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一九一五年在杭州浙一师任教的同时，又兼任南京高等师范学校音乐、美术教职，奔波于杭州、金陵之间。
是年系李叔同歌曲创作的高峰期，为教学的需要，或作词配曲，或选词配曲，创作了大量优秀歌曲，其中以《送别》最为著名。
是年夏季，李叔同携日籍夫人赴日本度假省亲。
一九一六年拟在杭州西子湖畔创建“中华艺术师范学校”，并聘徐悲鸿、陈师曾、夏尊等著名艺术界人士来校任教，为国家培养艺术师范人才。可惜，天时不济，李家赖以生存的“桐达银号”在此际宣告彻底破产，李叔同教育救国之大业也随之幻灭。
是年夏，得意门生刘质平自浙一师毕业，李叔同力劝其东渡日本继续深造，虽为其努力争取官派经费不成，但在他之大力帮助下，终于使刘得以成行。
对佛教兴趣渐浓，有辞去两校教职之意，无奈两校均“坚留”不允。
一九一七年自上一年底至是年一月上旬，利用年假时间，在杭州大慈山虎跑定慧寺试验断食，由校役闻玉陪侍，共历时三周。第一周，由每餐一碗半饭，逐渐减至每餐一碗粥；第二周，全部断食，每餐仅饮清水一杯；第三周，由每餐半碗粥，渐渐恢复原来的食量。
断食期间，每天或练字刻印，或调息静坐。三周中，共作书法一百多幅，刻印数枚，并作《断食日记》。
李叔同对外改称“李婴”。断食后，李叔同与著名佛教居士马一浮交往甚密，并在其指导下全心学佛。
自是年下半年起，李叔同开始发心吃素。入冬后，请回诸多经卷，如：
《产贤行愿品》、《楞严经》、《大乘起信论》，潜心读经，又在房间里供奉地藏菩萨、观世音菩萨的佛像，并天天为之焚香。
是年冬季，因刘质平留学经费发生困难，愿每月无偿支助其留学费用直至毕业。
一九一八年是年初，阳历年假期间，在虎跑寺过年。正月初八日，适逢彭逊之在此“发心出家”，并由虎跑寺当家为他剃度，李叔同在场大受感动，故即于正月十五日（公元一九一八年二月二十五日）皈依三宝，礼了悟法师为皈依师，取法名演音，字弘一。起初为在家弟子，自称“来沙弥”。
六月下旬，李叔同在浙一师提前举行图画、音乐课之期终考试。
六月底，李叔同将自己的所有财物分赠他人——将当年上海名妓朱慧百、李苹香赠他的诗画扇页、他赠与金娃娃的同卷，以及所书“前尘影世”横额、一块金表，均赠与夏尊；将自己的油画、水彩画作品，寄赠北京国立美术专门学校；将自己的金石作品及所藏名家金石作品，赠给西泠印社；将画谱等美术书籍、《莎士比亚全集》及自己的几幅书画作品，赠丰子恺留存；将音乐书籍赠给刘质平；将文具、《南社文集》赠给王平陵；将钢琴等家产赠给日籍夫人；将一些衣物赠给校役闻玉。随即，李叔同换上麻布长衫，与两位最心爱的弟子丰子恺、刘质平合影留念后，即在丰子恺与闻玉的护送下，正式去大慈山虎跑寺出家了。据考证，李叔同之正式出家日，为一九一八年六月三十一日。
八月十九日，相传是大势至菩萨的圣诞，李叔同于此日正式剃度落发。
十月中旬，在灵隐寺受比丘戒。期间读《宝华传戒正范》、《灵峰毗尼事义集要》等书，立誓学戒宏律，将失传已久的律宗发扬光大。
自此，弘一大师谨遵“过午不食”之戒。
一九一九年一月三十一日，在杭州玉泉寺作《为杨白民书座右铭跋》。
春季，受嘉兴佛学会范古农居士约请，赴嘉兴阅藏，整理佛教典籍。弘一大师常用之印章
日籍夫人曾专程来杭州虎跑寺求见，弘一大师坚持未见，夫人挥泪离去，返沪后在丰子恺资助下回国。
秋季，在虎跑大慈寺从华德大师习唱赞颂，并亲手书录《赞颂辑要》，并作《赞颂辑要·并言》，归纳歌唱赞颂之大大便利。
是年，受范古农居士之启发，为弘扬佛法、广植佛回，开始挥毫为求书者书写佛语等，其书法艺术渐趋顶峰。
一九二零年在浙东各寺云游挂单。
夏天，作《印光法师文钞·弃辞》。后往新城贝山闭关修行，精研律宗经典《戒本疏》、《羯磨疏》、《行事钞》、《灵芝记》等。
秋冬，移至浙江衢州莲花寺，继续精研律宗典籍。
一九二一年在浙江杭州、贝山、永嘉一带云游挂单。
夏季，至温州庆福寺，再三请求，方得拜该寺住持寂山上人为依止师。
秋季，在庆福寺闭关精研佛教典籍。
是年，丰子恺赴日留学前，曾专程探望弘一大师，并与之辞行。
是年，弘一大师俗家次子李准得子，写信请求大师赐名，大师以扬善普度为本，为其取名“增慈”。
一九二二年一月三十日，发妻俞氏病逝于天津，终年四十五岁。本拟北上奔丧，无奈北方正值“直奉大战”，动荡不宁，交通不便，未得成行。
此后，在温州庆福寺闭关修道，编著《四分律比丘戒相表记》。
五月，复俗侄李圣章信，此信历叙出家前后情况，内容详尽，成为后人研究弘一大师的重要史料之一。
夏季患痢疾，多日方愈。
