直在等待的领导风格，并做出任何一个总统都从来没有做到的事情。现在，”在观察了他任职以来的表现后，“我确信，他具有那种理解力和政治技能，但迄今为止，我怀疑他并没有那种道义热情。”学生非暴力型统一行动委员会（Student Nonviolent Coordinating Committee； SNCC）的詹姆斯·福曼（James Forman）却不那么相信总统的良好意愿，认为肯尼迪在民权问题上不过是“巧舌如簧、口是心非”。争取民族平等大会（Congress of Racial Equality； CORE）的创始人贝亚德·拉斯廷认为，肯尼迪是“很久以来我们遇到过的最聪明的政治家”。根据拉斯廷的说法，他会把黑人领袖们召集在一起，承诺帮助他们获得选民登记所需要的资金。一转过脸，他会拼命巴结“南方民主党人，给他们提供南方种族主义法官，以确保黑人得到的钱不会达到目的”。拉斯廷补充说：“这是所有总统的行径。他们给予你的尽可能少。而这么做的原因之一是，他们是所有民族的总统，他们不得不满足各个群体······所以他们经常在权衡，如果我不采取行动的话，对我来说问题的压力在哪儿？”拉斯廷相信，“我们从肯尼迪那里得到的任何东西都来自客观的形势和政治上的需求，而不是来自约翰·肯尼迪的内心。他是个保守派。”
在肯尼迪担任总统的头6个月里，大部分不满情绪集中在：他既不签署答应过的行政命令来废除联邦政府投资的住宅中的种族隔离政策，也不要求国会制订民权法律。他觉得这2项举措中的任何一项都一定会激怒南方人，并失去其他改革措施获得支持的所有机会。肯尼迪曾经批评艾森豪威尔拒绝就住宅问题采取行动，强调说这只需要大笔一挥，现在他开始在邮件中收到钢笔，提醒他在竞选活动中说过的话。作为回复，肯尼迪“不断嘟囔、取笑说，自己竟然会做出大笔一挥的承诺”。
5月，民主党全国委员会副主任、美籍非洲人路易斯·马丁写信对特德·索伦森说，总统在这个问题上的沉默，表明政府“胆怯，不愿意全力以赴支持民权立法······他的政敌们现在正在取得一个机会，可以指控他在一个至关重要的领域的不作为”。批评声激怒了总统和博比。他们认为自己在目前的局限性下正在为民权事业做出最大努力。事实上，当1月份的盖洛普调查询问南方的人们是否会有一天黑人和白人将共用公共住宅时，76％的人回答是肯定的。但是，所有其他民意调查数据表明，无论是在北方还是在南方，大多数人都没有很快实现这一点的心理准备。盖洛普调查问道，如果联邦政府资助教育，是否资金应当流入所有的公立学校，包括那些实施种族隔离的学校？在将近 7年前最高法院宣布“隔离而平等的”学校为违反宪法、全国2/3的人表示支持公立学校以及所有公共交通形式中废除隔离之后，68％的美国人作出了肯定的答复。在5月和6月期间，在被问及是否应该在不远的将来竭尽全力实施种族融合时，只有23％的人表示同意；61％的人倾向于循序渐进的变革。肯尼迪兄弟两人与大多数人的心态相同，认为挑战南方种族隔离法律的和平示威行动只能是有害于、而不是有利于融合。
但是，束缚他们手脚的不仅仅是公众舆论。肯尼迪在司法部的律师们认为，白宫在种族不公平问题上可以作为的局限性十分显著。司法部民权部门的负责人伯克·马歇尔（Burke Marshall）告诉马丁·路德·金，立宪联邦制严格限制了政府在干预学校种族融合或警察暴力案件方面的权力。司法部惟一拥有的主要回旋余地在于保护选举权，而即便在这个领域，他们仍然不得不与南方当地官员在恢复黑人自由方面的阻力作斗争。
