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拳击是小海明威最痴迷的运动，也是后来海明威经常炫耀自己，在演说、回忆录中夸夸其谈的事情。海明威的性格中，有虚荣、自我吹嘘的一面，他后来编造的许多英勇的拳击故事，大都是子虚乌有的事。真实情况是，1916年春，海明威迷上了拳击，并第一次参加拳击比赛。他经常在母亲的音乐室和同学家里的地下室中，组织一大帮同学练习拳击，学习最基本的击打技巧。
上中学后的海明威依然象小时候一样，每年都急不可耐地盼望夏天的到来，好和朋友一起作长途徒步旅行。当然，与此相伴随的是钓鱼和打猎。值得一提的是，这两样几乎是与生俱来的爱好，给海明威带来乐趣和裨益的同时，也给他带来过麻烦。十六岁生日过后的一天，海明威和妹妹一起驾着小汽艇到湖边去郊游野餐。他们到洼地之后，一只蓝色的大苍鹭受惊、从又高又密的芦苇丛中鸣叫着飞起，海明威一时兴起，一枪把它打了下来。不巧的是，此事让一位湖边的巡逻员发现了，小海明威因为在禁猎区偷猎而平生第一次在法庭受审，并被罚款十五美元。海明威对此事耿耿于怀，若干年之后，他还十分夸张地经常谈起这次少年时代所遭受的最大的挫折。
在禁猎区打死苍鹭，只能说明海明威的冲动、鲁莽和好胜，并不能因此而说海明威是个坏孩子。相反，海明威也曾有过侠肝义胆、奋不顾身的救人壮举。1917年2月3日的《橡树叶》报（奥克帕克地方报）曾报道说：“奥克帕克中学餐厅的三个女服务员正在乘坐送菜的升降机时，突然发生故障，非常危险，海明威看到后，他立即跳上去，抓住缆链，一个人赤手空拳地吊住滑轮，直到另外四个男孩跑来一起帮忙，才将那几个女服务员救下来。”
海明威活泼、好动，而且算得上多才多艺，他还参加了学校的管弦乐队，大提琴拉得还算出色。他参加学校组织的各种戏剧演出活动，并且在台上笨拙地扮演各种角色。此外，他有了第一位女朋友朵拉斯·戴维斯。从此，他生命的旅程中，不断地有新的女性面孔出现，作为朋友、情人或妻子。
除了五花八门的体育运动之外，海明威还沉迷于写作。他在这方面表现出来的非凡的才华和天赋，使他成为英文教师们最喜爱的学生。他给学校的《特拉伊兹》周报写了许多的通讯报道，讲述一些文化艺术动态和社区活动。在体育报道中，他有意模仿一些著名的体育专栏作家快节奏、口语化的独特文风，并且不吝笔墨地夸耀自己不太出色的运动业绩，以至于他在学校体坛上的知名度甚至超过了一些本校的体育明星。
海明威最早的三个短篇小说都发表在学校办的杂志《书板报（Tabaja）》上。《对马尼图的判决》描述了一个名叫彼尔的印第安人认为他的白人朋友偷了他的钱包，于是他在那位朋友经常往来的森林里的道路上布置了一个陷阱，企图谋杀那人。但后来他发现他的钱包其实是被松鼠拖走了，他赶紧飞奔前往搭救他的朋友。但悲剧已经发生了，他的白人朋友已经被饿狼吞噬。彼尔极度震惊和悔恨，纵身跳进陷阱里自杀。这种骇人听闻的双重死亡故事，显然从著名作家吉卜林的小说《通道的尽头》中得到了启发。《关于颜色的问题》是一个老拳击手给年青人讲述的一个幽默的故事。这个老拳击手给一次拳击比赛做裁判，比赛双方是白人蒙塔纳·唐摩根和黑人佐·甘斯。他断定唐摩根能赢，下了大笔赌注，并雇佣毕·斯卫德躲在拳击场一边的幕布后面，等佐·甘斯退守到这个角落时，就用垒球棒将他打倒。但斯卫德这次却打错了人。他一棒打倒了唐摩根，使老拳击手失去了一大笔赌注。老拳击手事后训斥他：“你怎么搞的，要你打黑人，你却打了白人？”斯卫特恶狠狠地回答说：“我得了色盲症。”这种出人意料的结尾，无疑带上了小说大师欧·亨利作品的影子。另外一个短篇《塞皮·静岗》则是借鉴杰克·伦敦的冒险故事，描述了一起野蛮报复事件。
