇不已。
四进千钵殿，塑有十一面千手文殊菩萨像。最基层的像为三个大型头像，居中为五个中型头像，顶上层是以品字形排列的三个小型头像，其表情各异，极尽良工精艺之美，看了叫人入神称奇。
五进铜殿，全由紫铜铸造而成，门窗椽柱，梁栋壁墙，屋顶奇鸟，房角风铃，殿堂屋瓦，殿内钟鼓，无所不为铜铸。
俗话说：游山可以益智，赏水可以清心。阎锡山观山赏水的劲头很足，这反映了年轻人对知识追求的渴望。通过浏览寺庙古迹，既怡心，又添知，确实不为虚行。经过这次朝山，对初入世的阎锡山启发不小。他从五台山回来后，深感世界之大和学识的不够。他说：梵本认为佛法无边，其实世界才是真正无边的，因而学海也才是真正无边的。于是他在经商之余，一边积极到崇实书院与在此读书的学生谈论学习，一边借来颜柳字帖，反复临摹书法，重新就读的念头油然而生。然而这一心愿的实现却得乘于父子俩人在生意场上的失败。也就是说阎锡山重新读书是在父亲“打虎”失败，家境处于风雨飘摇之中经商没前途的背景下实现的。
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一、年少经商 “打虎”失败
斗移星转，一年的习商生活过去了，进入1898年，阎锡山已经基本上全盘掌握了商号中的生财之道。铺内门面上的应酬，由阎锡山和梁世爵二人已足可应付过去。这时，阎书堂开始分心了，他不再以此为满足，不再安分守己谨慎经营小本生意了。他开始把主要精力转移到投机性的买卖上。
当时，由于交通信息不便，五台、定襄一带，银两和制钱（铜钱）的比价时高时低，不少人利用银、钱差价，买空卖空，在金融市场上牟取暴利。当地人将这种投机买卖称作“打虎”生意（意即吃利丰厚，但风险也大），将金融投机市场称作“虎市”，将经常从事这种投机的钱行、商号的掌柜称作“虎头儿”，将银两与制钱的比价称作“数子”。“虎市”天明开市后，“虎头儿”们参照太原和邻县的行情做出“数子”，如每两白银值制钱一吊二。然后金融投机者们根据“数子”进行交易，看涨的买进，看跌的卖出。“数子”趋涨，买进就赚钱，卖出就赔钱；“数子”趋跌，卖出就赚钱，买进就赔钱。五台县城的“虎市”双方不见现款和实物，仅凭一句话，买进或是卖出，就可获利。由于当时信息不灵，致使这种投机活动，更具冒险性，有的甚至对市场丝毫不加分析，近似赌博。
阎书堂对这种投机生意垂涎已久，只因以往忙于店务，无