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在纪伯伦的画中，以流云、高山、瀑布、大海、岩石、洞窟、旷野、飞鸟、草木等为背景，造成庄严或冷峻的气氛，充满哲学蕴义，令人不能不去思考、捕捉画面背后的内涵。
欣赏纪伯伦的画的过程，往往给人这样一种感觉：自己是在和画家进行一次哲学对话。对画的内蕴的探索，就像是一次生命方程式的习解，极神秘，极富情趣，能获得丰富的审美享受。
纪伯伦的插画，并不是可有可无的花边装饰，而是和作品形成有机统一体，每幅画又都具有独立品格，可以成为单独欣赏的对象。 《先知》的十二幅插画，张张精采，给人留下深刻印象。这些画虽然一般没有题目，但细细品昧，都可触到其本质意义。《先知》的封面，是主人公的头像，目光深邃，似乎在注视着人生，披散的头发，犹如一轮神圣的光圈，映照出主人公无限的智慧和深沉的思想。《先知》的最后一幅插画，被称作“创造的手”，整个画面中央突现出一只巨手，掌心向前，指尖向上，掌心中央有一只睁开顾视的眼睛。在手的四周，是许多彼此勾连重叠的翅膀（有时又被看成是耳朵），组成圆形风圈，如气流回旋飞舞。在这一风圈外，又有一个由众多人体组成的大的圆圈，是生命的云雾。在这幅画中，手代表了创造，代表了劳动的行动，眼睛代表了观察、关怀和理智与思考。整个画面象征着理智与热情的完美结合，象征着清醒的热情和有目的的创造。有人认为这是创造世界的“上帝”之手，但从《先知》的哲学宗教观看，可以理解为“巨人”或“神性的人”的手。罗丹创造过“上帝之手”，显然纪伯伦受到启发，除《创造的手》外还创造了《燃烧的手》等作品。
《生命之树》是纪伯伦为《人子耶稣》所作的一幅插画。整个画面是一丛欣欣向荣的树木，它的根部是人和某些鸟兽，它们与生命之树的枝干紧密相联，结为一体。在峥嵘向上的树枝间缀满了累累果实，显示出生命的勃勃生机，丰富与成熟。在树丛的中央，被繁枝硕果围抱着的是与主干合为一体的立着的人，他俊雅而高贵，是“人子耶稣”或先知的形象。右臂手指抵着下巴，若有所思，双目深邃，注视着前方，似乎洞悉生命的一切奥秘。在画面的四周是对称的几组飞旋的翅膀，象征着生命的升腾飞翔。这幅画面充实、富有浓郁的生命气息，构思新颖别致，主题突出了人与大自然或“神”与大自然的和谐与合一，是纪伯伦自然观、人生观和宗教哲学观的生动体现。
女性是纪伯伦绘画的最重要的主题。但他画笔下的不是那种色欲和放荡的女人，不是炫耀肉体的各个细部的女人，而是女性的象征、符号或影子。这些女性形象虽然多为裸体，但超越细节，显得特别纯洁，有时特别神圣。如《天母》、《给予》等画中的中心人物就是如此。
纪伯伦画中的女人在容貌和外形上常常都很相似，她们实际上是一个女人——这个女人既有他母亲的影子，又有玛丽的影子，是他的理想女性的聚合体。这些女性形象代表着母性的慈祥、温蔼、护爱和智慧，或体现着恋人的青春、友谊和爱情，她们是爱与美的化身，是世界完美性、统一性的体现者。
纪伯伦曾对玛丽说过，“我的一生只认识一个女人……这个女人就是你！”还说，“我在你的身上看到了我要求女性的一切”。所以，在纪伯伦的画中，时常出现玛丽·哈斯凯尔的影子，也就不足为奇了。
在纪伯伦的画中很少有成年男性，偶而出现的父亲形象，往往是面目晦暗不清，有时则是掩面于黑影之中。表现积极的、行动的男性，主要是青年男子，体态均称，气宇不凡，有的昂首阔步于侏儒之中，有的展翅飞翔于山海之上，有的悠然歌唱于森林之间。他们代表着“巨人”、“高人”、“神性的人”，是自由、正义、理想、幸福的追求者。然而他们的理想往往受羁于人间的贪婪、欲望、愚昧和迷惘。例如，在题为《自由》的那幅画中，有一位展翅欲飞的青年。他奋力向上，却难以离开地面，因为人的两脚被各种绳索所缠绕。那绳索正是地上的欲望。
关于宗教的画也很有创意。纪伯伦反对宗教和教派的纷争和对立，他认为所有的宗教实际上应是一个宗教，即“美”的宗教，“生命”的宗教。他有一幅很著名的画，画面上是一座宝塔，塔顶由三个头像组成，左面是古埃及主神“瑞”，右面是波斯琐罗亚斯德教的教主札拉图斯特拉，中间是佛教中的“菩萨”——释迦牟尼。菩萨头上顶着一个球，据说象征着无垠的现实。宝塔的中央，菩萨的胸口上是被钉孔的耶稣，他的两只手分别搭在瑞神和札拉图斯特拉的肩上。在耶稣的双臂以下直到宝塔的下方是形形色色的人形，这些人形弯腰屈体、掩面似泣。在画面的最下方，是缠绕着人的脚的毒蛇。这幅画的蕴义很深，似乎在告诉人们，历史上所有的宗教面临着同样的问题，即它们怎样才能把人类从屈厚痛苦中拯救出来。宗教出现已有好几千年，人类仍然饱受着苦难，这是为什么？