在3月和4月期间，南卡罗来纳州查尔斯顿就全国内战委员会（National Civil War Commission）一名黑人委员在饭店就宿问题爆发了一场争论——该黑人计划参加萨姆纳堡战斗的纪念活动。肯尼迪给该委员会负责人尤利塞斯·S·格兰特三世（Ulysses S。 Grant III）将军写信，敦促他公平对待委员会的所有成员。这时，参加该活动的南方代表们公开谴责肯尼迪未经授权干涉一家私人拥有的饭店的行为。格兰特表示委员会没有义务干涉“种族事宜”，肯尼迪无法说服查尔斯顿的任何饭店满足自己的要求，纪念活动的晚餐后来决定转到附近的一个实施种族隔离的美国海军基地——肯尼迪为此大为尴尬，更加坚定了他回避“种族政治”的决心。
肯尼迪在1961年与马丁·路德·金的关系反映了政府在避免过多地卷入民权斗争问题上的欲望。金没有被邀请参加宣誓就职典礼，没有被邀请参加3月6日在博比办公室举行的民权领袖会议。正如金的传记作家泰勒·布兰奇（Taylor Branch）所说的，“金的名字在当时太敏感，与当时正在进行的令南方政治家们大光其火的示威活动关系太密切。”3月下旬，当金要求私下会晤肯尼迪时，奥唐奈告诉金，在“目前的国际形势”下——老挝、非洲、古巴和苏联的难题——总统不可能抽出时间会晤。到了4月底，白宫才同意在华盛顿的梅弗劳尔饭店（Mayflower Hotel）一个私人宴会厅里进行一次秘密的、非正式讨论，参加人员是金、博比、路易斯·马丁以及司法部的几个官员。会上，金非常谦逊、和蔼，结果他后来在白宫获得了与肯尼迪会晤几分钟的机会，而且博比向他提供了司法部官员约翰·西根萨勒和伯克·马歇尔的私人电话，说明他可以在选民登记人员无法联系上联邦调查局的时候随时给他们打电话。
风流韵事总统媒体与风流韵事（4）…（图）
这些姿态与其他政府行为如出一辙——肯尼迪相信，这些举动能够使他们获得人们对其民权运动领导人的认可。白宫的一份“9个月民权进展总结——1961 年1月20日至10月”说明了肯尼迪的观点。它对总统行政命令的描述是，创建了一个“就业机会均等委员会，其执行力度远远超过从前的任何一个机构”，并且它已经说服了“50家最大的政府供应商中的大约一半实施‘进步计划’，其中涉及到黑人员工的招募、培训、聘用和晋升”。委员会希望在年底前能够将所有50 家供应商拉进到这一“积极行动”计划中。政府中已经任命了超过“50名优秀黑人”担任高级决策职位，各个政府机构也正在积极聘用“合格的黑人在美国和海外承担联邦政府工作”。司法部已经受理了12件选举权诉讼案，并打算“以所有恰当的方式支持黑人······登记和选举的努力”。政府已经提出法律诉讼、提供道义上和政治上的支持，以实施南方各地的学校种族融合政策。总统已经成立一个内阁民权问题小组，协调联邦政府所有的民权行动。最后，政府表示它打算在1 年之内结束州际公共汽车、火车和全国各地的飞机旅行中的种族隔离和其他歧视方式。
