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在意大利战场上负伤后载誉归来的海明威，受到了家庭、亲友和新闻界的热烈欢迎。堪萨斯城《星报》、《美洲芝加哥报》、《奥克帕克报》、《纽约太阳报》都详细地报道了海明威的战功、受勋、康复以及他回到家乡的情况。为了表示对这位仪表堂堂、高大魁梧并充满爱国主义激情的青年英雄的感激和景仰之情，芝加哥的一些意大利籍的社团成员，为他组织了两次聚会。一些学校、俱乐部和教堂纷纷请他前去讲演，而每次讲演，在血迹斑斑、弹痕累累的裤子和战利品的烘托下，均能赢得热烈的欢迎。
激情总是短暂的，欢迎的热潮过后，海明威感到了莫名的孤独。从前的朋友们都各有各的工作，他就好象“被关在一只密封的大匣子里的人”（玛丝琳语）一样，依靠朝天打照明弹来驱散无聊的感觉。随着爱情的失落，海明威的心理和精神状态，受到了严重的挫伤。
海明威受伤后，在米兰的战地医院治伤和疗养期间，和护理他的护士阿格妞丝建立了爱情，尽管他只有十九岁，而阿格妞丝已经二十六岁，他们还是真诚地相爱了。但海明威回国后，情况就变了。刚回国时，他们的通信还情意绵绵、缠绵悱恻，但不久阿格妞丝就来信说她与一个那不勒斯的美貌青年相爱了。那是一位富有的公爵继承人，自然比“毛头小伙子”海明威更适合于托付终身。
海明威愤恨、恼怒、惶恐不安，直至持续高烧，大病一场。对他来说，女人的背叛是无法容忍和接受的，而解除痛苦，恢复精神的办法除了不停地喝酒之外，就是打猎和创作。
打猎总是狂放不羁的，而海明威的狂放中，又常常被抹上了一层与法律开玩笑的色彩。一次，海明威和同样是从前线归来的詹金斯以及另外几个朋友一起去北部森林狩猎。他们带着从奥地利人那里缴获来的卡宾枪和足够的子弹，开着一辆破旧的旅行车，按计划钓鱼、打猎、露营、野炊、喝酒抽烟、放声高歌。或许是太兴奋了，在经过波恩镇时，海明威出了一个有趣的馊主意。当汽车开过路灯下时，开枪把灯泡打碎。在卡宾枪的狂扫下，有五、六个灯泡在子弹的呼啸声中碎裂了。不久，他们就受到了从后面追来的警察的盘问。幸亏警察没有发现他们就是灯泡事件的主角，否则，海明威恐怕又得上法庭。
这段时间，海明威创作了 《匹克斯·麦克卡蒂冲过去渥皮安的道路》、《滔滔双心河》、《结局》、《风，刮了三天三晚》等各方面都稍嫌粗糙的小说。与创作有关的一个重要事件是，海明威于1920年1月中旬应邀到多伦多一位商店经理的家中做了一段时间的家庭教师，辅导一位瘸腿的孩子。这家的主人拉尔夫·康纳布尔和《多伦多之星周刊》的主编克兰斯顿等人非常要好。在他的引荐之下，尽管克兰斯顿并未感觉到海明威“有可能发展成为不平凡的人物”，但还是安排他在周末娱乐版写一些通俗人情味的小说，每篇稿酬最高十美元。到夏天海明威返回沃伦湖畔时，海明威一共发表了十一篇小说。后来，海明威1920年10月搬到芝加哥独住，一直至1921年12月赴欧洲大陆为《每日星报》作记者时为止，他又在《多伦多之星周刊》上发表了二十二个短篇。其中涉及的题材有出租绘画作品、走私威士忌酒、野营、钓鱼、拳击、小偷、饲养狐狸等等。较为成熟的作品有 《大二心河》、《野蛮的西部也来到了芝加哥》等。
