龄藏书”；有的还多一方：“堇斋图书”的印。那书都纸如玉白，墨似漆亮，还有一种说不出名色来的幽香之气味，这令雪芹感到了“书香”这句话的真实境界。这书香，也有书架书橱的上等木料的香气，还有为了防蠹而放入的芸草的香气——这是一种华夏高级文化文明之香，堪以令人陶醉。
雪芹从祖父的诗句深深地理解了这位高品诗人的文笔之美和心灵之秀。这是多少先天、后天的优越条件把他培养成的？雪芹从此暗暗地自思自忖：应当继承祖父的家学与诗风，作一个不入时流俗派的真正诗人。
雪芹此时的决定，似乎比以前小时候的想法更深沉了些。他想：无论是《三国》写争雄斗胜的文武将相，还是《水浒》写逼上梁山的草寇英雄，如果剥掉了政治身份的外皮，就都是古人对于人材的赞美和咏叹，包括惋惜与悲愤。雪芹悟到：古人写小说都是为了人、人物、人材，为了他们的光彩与命运而留下的锦绣文章，感动着千古的读者。但是这些人物、人材是如何产生的呢？如何看待他们的价值？这可是需要自己从头思考、自出手眼的事。
因为雪芹早已立下了志愿——专写女子，而他所亲见亲闻的女子正如他最喜爱的海棠花一样，开得正美，可是不几日就必然沦为泥中的胭脂雪了。好花就是美人，她们飘落的命运令人难以理解，也无法排遣这极大的恨事。
于是雪芹认真想了一个主题：“千红一哭，万艳齐悲。”
这也就是祖父诗里说的“排荡万古愁”了——人、人材、人生、人的命运……这都是一个个等待他去解决的奥秘，这样的问题在他心中潮汐一般地起伏激荡。
他有一个独特的想法就是，天地之生人，不能全用那种死板机械的“两分法”去看待，不能用简单的好坏，贵贱，贫富……等观念去硬分死判。他仔细体会寻味，天地之生人生才生材，并不是那么样的，应该另有一番理论。
“情”的本身并不复杂难懂，就是人的感情。既然是人的感情，自然从人类为始，就具有此怀了。
曹雪芹认为“情”就是“人”、“我”关系的哲学大问题，即应当如何对待人的社会大问题。雪芹之所谓“大旨谈情”绝不是像一般的讲解者所描绘的，《红楼梦》只是为了写出一对少男少女“爱情悲剧”——婚姻被人破坏了，女的气愤而死，男的“看破”了人世的一切，出家做佛僧去了。如果仅仅是这样一种品级的小说，我们也就很难称之为“中国的最伟大的小说”，也就大无必要来研究介绍曹雪芹这位作家了。
雪芹首先对男女有特别的看法，认为女优男劣。他的“怪论”说道：“女儿是水作的骨肉，我见了女儿，我便清爽，见了男子，便觉浊臭逼人。”
他将男子（包括他自己）呼为“须眉浊物”。他能体察出女儿的心灵境界是一种“幽微灵秀地”，而其处境则是“无可奈何天”。
“必得两个女儿伴着我读书，我方能认得字，心里也明白，不然我心胡涂。”
“这'女儿'两个字，极尊贵极清净的，比那阿弥陀佛，元始天尊两个宝同号还要尊荣无对的呢！（男子们的）这等浊口臭舌，万不可唐突了这两个字。但凡要说时，必须先用清水香茶嗽了口，才可说得。若失错便要凿牙穿腮。……！”
他写的这种书中之“两赋”的男孩子：“其暴虐浮躁，顽劣憨痴，种种异常。只一放了学，进去见了那些女儿们，其温厚和平，聪敏文雅，又变了一个人。”
这已奇绝。更奇的是他竟然胆大包天地创出了“意淫”这个骇倒世人的词语与意念。
