一八八六年始学《三字经》、《百家姓》等启蒙书，后读《百孝图》、《返性篇》、《玉历钞传》、《格言联璧》等。其母还教之以短诗。
一八八七年开始攻读《文选》。叔同日诵五百，过目不忘，进步飞快，常受其师常云庄赞赏。
一八八八年熟读《四书》、《孝经》、《诗经》及无数唐诗。因常陪同大娘郭氏（李筱楼之大姨太）前往无量庵，学会念诵《大悲咒》、《往生咒》。开始从天津著名书法篆刻家唐静岩学习篆刻。家中有京戏班子唱堂会，因好奇而学习唱戏。
一八九一年开始学习篆书，摹《宣王猎碣》，每天写五百余字。又学习隶书，热衷于碑学，临写《张猛龙碑》、《张迁碑》、《龙门二十品》等。随常云庄先生学习《史记》、《汉书》等史学著作，此间还常去票房学戏。
一八九四年文才初露，有“人生犹似西山月，富贵终如草上霜”之句流传。此时，其诗文书法均已打下良好的根基。在票房与京剧名伶杨翠喜结识。
一八九五年入天津辅仁学院学习。自夏天起，开始学习算术、外语等西方教育内容，接受“新学”。
一八九六年拜其父生前好友、天津诗词界名流赵幼梅学词，将诗词融会贯通。又正式从著名书家唐静岩学习书法篆刻。此间广交津门艺林名士，著名教育家严修、大文豪孟广慧、大书法家王吟笙、大画家陈篙洲等诸多学者、书画大家皆与其交往甚密，使之得到广泛的艺术熏陶。是年以文童身份进入天津县学，开始学习八股文。
一八九七年奉母之命，与天津卫芥园俞家茶庄的茶商之女俞氏成婚。俞氏长叔同二岁，端庄淑静。李家大办婚事，其兄从家产中拨出三十万元供叔同家用。叔同买下一部德国钢琴，并开始学习拜厄的《钢琴基本教材》及车尔尼的《钢琴初步教程》。
一八九八年十月，叔同与母亲、妻子一同南下上海，在法租界卜邻里租房居住，并改名李漱筒。
到沪后，叔同与“沪学会”之许幻园等结识，加入“城南文社”。
一八九九年春季，在许幻园盛情邀请下，携全家迁入沪南青龙桥许家城南草堂，幻园为叔同所居院落题名“李庐”。
与许幻园、袁希濂、蔡小香、张小楼结成金兰兄弟，号称“天涯五友”。此外，还与文坛名人毛子监、李力园、刘泯松等过从甚密。
是年，叔同长子葫芦产后即夭折。
一九零零年作《二十自述诗》，冠以四言诗序以自省。又将自己的印章作品及家藏古代名印辑成一册《李庐印谱》出版。又编辑《诗钟汇编初集》，并自作序言。是年春天，叔同北上开封以童生身份参加了考试，考取第三名。
四月，与黄仰宗、任伯年、朱梦庐、高邕之等书画家，在上海福州路杨柳楼台旧址组织成立“上海书画家公会”，叔同为会员，随之加入上海书画金石界。“上海书画家公会”举办各种“书画讲习班”，免费宣讲，向大众普及书画知识。叔同讲授篆书篆刻课程。
九月，次子李准出生。
一九零一年年初，将个人诗作结集《李庐诗钟》，署名“当湖惜霜仙史”，在沪印行。
二月，北上天津探望家人。抵津后适逢其兄赴豫，叔同本欲再赶往河南，但因义和团抗击八国联军，道路阻滞，未能成行，遂在津滞留两月有余。其间曾入京看望名伶杨翠喜，回津后作词《菩萨蛮·忆杨翠喜》以为纪念。叔同此次北上留有多首诗词佳作，如《南浦月·北行留别海上同人》、《轮中枕上闻歌》、《到津愁不成寐》等，返沪后将之辑成《辛丑北征泪墨》，该书面世后，在沪获得各界人士高度评价。
九月，考入位于上海徐家汇的交通大学前身南洋公学特班，改名李广平。该校总教习为著名教育家蔡元培，他倡导民主、提倡新学，开设英语、国际法等诸多新学课程。同学中有黄炎培、邵力子等后来的著名人士。叔同与师生们相互切磋，获益颇多。
是年秋，叔同曾赴河南开封参加乡试，未取。
一九零二年继续在南洋公学特班学习。
秋季，与袁希濂同以“嘉兴府平湖县监生”资格赴杭州参加乡试，因在文章中大倡维新，再次落第。
八月，在上海访名妓谢秋云，作《七月七日在谢秋云妆阁诗以谢之》诗以留念。
在南洋公学与同学合演新剧《六君子》等。
年底，因南洋公学校方禁止学生阅读《民报》一类进步书报，压制学生的言论自由，特班学生在蔡元培的带领下掀起我国近代史上首次学潮，随即愤而退学。十一月，二十几名退学学生全部加入由蔡元培任总理、吴稚晖任学监的“爱国学社”继续学习。叔同在课余还参加《苏报》的编辑工作。
一九零三年与黄炎培、许幻园等青年进步分子创建“沪学会”，以“兴学”和“演说”为主要活动内容，向贫苦大众开办补习学校。叔同在夜校里特设“乐歌课”，开中国音乐教育之先。
在蔡元培的指导下，翻译《法学门径书》、《国际私法》，交开明书店出版。
一九零四年三子李端出生。
与沪上名妓朱慧百、李苹香等有诗词应和。
经常参加票友演出，曾饰黄天霸等武生角色。
李叔同手书之横披
一九零五年沪学会演出新戏《文野婚姻》，叔同写作剧本，并作诗《沪学会〈文野婚姻〉新戏册撰成感赋》以资纪念。