当纪伯伦的画集《画二十幅》1919年正式问世时，美国女评论家艾莉丝·拉菲尔在其序言中作了很高评价。她说，“东方和西方的价值，以独特而平易的表达在此交融”，“尽管纪伯伦是个象征主义者，但是他并没有局限于那些传统的表达形式中。”她还指出，纪伯伦创造着一种“东方型”绘画，在纪伯伦的艺术中“没有思想与感情之间的矛盾纷争，因为二者平等而牢固地确立了它们的地们。”这位评论家宣布：在彼此对立的艺术倾向之间“升起了一种纪伯伦艺术，它高踞于学派纷争之上，超越了古典主义的模仿和受局限的浪漫主义的约束。”
纪伯伦曾经表示，他将以这本书“结束一个时代，开辟一个时代”。他开辟的时代，是以艺术象征主义和哲学为主导的新时代。
既然他的人生哲学是“摘去面具，赤裸裸地站在阳光下”，那么，他艺术创作追求的目标，必然是求真，求自然。他用赤裸的人体表现人的自然本性、真实本质，无遮无掩，无限坦荡。有些人不理解纪伯伦，他们不能从他的人物形象中看出其哲学内涵，因而对那些裸露的人体形象作粗浅的判断。对此，纪伯伦曾经说过：“我们不能教会人们懂得艺术和赤裸的清澄和纯洁……因为我们不能推着人们走向生活的广场，而应由他们自己前往。”纪伯伦在这个问题上的基本立场或出发点，可以用他这些话来归纳，而最能说明他的观点的，是下面这句话——
生活是赤裸裸的，赤裸的身体是生命最近和最美的象征。
纪伯伦认为，心灵本是纯朴简单的，心灵的表现也应是纯朴简单的。他要表现的正是这纯朴赤裸。他多么想变得自然朴素，多么盼望脱尽遮掩粉饰。他所希望的、所追求的乃是“白壁无瑕的赤裸！暴风雨中的赤裸！十字架上的赤裸！哭泣而不掩饰泪水的赤裸！，笑而不羞于笑的赤裸！”（《致梅娅·齐亚黛》，1923年10月5日）
除此以外，纪伯伦对绘画艺术还有许多独到的见解。他提出绘画是从“思想”中寻求色彩的，应当把灵魂注入到颜色中。他认为画家应深谙“长宽高的涵义”，这样才能阐释清楚事物“内在隐蕴”。
纪伯伦的绘画创作过程，有一些特别令人感兴趣的地方。1920年8月，他曾向玛丽描述过他作画的过程。他说：“我在作画时，思想是飘忽不定的。我不能立即说出我画出的画的意义，只有在几小时之后，我才能说出它的含义。这和我写作时的情形完全不同。画画和说话迥然不同，我写着的东西，在写下它们之前，我就知道它们的含义了。”
这真有点奇特和不可思议，但画家是不会说慌的。他写作时坚持一种深思熟虑的方式，在作画时却采取自由挥洒、任情发挥的方式，更显出他的艺术浪漫气质。
纪伯伦的艺术天赋比他的写作才能更早地显露出来。据他的一些亲友回忆，他从小就喜欢在房间墙壁上涂涂抹抹。据他本人1913年8月回忆，他6岁时就爱上了画画。他那时曾有一个存放玩具、石块和笔的地方。“我画得很快，画满了纸。
每当我缺纸时，我就在墙上画。”
在巴黎学艺，使纪伯伦的艺术天赋得到了最好的发挥，他成了一名具有自己思想和风格的画家。
纪伯伦举办画展成名之后，他也未降低自己的艺术追求和艺术标准。人们在他画出的画中看出了艺术价值，1914年12月他画出一幅题为《伟大的统一》的画，开价两千五百美元，在当时是相当贵了。
在绘画艺术个人风格的建立上，纪伯伦有所借鉴。他受影响最大的是欧洲文艺复兴时期的达·芬奇、米开朗基罗，近、现代的威廉·布莱克和罗丹。在这些大师身上他学会了用视觉手段打动观众感情的方法，同时又注入了自己的哲学的思想。
纪伯伦很重视自己的绘画创作，其重视程度一点也不亚于对他的文学创作。在阅读纪伯伦的文学作品时，必须欣赏他的画，这样才能对他的成就有比较全面的看法。
长眠雪松下
1931年4月10日，纪伯伦·哈利勒·纪伯伦这颗阿拉伯文坛巨星在美国纽约殒落了。黎巴嫩失去了一个忠诚的儿子，世界失去了一位伟大的文学家、诗人和画家。这不仅是阿拉伯文学界与艺术界的损失，也是东方文学界的损失。
哈利勒·纪伯伦一向身体不好，常常抱病工作。他非常热爱文学与绘画创作，尤其将写作看成是自己神圣的使命。前半生的贫穷与艰辛和后半生的过度劳累，使纪伯伦的身体已不胜重荷。在纪伯伦给友人的信中，常常提到他受到疾病的侵袭。他患有心脏病和胃病，还常常受到牙痛的折磨。这些病慢慢地蚕食他的身体。但不到万不得已，纪伯伦是从不肯放弃手边的工作的。
1925年，纪伯伦的病势加重。在友人与医生的劝说下，纪伯伦决定换一换环境，于是离开纽约，回到波士顿，住在妹妹玛尔雅娜家中疗养。玛尔雅娜对于这个仅有的亲人极为关心，想尽各种办法来恢复兄长的健康。她经常准备一些家乡的可口食品来增强纲伯伦的食欲。在妹妹的劝说下，纪伯伦与来访者常常进行一些娱乐活动，并且在夏日的清晨或傍晚做些室外活动。经过玛尔雅娜的精心护理，纪伯伦的病情有所好转。但他不等完全康复，便又奔回纽约，继续他的创作了。
无疑，不知疲倦的工作摧毁了纪伯伦的健康。1928年，纪伯伦受到了他所称的“夏日风湿