这个“意淫”命题的提出，是小说中掌管人间女儿命运的“太虚幻境”的“警幻仙姑”创造的。据仙姑解释“意淫”，那就是——“……'淫'虽一理，'意'则有别。如世之好淫者，不过悦容貌，喜歌舞，调笑无度，云雨无时，恨不能尽天下之美女供我片时之趣兴——此皆皮肤淫滥之蠢物耳。如尔，则天分中生成一段痴情：吾辈推（推断，推许）之为'意淫'。意淫二字，惟会而不可口传，可神通而不可语达。汝今独得此二字，在闺阁中固可为良友，然于世道中未免迂阔怪诡，百口嘲谤，万目睚眦。吾不忍君独为闺阁增光，见弃于世道……”——摘自《红楼梦》第五回
这段重要无比的新谈奇论，乃古今中外前所未有，可当“石破天惊”之誉！这说的是一个“情”字，一个人我的关系问题，一个古代中国妇女的命运问题。
曹雪芹勇敢地提出他自己的贵女贱男的理论。他处处以其“天分中生成的一段痴情”去体贴女儿的处境与心境，深寄其同情、怜惜、感叹、赞美、亲近的情怀。然而这却被世俗之人认为是“色鬼淫魔”之下流子弟了。小说中的老祖母评议这样的孩子（贾宝玉）曾说：他专门喜欢在女儿群中厮混，也曾疑心是年龄大些了，渐渐懂得“人事”（两性之事）了，谁知暗中仔细察验他的行为，却又与此无干。因此甚以为奇，结论竟是这个男孩子也许会是错投了胎——原本是个女儿，误“托生”了一个男孩的躯壳。
这正是一般常人常理所难理解的人物的“怪僻邪谬”。雪芹自己借了“警幻仙姑”之口，而评他自己的这种言行，说成是“千古第一淫人”！这就是雪芹“大旨谈情”的真正本旨了。
雪芹从少小时就是“愚顽怕读文章”的——当时“文章”特指科考制度的“八股文”。人人都要奉为“至宝”，模仿效颦。这对雪芹实在是一大杯“苦水”，可是非饮不可。但他对参加科考一事，心情却也是复杂矛盾，而非单一地厌弃与逃避。
一个说法是他考取了举人，即“乡试”一级的合格者（举人才可以去考进士，做高级官）。文献上的线索，说《红楼梦》的作者是“贤书”，是“孝廉”，就都是举人的别称。
但另一个说法是雪芹只系一名贡生，而未尝中举。贡生者，是由官方在未中举的“秀才”（是低级科名名称）中选拔出的人材而上报批准的一种特殊资格。
第一，他小时路经贡院和自家故居老宅时听说过祖上是供奉魁星，企望儿孙成名登第的——是为了给“奴籍”家世的人争光和改换门楣。他很能体会祖父的心情，觉得自已应该有所表现，对得起祖上的苦心，不该甘居“下流”。
第二，他是怀珍抱玉，大有才华的人，只要愿意去做，文章不会不出色，在考场中角胜争强，不会落人之后——那些早早考中的，却很多是庸才的侥幸者。
他为此也是心有不平的。由于这些缘故，他既厌恶科考，却又决意参加考试。只是令人遗憾的是他考过不止一次。最终结果是文章不为主考者所喜，故名落孙山了。因而，雪芹并没有走上科举成名的道路，他到临终也是一名“老贡生”。
正因为只是一名贡生，所以他是一个“名不见经传”的卑微之人，清代的书籍没有正面记载他的一生事迹。
雪芹长到十八岁，按规矩要到指定的地方去当差服役了。雪芹曾被派到一所雍正下令专为“教育”内务府子弟而建立不太久的一所“包衣专校”——咸安宫官学去。
雪芹在内务府做过笔帖式和堂主事。事情自然是他笔帖式的差使当得好，提升为堂主事的。
雪芹在内务府当差都是他十八岁以后的事。然而，他在内务府当差大约最多只到乾隆十三年左右。这也就是他一生为皇家“服官”（做“奴才”）的唯一一段经历。