尽管海明威醉心于各种各样的课外活动，他的学习成绩还是非常优秀的。具体地讲，英文、历史、法律和代数成绩非常出色，动物和化学也不错，只有几何和拉丁文比较一般。对此，奥克帕克中学年鉴上明确记载道：“还没有人聪明胜过海明威。”同样，因为海明威出色的成绩和文学天赋，在中学毕业典礼上，海明威被大家一致推荐上台演讲。
毕业典礼上的精彩演讲所赢得的掌声和欢呼，并没有抹去临毕业前的海明威心中的阴影：他差一点又一次被送上法庭。毕业前不久，海明威和朋友杰克·潘特科斯特与莫斯曼在第·普灵斯河岸边露营，凌晨两点钟时，他们突然遭到一群“暴徒”的偷袭。这群人吼叫着砍断帐篷的绳子，抢走他们的东西，并向树林里逃去。海明威和杰克惊醒后奋起反击，海明威抡起斧子就向其中一个砍去，差一点把那人的脑袋砍开了。当“暴徒”把狂怒的海明威推进满是泥浆的河里后，他才弄明白这是一场恶作剧，“暴徒”全是奥克帕克的学生，他们在无聊中演出了这场差一点酿成大祸的恶作剧。这件事，海明威永远也没法子忘记，他常常想，要是他那一斧子真的把那人的头砍掉了，事情该如何了结？
他极为好胜
中学时代常和海明威一起作徒步旅行的刘易斯·克拉拉汉，曾经这样评论他的朋友：“海明威极为好胜，对任何人包括他的朋友在内均如此。他从不让任何人，包括其家庭和学校，来约束他的行动自由……他总是雄心勃勃，富于竞争性，想干什么就一定要干什么。”高中毕业后的海明威充分地显示了这种自主自立、不受任何人约束的独特个性。因为他出色的学习成绩，奥克帕克中学保送他进入伊利诺伊大学，他的父母亲也极力劝告他到他姐姐玛丝琳正在就读的奥柏林学院学习。但此时的海明威所心醉神迷的，不是上大学，而是惨烈的战争，是正在欧洲打得热火朝天的战争。为此他曾多次应征入伍，但每此都因为视力不合格而未能如愿 （海明威曾多次抱怨他的眼睛不好是因为母亲的遗传，甚至吹嘘过他的眼睛是在拳击比赛中被打坏的）。正在这时，不想上大学，又极想摆脱家庭束缚，一个人外出闯荡一阵子的海明威，在著名的堪萨斯城《星报》得到了一份工作，于是，年轻的海明威雄心勃勃地闯进了堪萨斯城。
在堪萨斯城，海明威是一个脾气好、心地善良的大男孩，同时也是一个精力充沛、勤勤恳恳的新闻记者。他负责采访报道一些突发性的、有影响的社会治安之类的事件，跑派出所，采访刑事案件，搜集社会名流和一些可疑人物的花边新闻，报道凶杀、暴力、事故和其它的死亡事件，等等。他一天到晚在外边疯跑，无论什么地方出了什么事，他都要跑去看看。甚至新闻编辑室有时也无法同他及时取得联系。
中学时代，海明威就给学校办的报纸和刊物写过报道和短篇小说，现在，海明威的写作才能得到了非常好的锻炼和发挥。《星报》曾经培养了许多优秀的新闻记者。报社内有一个文学部，专门摘录、搜集报刊杂志上一些优秀的文章和新闻资料供记者们和读者阅读。在报社内部发行的工作手册上，指导记者们“如何避免陈词滥调，如何写得生动活泼”，指导他们“写好新闻报导的关键是文句要简短，要以简短的段落开头，用词恰当，语气有力，作文流畅，从正面着笔。”对此，海明威曾深有感触地说：“这是我在学习写作上，得到的最好锻炼，也是写作的重要原则，我永远不会忘记它。”此外，报社里一些出色的记者和编辑也为海明威的新闻写作提供了知识和经验。
