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丘吉尔现在为失去许多老的知交感到悲伤，特别是患有糖尿病的彻韦尔在１９５７年７月忽然死于心脏冠状动脉血栓症，布伦丹·布雷肯１９５８年８月５７岁未到老年就死于癌症。丘吉尔几乎丧失活下去的信心。他８５岁生日时对莫兰说“我觉得身体很好，我希望我不要继续总觉得很好，我不想浪费时间读小说和玩纸牌。”那年春天，他最后一次到华盛顿私人拜访艾森豪威尔总统。在沃尔德里德医院里短暂地看望了杜勒斯和马歇尔——前者患晚期癌症，后者中风瘫痪。
但是１９５９年，他有了一位新交——希腊百万富翁、船王亚里士多德·奥纳西斯，此人有一艘豪华游艇“克里斯迪纳”号，停泊在法国的里维埃拉。奥纳西斯约请丘吉尔夫妇乘游艇到地中海和大西洋巡游。１９５９至１９６３年有几次他们接受了邀请，最东游历到伊斯坦布尔，最西到达西印度群岛和纽约旅游。奥纳西斯显然很乐于尽量为他的高贵客人作任何他能办到的事。这种旅行对丘吉尔一个明显的有利之处是他逃避了记者和照相者的包围，不然，到处都会遇到这些麻烦。
专为丘吉尔本人举办的一些引人注目的活动，也由他的家庭成员分担。他们尽力保护父亲不出头露面，但有时很难在众目睽睽下躲过麻烦。虽然他们对父亲都很忠诚，想在各方面模仿父亲的行为，例如在豪饮方面，他们不是都有这种坚强的体质，而这正是他父亲的一大本钱。小伦道夫企图再次进入议会，１９５９年当伯恩茅斯市东区和克赖斯特彻奇有把握的保守党席位，因席位占有者奈杰尔·尼科尔森由于反对苏伊士战争而下台，可是小伦道夫没有被提名，希望告吹了。他快５０岁了，证明是一个成功的政治记者和传记作者。他的《兰开夏君王德比勋爵的生活》于１９５９年出版。他在萨福克郡的东贝格尔特，有一所很有吸引力的乡间住宅，但他和他的第二位夫人在１９６１年６月分居。
除玛丽外，丘吉尔的子女都因婚姻不圆满而苦恼。黛安娜同邓肯·桑迪斯的再婚，很多年来似乎是成功的，但在１９６０年两人感情破裂。１９６２年她决定“愿意将来以黛安娜·丘吉尔夫人为世所知”。有几个月她从事于无偿的慈善事业，帮助精神痛苦的人，但在１９６３年１０月，她忽然一下子服用大量安眠药而结束了自己的生命。她只活了５４岁，她的３个孩子都已长大成人。至于莎拉，她的第二个丈夫安东尼·比彻姆也早在１９５７年自杀，莎拉继续她的舞台生涯。１９５８年圣诞节，在伦敦斯卡拉剧院上演的《彼得·潘》剧中担任主角。她觉得不易应付临时剧场的无聊生涯，好几次被控告“酗酒和骚乱”而进法院。１９６２年４月她再次结婚，她的丈夫奥德利勋爵，是贵族世家，久居国外，１９６３年７月，死于西班牙格拉纳达。
看来只有玛丽过着美满的家庭生活。１９５９年９月她的第五个孩子出生——丘吉尔的第十个、也是最后一个孙辈，后来洗礼时命名鲁珀特·克里斯托弗。这时她的丈夫克里斯托弗·索姆斯任陆军大臣，显然将在政界飞黄腾达。黛安娜的一个孩子西莉亚·桑迪斯和外交家皮尔斯·迪克逊的儿子皮尔森·迪克逊结婚，在１９６２年给丘吉尔生了第一个重孙，这个男孩的教名是马克·皮尔森。丘吉尔对于错综复杂的辈份关系也习惯了：１９６４年他自己的继父、伦道夫夫人的最后一个丈夫蒙塔古·波尔希在８７岁时死去了。