关于在州际交通领域废除种族隔离的主张很好地说明了肯尼迪兄弟为什么在民权领袖心目中信誉度有限。政府是在无奈之中被拉进这场争论的。5月初，13名CORE的黑人和白人委员登上了华盛顿专区的灰狗（Greyhound）和旅途（Trailway）公共汽车，准备经过弗吉尼亚、南北卡罗来纳、佐治亚和亚拉巴马州前往新奥尔良。他们的目标是要在5月17日前到达新奥尔良，纪念最高法院关于学校种族融合的裁定7周年。虽然CORE将自己的行动通知了司法部，而且一个记者也告诉了博比，但白宫本身却没有得到该旅程的事先通报。5月15日，报纸报道说，亚拉巴马出现了针对自由之行示威者的暴力行为，令肯尼迪大吃一惊。计划在2天后访问加拿大的肯尼迪认为报纸头条新闻是对美国国际形象的又一次打击。“你能不能把你那些该死的朋友们从那些公共汽车上弄下来？”他问哈里斯·沃福德。“叫他们取消行动！阻止他们！”当自由之行示威者们——其中几人被严重打伤——放弃公共汽车旅行，准备从伯明翰飞往新奥尔良、却发现自己因为炸弹威胁而被困在了伯明翰机场时，博比让西根萨勒去帮助他们。“他们需要什么样的帮助？”西根萨勒问道。1个星期前，博比在佐治亚大学曾经有力地声明，政府决心实施民权法律，作为与国际共产主义作斗争的一个方式。此时，他的回答是，“我想他们主要需要有人过去，握住他们的手，让他们知道我们很在乎。”
肯尼迪兄弟相信，博比在佐治亚大学赢得黑人和白人首肯的讲话以及西根萨勒在伯明翰的出现——他帮着将自由之行示威者们送到了新奥尔良——充分地证明了他们对民权的承诺，足以令他们有权获得民权活动家的合作与支持。盖洛普的民意测验表明，全国只有24％的人赞成自由之行示威者的行为，64％的人表示不赞成。因此，肯尼迪兄弟更加坚信，他们的行动表现出了政治勇气。
然而，自由之行示威者们却认为政府在尽可能不作为，而且远远少于所需要的。结果，纳什维尔的一群学生——尽管西根萨勒警告说他们可能会被杀死，并向他们施加了压力——决定前往伯明翰，然后完成公共汽车旅行前往新奥尔良。他们刚刚到达，当地警察便以触犯隔离法将他们逮捕并投入监狱。被非法地进行“保护性拘禁”的活动家们要求立刻得到释放，以便恢复他们的旅程。为了让总统超然于“种族政治”，博比告诉媒体，只有他和他的副手们在讨论下一步怎么办。但是，肯尼迪与这班人在他的卧室见了面——他身穿睡衣，坐在一动没动的早餐前。大家一致同意，他们需要一个直接干预的计划。他们排除了将亚拉巴马国民警卫队置于联邦政府管辖之下的做法，因为那样会加深危机的感觉，总统的卷入程度超出了他们的希望。相反，总统给亚拉巴马州的州长约翰·帕特森（John Patterson）——那是肯尼迪在1960年总统大选期间最可靠的南方同盟——打了个电话。不打算为肯尼迪兄弟送命的帕特森让州议会的一个接线员回答说，他正在墨西哥湾钓鱼，无法联系上。当肯尼迪第二次拨打帕特森的电话遭遇到更加直接的拒绝时，博比告诉州长的助手们，除非帕特森同意保护自由之行示威者，否则总统将被迫派遣联邦军队。帕特森很不情愿地表示同意采取行动，博比又给灰狗公司施加压力，要他们找到一个愿意冒险驾驶一辆种族融合型公共汽车的司机。最后，抗议者们终于走上了前往蒙哥马利的旅程。
为了让灰狗就范，博比不得不威胁伯明翰的一个公司主管。 “你知道怎么驾驶公共汽车吗？”博比压着怒气问道。当那人说不会时，博比爆发了：“那好，这个该死的公共汽车公司里一定有人能驾驶公共汽车的，对不对？ ······我想你······最好联系上灰狗先生，不管灰狗是谁，有人最好能给我们回答这个问题。如果这个企业不能让他们继续他们的旅程的话，我会—— 政府会——非常恼火。”偷听博比电话谈话的人把消息泄露给了媒体。除了在南方的负面宣传外，媒体的报道没有让肯尼迪兄弟在民权支持者那里赢得多