海明威喜欢搞特写，内容大都是犯罪、暴力、拳击、自杀、吸毒、卖淫、英雄行为和死亡事件等等，这实际上已经预示了他今后小说创作的独特风格。其中后来被发现并重印的代表性报道是《战争、艺术和舞蹈熔于一炉》。
在堪萨斯，海明威的侠肝义胆又一次得到了出色的表演。有一天，他因事匆匆忙忙到火车站去，发现一个天花患者发高烧倒在地上，周围的人因害怕传染都躲得远远的，没有一个人伸出援助之手。海明威毫不犹豫地走上前去，背起他走出车站，雇了一辆出租车，把病人送进了医院，并由《星报》付了所有的医疗费用。而且，这位大夫的儿子还特意嘱咐出租车司机，建议他对汽车进行消毒。
海明威在学习写作的同时，关注并向往着欧洲大陆上烽火连天的战争，他的兴趣始终在于如何杀上前线去。然而，视力不好始终是海明威赴欧参战的最大障碍。他在给姐姐玛丝琳的信中写道：“我们都像母亲，眼睛有毛病。”但接下来他又写道：“不过，即使这样，我还是一定要到欧洲去。我不能因为眼睛有毛病，就放弃我去欧洲的愿望。”
机会终于来了。海明威从 《星报》的一位年青同事那里，找到了参军的途径。这位二十二岁的黑发青年叫赛奥多·布伦伯克，上大学时，一个高速飞行的高尔夫球打中了他的眼睛，使他的一只眼睛变成了玻璃做的假眼睛，但他成功地应征参加了美国陆军，并在法国战场上度过了极富传奇色彩的四个月。他的办法是参加红十字车队，因为车队对救护车司机的视力要求不高。海明威立即效法布伦伯克，报名参加了陆军的红十字车队，成为一名救护车志愿司机，对他来说，虽然当司机不如操枪冲锋陷阵过瘾，但毕竟可以赴欧参战了。
海明威兴高采烈地盼望着奔赴战场。有一天晚上，他喝着红葡萄酒，捧着勃朗宁夫人的诗集，兴致勃勃地朗诵了一个通宵。在这种兴奋难耐和狂热的等待中，海明威对父母玩了一个不大不小的幽默。他在家信中宣布自己与有名的电影明星梅·玛莎订婚，声称玛莎答应等他从战场上归来后就结婚，这个消息使海明威的父母非常伤心，他们没有想到海明威在婚姻大事上不与他们通气便自作主张，而且他们担心这位电影界的女妖会毁了海明威一生的幸福。后来，海明威的解释是，这仅仅是一次幻觉，一个玩笑而已。这次幽默造成的震荡在其父亲埃德的信中可以看到：“你半小时前来电话解释这只是开了一场 ‘玩笑’，我听到后，得到了安慰。你这个小小的‘玩笑’，却使你母亲和我连续五个晚上失眠。我希望你尽快给你亲爱的母亲写信，安慰她破碎的心。”
穿着高领高襟上衣和灯笼裤，戴着军帽，衣领和帽子上缀着红十字徽章，身上佩挂着少尉军衔的海明威，在志愿军行列里接受了威尔逊总统的检阅之后，奔赴欧洲，踏上了法兰西的土地。七个多月之后，当他的父亲和姐姐流着眼泪高兴地在芝加哥火车站迎接他归来时，海明威已经大不一样了：穿着军装，披着意大利军官的黑色斗篷，领口扣着银色花钩，脚蹬西班牙式高统皮军靴，带着几十个伤疤，带着残留在大腿上的碎弹片，带着三枚银十字军功章，带着缴获的奥地利钢盔、左轮手枪和信号弹枪，活脱脱一个从战场上凯旋