１９５８年春天以后，换了一个新的人来照顾丘吉尔，此人不像一个男仆，而像一个护士，名叫劳伊·豪厄尔斯。他后来写过一篇在这一工作岗位上的回忆录。他一直工作到１９６５年１月丘吉尔去世。有时像一些年迈的人常发生的那样，丘吉尔的视力实际有所进步，他可以不戴眼镜阅读。他聋得很厉害，但有一个有效的助听器，虽然他常想宁愿把它关掉。他的真正弱点是腿老发抖，豪厄尔斯习惯地在他走路时紧跟在后以防他绊倒。
但豪厄尔斯不能总是跟在后面，当丘吉尔绊倒时把他扶起。１９６０年１１月中丘吉尔在海德公园门住宅跌倒在寝室地板上，背部骨折，他只得在帕丁顿的圣玛丽医院住了一个时期。３周后下床，能同家人一起在恰特韦尔过圣诞节。总的来说，他恢复得很好。１９６１年他好几次出外赴宴，有一次还带奥纳西斯到奥瑟俱乐部，还参加他孙女西莉亚·桑迪斯在奎格林诺举行的舞会达一小时之多。
１９６２年夏，他到达蒙特卡罗，住在巴黎饭店。不久就发生了一次更严重摔伤，居住里维埃拉、在那里替说英语的侨民看病的医生戴维·罗伯特立刻去看他，并安排他到附近的格莱斯公主诊所上了石膏，第二天乘首相命令飞去接他的皇家空军“彗星”号由尼斯飞返伦敦。然后乘救护车到米德尔塞克斯医院，不久就做接骨手术。３周后，据报不用帮助已能自由行走，但他在医院又住５周，部分因为改变一下海德公园门的住宅布置，使他能住在楼下。同时他在医院尚称愉快，特别是每天晚饭后可在病房中看电影。
１９６２年１１月初，他参加在萨伏亚举行的奥瑟俱乐部一次宴会。１月后又重复这次短途旅行，但生日那天没有去议会，他抱怨由于从议会退休，致他摔了跤。１９６３年５月他说：“去年使我受苦的事，大大减弱我的活动能力。”他的秘书安东尼·蒙塔古·布朗愈来愈多地负起安排他生活的责任，并担任他的新闻发布官。在家务方面，虽说由克莱门蒂娜掌管，实际是她的秘书格拉斯·汉布林主持。即使在生活方面丘吉尔身边的工作人员也很多。有两个女秘书处理他的个人信件；除劳伊·豪厄尔斯以外，还有两个护士；一个主管酒类膳食的男仆，另一个是厨师。
１９６４年底，丘吉尔９０寿辰，像往常一样，他显然对这种场合感到愉快。生日的前一天，他出现在海德公园门２８号的窗台上，对聚集在外面的一群人致以谢意。那天晚上他以极大兴趣观看了英国广播公司电视台的祝贺他９０大寿的特别节目，节目由诺埃尔·科沃德作解释，有很多他喜爱的歌曲伴奏。在生日那天，自然有许多礼物和信件，包括女王送来的鲜花。他在床上吃了一顿香槟午餐，然后在寝室接见新首相哈罗德·威尔逊，他向丘吉尔转达工党内阁的祝愿，丘吉尔直到晚宴时起床，应邀赴宴的，除科尔维尔和蒙塔古·布朗以外，全都是家庭成员，入席者共１９人。
第三部 余生第2节 退休生涯（3）
现在几乎很少有什么能使丘吉尔感到有生活乐趣的东西。他最老的朋友马克斯·比弗布鲁克在１９６４年６月去世。他惟一的同龄人伯纳德·巴鲁克被大西洋所隔。现在他不再是国会议员，同每日政治的联系也消失了。他胃口还好，饭后一支雪茄和一杯白兰地。可是１９６５年１月９日，星期六，起了变化，那天晚上他拒绝吸烟和喝白兰地，第二天躺在床上没有食欲，神志不清。星期一由莫兰和罗素·布莱恩给他会诊，发现他再次中风。但是由于他以前得病恢复力这样强，因此没有立即发表病情公报。还没等到下一个星期四，１月１５日，莫兰在住宅前人行道上发表第一个公告。