二月，选曲并作词写成《祖国歌》，此曲抒发了叔同满腔的爱国热诚，具有极强的感染力与号召力，迅速风靡全国。
四月，生母王氏病故，终年四十五岁。叔同偕妻儿护送母亲灵柩回津，破除旧习，举行新式追悼会，亲写悼词并唱《挽歌》。
治丧之后，叔同改名李哀，字哀公，以示对母亲的追念。将妻儿安置在天津，叔同独自返沪。
六月，叔同取得南洋公学文凭，决定东渡日本留学，临行前作《金缕曲·留别祖国并呈同学诸子》。叔同到东京后，入上野美术专科学校专攻西洋画，改名李岸。同时关注歌曲创作，编辑《国学唱歌集》，收歌二十余首，交上海中新书局出版。
一九零六年在学习美术的同时，又去音乐学院学习钢琴，并向著名导演藤泽浅二郎学习西洋戏剧。
二月，集写、编于一身，独力编辑《音乐小杂志》，系我国最早的音乐刊物，其内容包括音乐、绘画、杂感等几大部分。创刊号发表有《〈音乐小杂志〉序》、《乐圣比独芬（贝多芬）传》、《近世乐曲大意》，及教育歌曲《我的国》、《春郊赛跑》，别体唱歌《隋堤柳》，杂感《呜呼！词章！》、《论音乐之感动力》等十几篇稿件，山东京三光堂印刷，寄回国内交上海尤惜阴发行。
八月，因患肺结核，返天津省亲养病，旅途中作有《醉时》、《昨夜》、《初梦》等多首诗词，抒发了作者怀念故国、忧时愤世之情。
九月，叔同返回日本继续学习西洋绘画。
是年冬，叔同在日本加入同盟会。
一九零七年在东京与曾延年（即曾孝谷，字存吴）等共同发起成立“春柳社”，是近代中国最早的话剧团体，开中国新剧表演艺术之先。日本著名戏剧艺术家藤泽浅二郎为剧社顾问。
七月，排演新居《茶花女遗事》（即小仲马名著《茶花女》之第三幕最后两场），叔同亲饰茶花女玛格丽特，曾延年饰亚芒父，唐肯饰亚芒。该剧在神田区青年会剧场公演取得巨大成功，极大地促进了春柳社的发展，春柳社迅速发展至八十多人。不久在东京演出新剧《黑奴吁天录》，该剧由曾延年自美国小说《汤姆叔叔的小屋》改编而成，藤泽浅二郎亲任导演。李叔同饰演爱米丽夫人及跛醉汉两个角色，并兼任舞美等职。此剧的公演又大获成功，获得日本戏剧评论界的高度赞扬。
此后，春柳社又排演过《生相怜》、《画家与其妹》等剧，李叔同均扮演重要角色。
后来，因清政府驻日公使馆发出布告，禁止留学生上台演戏，并以取消“留学费用”相威胁，春柳社被迫逐渐停止了活动。
是年，李叔同与自己的绘画模特、一位日本姑娘逐渐相爱，并娶其为妻。
一九一零年因清政府将盐业改为“官盐”，李家投资于盐业的银号损失近百万元。李叔同遂在修完东京美术学校西画科学业后，中止在音乐学校的学习，偕日籍夫人回家，将其安顿在上海，只身返津与家人团聚。
是年秋，开始在天津工业专门学校任教。
一九一一年转至直隶模范工业学堂，任美术教员。
一九一二年二月，应上海城东女校校长杨白民之邀，赴沪于城东女校“艺科”任教。
四月，加入进步文学团体“南社”。受陈英士之聘，担任上海《太平洋报》编辑，负责广告版及副刊“太平洋文艺”版。
同时，与柳亚子、陈无我等组织“文美会”，编辑名家书画印稿，并拟创办《文美杂志》。
七月，《太平洋报》被封，应浙江两级师范学校校长经亨颐之邀，赴杭州任教，在该校图画手工科负责音乐、美术课程。从此，李叔同专心于教育事业，在艺术领域培养出大量人才，其学生中后来卓有成绩者有丰子恺、刘质平、吴梦非、李鸿梁、蔡因等。
一九一三年二月，浙江两级师范学校改名为浙江省立第一师范学校（即浙一师），李叔同留任。
为更好地传播音乐、美术等艺术门类知识，李叔同以“浙师校友会”的名义创办综合性文艺刊物《白阳》，集写稿、编辑、题图、封面设计于一身，并作《〈白阳〉诞生词》。《白阳》创刊号发表有李叔同之文学论述《近世欧洲文学之概观》、音乐论述《西洋乐器种类概说》、美术论述《石膏模型用法》，另外还发表有李叔同作词并配曲的三部合唱曲《春游》（这是中国近代音乐史上第一部合唱曲）等诸多作品。《白阳》是我国近代最早的艺术教育校刊。
是年，浙江省教育厅有官员来校巡查，认为在美术课使用裸体模特有伤“风化”，遂下文“不得在图画课上画模特儿”，引发浙一师师生的强烈不满。经过斗争，浙一师终于取得了胜利。
一九一四年二月，在浙一师成立“洋画研究会”，定期举办各种活动，普及西洋画知识。
倡议创立“乐石社”，并被推为社长。
与著名书画金石家吴昌硕往来频频，并应约加入西泠印社。
五月，黄炎培来校考察，对李叔同所担任之音乐、美术课印象深刻，特在其《考察教育日记》（商务印书馆出版）中予以高度评价：“其专修科的成绩殆视前两级师范专修科为尤高。主其事者为吾友、美术专家李君叔同（哀）也。”
一九一五年在杭州浙一师任教的同