伤愈后的海明威一如既往地追求着各种各样强烈的刺激。克兰斯顿发现：“仅只为了好奇兴奋，海明威是无事不可为。在吃的方面，他也是为了尝尝味道，什么都可以吃，他吃过鼻涕虫、蚯蚓、蜥蜴以及世界各处野蛮部落的奇珍异馔。”有一次，为了显示自己的勇敢和脚板厚实，他故意从一些碎玻璃上走过，即使脚上割破了好几处，他依然若无其事，而且下次照干不误。
显然，海明威并不是个循规蹈矩的青年。或许正因为这一点，他与父母亲的关系破裂了。海明威的父母亲，特别是母亲格莱丝，认为海明威除了写作以外别无雄心，而且懒惰、贪图享受，极为乐意接受家庭的供养。他们开始不满海明威的种种表现，厌烦情绪与日俱增，终于因一件小事而导致了关系的破裂。海明威刚刚过完二十一岁生日的一天晚上，海明威的妹妹和邻居家的女孩策划了一次在湖边树林里的半夜午餐会，邀请海明威和另一位男青年参加，他们假睡骗过家人之后，半夜爬起来，跑到沙地高坡处狂欢，两个男孩子还搂着女孩子在角落里亲吻。这在当时看起来是一件不可原谅的事情。一个女孩的母亲跑到海明威家里闹翻了。痛骂海明威勾引女孩子组织了这次放荡下流的半夜聚会。早已心怀不满的格莱丝和儿子彻底摊牌了：
亲爱的厄内斯特，我的儿子，你如果还不醒悟过来，停止过那
好吃懒做的浪荡生活，停止靠他人为生的生活，大吃大喝，赚多少
吃多少，挥霍浪费，停止用所谓俊俏的脸蛋去勾引容易上当的姑娘
或者你仍然对救世主上帝、耶稣基督不虔诚，不尽教职。一句话，你如果不自觉到自己已长大成人，应该有男子汉的堂堂气魄，那你
将一事无成，招致自我毁灭。我对你的爱和耐心完全被你给夺走
了……
格莱丝的最后决定是：“只有你学好了，不再给妈丢脸了，才能再进家门。”
海明威能够毫不畏惧地面对奥地利人射来的子弹，却没有勇气应付母亲的谴责。他收拾好随身用品，带上他那台老掉了牙的打字机，走向外面的世界，尽管前途吉凶未卜，但他坚信自己将成就一番辉煌的事业。
巴黎是流动的宴会
海明威从家里搬出来后，先是寄居在一个朋友的大套间里。这时，失业的海明威日子过得很不景气。他后来曾不无苦涩地回忆说：“那个战后的夏天我穷困潦倒，寄居在供膳宿舍或经济公寓内。酷热的夜晚，我沿湖漫步。有了一点钱，就跑到中国餐馆大嚼一顿。这样穷对付的日子实在熬不下去了。”不过，这种状况并没有持续多久。海明威找到了一份给《全国互助合作》月刊当编辑的工作，周薪四、五十美元，而且和朋友们一起分租了一套公寓房子。
在芝加哥，海明威认识并爱上了比他大八岁的漂亮女郎伊丽莎白·哈德莉·理查逊。1921年9月3日，他们在密执安州的霍顿湾的一个卫理分会教堂举行了婚礼。海明威从哈德莉那里获得了阿格妞丝未能给他的一切——一个美丽的女人的爱情和一笔相当可观的收入。哈德莉有一小笔信用基金，每年大约有二、三千元钱的收入，结婚后的一个月，她的叔父去世，她又意外地获得了一笔八千美元的遗产。用这笔钱，海明威可以携夫人一起实现去巴黎寻求文学事业的发展的憧憬，而且能在巴黎过得舒舒服服。
是安德森·舍伍德劝说海明威去巴黎的。海明威通过朋友的介绍，认识了这位刚从巴黎回来的著名作家。安德森把他介绍给了“芝加哥派”的一些作家，并向当时在巴黎的一些文学界的知名人士写了友好的介绍信，这些知名人士包括庞德、斯泰因、西尔维亚·比奇 （乔伊斯的《尤利西斯》的出版商）和刘易斯·加兰蒂尔等。信中说：“海明威是一个有卓著才华的年轻人，我相信他有一天总会崭露头角的。他曾经是一个颇负盛名的新闻记者。”海明威去巴黎之前，接受了《多伦多每日星报》的聘请，成为它常驻欧洲的记者。