冬季，返温州庆福寺。据明代高僧灵峰《五戒相经笺要》及《有部律》诸典，辑《五戒持犯表记》一册，后又增加《三皈略义》等文，刊印传世。
一九二三年春季，与尤惜阴在上海佛教居士林合著《普劝发心印造经像文》，内容分为六大部分：
一、印造经像之功德；二、印造经像之机会；三、印造经像之方法；四、发愿文之程式；五、写时、画时之注意；六、结论。后附刊于一九二四年上海商务书局印行之《印光法师文钞·增广本》卷四。
四月，病卧于温州庆福寺。
五月，谢绝寂山上人邀其出任宝严寺住持之请求，表明自己专心治律之志。
秋季，赴衢州莲花寺。作《绍兴开元寺募建殿堂疏》及《大中祥符朗月照禅师塔铭》。
年底，返温州养病。
一九二四年春季，于温州庆福寺完成《四分律比丘戒相表记》一书的写作。此书系弘一大师最重要的佛学著作，系以唐代南山律祖之《行事钞疏解》为表，再根据宋代灵芝律师、明代见月大师之注解分条写出按语而成。全书均由弘一大师亲笔楷书工写，后由中华书局影印出版。
五月，赴衡州莲花寺，书《华严净行品偈》一卷。
六月，经三次致信“竭诚哀恳”，方得赴浙江普陀山参礼印光法师。印光法师专弘净土，密护诸宗。弘一大师得与印光法师在后山共居七日，悉心求教，受益匪浅。
秋季，患菌痢，大病一场。
一九二五年年初，在温州庆福寺潜心研究佛教经典。
春末夏初，外出云游，计划由温州到宁波，再经南京到安徽九华山朝圣。无奈时值苏浙军阀混战，交通阻滞，弘一大师到达宁波后即滞留于此，挂褡于七塔寺。夏尊闻讯后，请大师去上虞白马湖居住。数日后，大师又前往绍兴。后大师又去杭州，在杭州书《梵网经》赠著名书画家吴昌硕，吴亦书七律一首相赠。
秋季，又返回温州庆福寺，精研《华严疏钞》，发愿弘扬《华严经》。
一九二六年春季，在杭州招贤寺，开始校勘《华严疏钞》，决心“以二十年卒业”。
六月，假道上海准备赴江西庐山，在沪会晤丰子恺，并重访故居“城南草堂”。夏季，与弘伞法师同赴庐山参加金光明道场，分送三百幅经文偈句，其间居牯岭后青莲寺，不久后又返回杭州。
一九二七年正月，在杭州吴山常寂光寺掩关，特邀请堵申甫居士来寺为之护法，精研《华严疏钞》。
此间，弘一大师俗侄李圣章曾来寺探望大师，劝其还俗，结果无功而返，临别大师赠其一本手抄《华严经》及一件旧僧袍。
春季，北伐成功，革命军中的激进派打着“反封建”的旗号，主张“灭佛驱僧，收回寺院”，拆掉一些庙宇，佛教界一时紧张万分。在此危急关头，居于常寂光寺的弘一大师挺身而出，邀请当地革命党负责人宣中华探讨保护佛教事宜，又为此邀请政界一批知名人士召开座谈会；次月，大师致信当时的国民党政府大学院院长蔡元培等人士。在大师的努力之下，灭佛一说终于被制止。
是年冬，丰子恺、裘梦痕编辑《中文名歌五十首》交由上海开明书店出版，内收弘一大师早年所作歌曲二十五首之多。此书出版后，即被众多学校选作音乐教材，多次再版，影响巨大。
一九二八年是年开始《清凉歌集》的写作。
七至九月，由温州至上海，在丰子恺家中与丰子恺、李圆净共同编辑《护生画集》，李圆净选材，丰子恺作画，弘一大师题词。所作题词有的系自己创作，有的选自古人诗作。全书诗书画合一，以“人道主义为宗趣，以画说法”，提倡护生，反对杀生。弘一大师在卷首书写题赞：“普渡众生，承斯功德；同发菩提，往生乐园”，表明了创作此书的主旨。《护生画集》一九二九年由上海佛学书局出版，在国内外影响广泛。
十一月九日，在丰子恺三十岁生日之日，弘一大师在丰子恺江湾寓中为其授皈依，要求其实行“五戒”，并赐法名“婴行”。
年底，佛教居士尤惜阴、谢仁斋拟去泰国弘法，弘一大师闻讯与之同行。船至厦门，弘一大师因身体不适弃船登岸，受到厦门大学的创始人陈敬贤的热烈欢迎，闽南佛学界亦热诚欢迎大师在闽弘法。大师遂与尤、谢二居士分手，在福建名刹南普陀寺挂搭。
一九二九年在厦门南普陀寺与芝峰法师、大醒法师、法愿法师等高僧相识；应邀赴南安小雪峰过年。
四月，自厦门返回温州途中，在福州鼓山涌泉寺发现清初刻本为霖禅师之要著《华严疏论纂要》，乃倡印二十五部，分赠国内外各大丛林，后经内山完造，将其中十二部赠送日本各大名寺及各大学图书馆。
夏季，在温州庆福寺继续《清凉歌集》的创作。由弘一大师作词，刘质平、俞级棠、潘伯英、徐希一、唐学咏等作曲，先后在上海新华艺专和宁波中学试唱，后又经过七年的反复推敲，一九三六年由上海开明书店出版。本歌集系弘一大师出家后歌曲创作的精华所在。
九月，与惟净法师一同至上虞白马湖，夏尊、经子渊、丰子恺、刘质平等集资为弘一大师建造的晚年居所在此落成，大师为之题名“晚晴山房”。
十月，在晚晴山房与护法会诸友共度五十寿辰。
在大师五十寿诞之际，上海开明书店将大师在俗时所临各种碑帖辑成《李息翁临