温斯顿爵士感冒后，血液循环虚弱，以致形成大脑血栓。
一般认为，这次中风似乎证明将是致命的。《泰晤士报》医学方面的记者在发表评论“生命显然正趋衰弱，但多久才能过关还很难说”。首相推迟了对下院的政策声明，普通的政治议程暂告停止。有好几天莫兰每天在住宅台阶上对聚集在海德公园门的死胡同前的记者和拍照者宣读病情公告。这时丘吉尔沉睡病榻，不省人事，但仍活着。据莫兰说“已有１４天，没有看到他动一动”，他当然不知他的孙子温斯顿的妻子米尼·丘吉尔·埃拉达在１月２２日生一男婴。奥德利夫人莎拉从意大利赶回家，其他家庭成员也都常来探望。玛丽·索姆斯有时陪母亲坐车出去走走解闷，但门口人声嘈杂，克莱门蒂娜不得不要求每个人退到路的那头，并让莫兰将病情公告直接送到通讯社。
最后，在１月２４日，星期日早晨——正是他父亲死去的７０周年——“他的呼吸缓慢而吃力”，上午刚过８点生命就停止了。除了夫人克莱门蒂娜、３个子女、孙子小温斯顿·丘吉尔和西莉亚·桑迪斯随侍在身边外，另有６人在场——蒙塔古·布朗、莫兰勋爵、两个值勤护士，还有安·赫德尔斯顿和劳伊·豪厄尔斯。
丘吉尔逝世后，几乎立刻宣布将举行国葬——这是对一个非皇室血统的人少有的殊荣。这个决定在７年前女王已经提出，当时麦克米伦任首相。国葬定于１月３０日，星期六举行。丘吉尔自己最初打算葬在他所喜爱的恰特韦尔，但在去世前几年，改变了主意，决定葬在伍德斯托克附近布雷顿的乡村教堂墓地，他的父母和弟弟杰克就是葬在那里。在此期间，议会停止开会，但在威斯敏斯特大厅举行公开瞻仰遗容的仪式，来向丘吉尔致以最后敬意的超过３２万人。有一个短时期，灵柩四周由议院议长和３个政党领袖们守灵。后由４名参谋长守灵因１９６４年任命了国防参谋长，第一任是缅甸的蒙巴顿伯爵，所以有四位参谋长。
举行葬礼那天，天气严寒，但按照常规，将灵柩抬上炮车，列队由威斯敏斯特大厅拉到圣保罗大教堂举行仪式。女眷们乘马车，男人穿大衣戴高帽一律步行。长的行列从白厅沿斯特拉斯街，再上芦加特山。女王在大教堂等候出殡队伍到来，和她在一起的是许多国家的领导人——四位国王、荷兰女王、伊丽莎白女王、女王之母，法国总统——现在是戴高乐将军，冰岛、以色列、乌拉圭和赞比亚等国总统，许多英联邦总理，德意志联邦总理艾尔哈特，苏联代表科涅夫元帅。仪式结束后合唱“共和战歌”，灵柩由游艇装载从塔山到滑铁卢，当游艇离开码头时，鸣礼炮１９响，皇家空军喷气式飞机掠空而过。
最后行程从滑铁卢到布伦海姆宫附近车站，这一段由蒸汽火车完成。机车是战后被称为“不列颠战役”号的一列机车，现在恰当称为“温斯顿·丘吉尔”号。丘吉尔的战时秘书莱斯利·罗万曾应邀上了这一列车，他后来写道：
我从车窗上看到两个孤零零的身影，使我想到丘吉尔对普通老百姓来说，真正地意味着什么，第一个身穿旧的空军制服，站在房顶平台上立正致敬。接着在离开路轨几百码以外的田野里，一个普通农民，停止了耕耘，肃立在那里，低着头，帽子拿在手里。