潦倒的生活
雪芹在内务府的这几年，是他一生中生活稳定的阶段。也许是因为言行不守“正规”，惹恼了上司，“罢职丢官”了。
从此，他便转入了一个十分困难的流浪的时期——这种处境也是他后半生的基本状况。
他是一个公子哥儿出身的人，不懂得生计的事，也不会经营之门路，甚至连衣食也不能自理，是需人服侍的“废物”。这就是他自谓的“天下无能第一”了。他很快就陷入了缺衣少食，举目无告的困境。
在极端的困窘折磨着他的时候，他发出了“富贵不知乐业，贫穷难奈凄凉”的感慨。当时潦倒的雪芹所能想出来的“办法”就是求亲告友，忍辱受贬地求一个寄食借住之地，暂且勉强苟活。
大表兄平郡王府是第一处可以托身寄命的所在。姑母会疼怜他，收容他。平郡王府里多了一个半个吃闲饭的穷亲戚，原算不得一回事。有些难堪之言，遭受下边人的白眼，难听的话……这些世态炎凉的人间相，他饱谙了。
不幸的是，平郡王福彭只活到乾隆十三年（1748）便逝世了。此时雪芹年当二十五岁。
福彭一死，府中情况随之大变了，雪芹看情形无法再住下去，只好告辞姑母家，投到了雪芹的岳家。然而他在岳家的经历并不很愉快。也许就有些像小说中封肃这个人对待他的女婿甄士隐那样：
“今见女婿这等狼狈而来，心中便有些不乐……士隐乃读书之人，不惯生理稼穑等事……肃每见面时，便说些现成话；且人前人后，又怨他们不善过活，只一味好吃懒做等语。士隐知投人不着，中未免悔恨……。”
这种局面自然不能久长。雪芹又曾有过丧妻的不幸，便与岳家断绝来往了。
在无亲友可投时，雪芹不得不住在庙院里，有时还住过马棚，甚至还住过“水窝子”！此时的情况可真是“每况愈下”了。雪芹小时去过的古庙卧佛寺，如今成了贫无可归的雪芹的寄居处。
住处是勉强有了，可是三餐无计。于是雪芹就靠写小说来维持生计。可是写小说是要用纸的，而他连纸也无钱去买。他就把旧历书拆开，翻转了页子作稿纸（中国古书都是横长纸从中缝折叠成为双页的），每夜一个人挑灯写作。
比寄食生涯略为强一些的，是他后来有了在富贵人家做“西宾”的机会。由于人人都知道他才学最富，罕与之匹，于是被“明相国”府请去做了西宾。
明府的主人明亮本人是通文墨的，能作小诗句，还能画几笔墨竹。但他对雪芹这样放诞不拘的人，未必喜欢，再加上旁人的嫉妒和诬谤，给雪芹加上了一个“有文无行”的罪状。不久，就把雪芹辞掉了。
被相府辞退了的雪芹，声名大坏，别的人家大抵是不敢再请他了。雪芹在北京城内已无立足容身之地。
雪芹做西宾时继续写人人皆知的《石头记》了，不少人爱看他的书稿，及至看不到下文时，就来催促他快些接写下去。
雪芹每当此时，就对催书的人说：“你给我弄来南酒，烧鸭，我吃饱喝足，就给你续写下一回！”
此时的雪芹形貌已经变得体胖、头广、面黑了。性极诙谐，善谈，能令听者终日忘倦。他的小说里写的名王府第，都是实有的，只是掩换了名称。他也知道曹家与平郡王府是姻亲，是诸府中之一门。
雪芹在无衣无食之际，自然也曾忍耻求告过自己的骨肉同胞和至亲近戚。但是他得到的是侮谩多于帮助。这使他回想自身所受的轻贱。他在小说中特写一个村妪到荣国府去攀亲求助的经历，这位贫苦老妇人却得到了她所不敢想象的厚待。在这回书的前后，各有诗句：
“朝叩富儿门，富儿犹未足。
虽无千金酬，嗟彼胜骨