在从纽约启程开往巴黎的“里奥波迪纳”号轮船上，海明威又一次得到机会展示了他善良、仗义、乐于助人的天性。当他因为兴奋而又喝酒又跳舞时，他发现一个法国姑娘带着一个哭叫不停的婴儿坐在下等舱里。她的丈夫是一个无情无义的美国大兵，遗弃了她和孩子。她身上的钱几乎全部花光了，只剩下最后的十法郎。海明威在愤怒地谴责那个美国大兵的同时，主动组织了三场拳击赛，为这个可怜的法国姑娘募捐。他的对手是来自盐湖城的意大利士兵享利·科迪，海明威依仗身体重量和身高臂长，赢得了比赛。同时，他的募捐义举使得大西洋上枯燥乏味的旅行变得富有人情味了。
1921年12月22日，海明威夫妇到达巴黎。一开始他们住在雅各布街的雅各布旅馆。半个月之后，他们搬到了勒穆瓦纳红衣主教街七十四号一幢很简陋的公寓里，这是一个聚集了无数醉汉和贫民的地区，阴暗而又沉闷。尽管如此，海明威为自己到了欧洲文化艺术的中心而兴奋不已，颇有点如鱼得水的感觉。他把自己关在烟雾弥漫的房间里进行写作，对自己的创作天才和文学前途充满了自信，认定自己很快就将进入辉煌的时代，正如他在《午后之死》中所写的那样，“让那些打算拯救世界的人去随心所欲吧，最伟大的事莫过于持续下去并完成你的事业。”
巴黎时期的青年海明威，是个漂亮、健壮的高个小伙子。他举止文雅（远没有后来那样粗暴），说话轻言细语，具有中西部人那种活泼明快、热情开朗的生活作风。朋友们认为他“一踏进房间，会把整个屋子里的氧气吸尽”，“甚至在怨恨别人时都有一种魅力。”这种善于吸引人的注意力、广交朋友的天性，加上安德森·舍伍德的介绍，使海明威在巴黎很快就结识了许多重要的、很有影响的朋友，如毕加索、埃兹拉·庞德、格特鲁德·斯泰因、西尔维亚·比奇、詹姆斯·乔伊斯、温德姆·刘易斯、莫利·卡拉汉、斯科特·菲茨杰拉德和杰拉尔德·墨菲等等，其中两个和海明威的文学事业关系最重要的人物便是埃兹拉·庞德和格特鲁德·斯泰因。
在海明威的眼中，埃兹拉·庞德颇像一个波希米亚主义者，他蓄着山羊胡子，一头棕褐色的波浪式头发，眼睛锐利而有神，喜欢夸夸其谈，生活上放荡不羁。这位高个子的意象主义代表人物是先锋派艺术的热情的鼓吹者，他编辑出版了 T·S·艾略特的《荒原》，极力促成了乔伊斯的《尤利西斯》的出版。他虽然比海明威大十四岁，而且从1907年以后就一直住在欧洲，但他与海明威一见面就成了互敬互爱的朋友。对文学事业充满激情的痴迷，使他们之间产生了强烈的共鸣。海明威在给朋友的信中曾说过：“他教我写作，我教他拳击。”庞德“是我最喜欢的，也是我最信赖的评论家。他是相信最贴切词汇的人 （只用一个，而且是唯一正确的词），是曾经教导我不要去相信形容词的人。”在教会海明威“怎样写和不能那样写”的同时，庞德竭力扶持这位拳击教师的写作，帮助他出版作品。《在我们的时代里》、《新托马斯诗歌》与其它早期的短篇小说和诗歌，都发表在庞德主编的《小评论》、《流放》、《人物简介》、《当代诗选》等书刊上。对于庞德的帮助和友谊，海明威给予了最真诚的回报。尽管海明威