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他拿古希腊社会和近代社会进行对比，认为希腊社会组织单纯，“结合一切的自然”还在发挥作用，还没有造成社会与个体的分裂以及个体自身的人格内部的分裂，所以希腊人能“把想象的青春性和理性的成年性结合在一种完美的人性里”。至于近代则“划分一切的理智”在社会与个体以及个体内部都造成了分裂。”给近代人性以这种创伤的正是文化本身”。这文化本身的毛病有两个，一个是科学技术的严密的分工制，另一个是“更复杂化的国家机器使得各等级和各职业之间更严格的割裂成为必然的”，结果是“人性的内在联系也就被割裂开来了，一种致命的冲突就使得本来处在和谐状态的人的各种力量互相矛盾了”，知解力和想象力就不能合作了。席勒也认识到要使近代社会回到像希腊那样的单纯的自然的社会已不可能，但是他指出近代社会组织毕竟是不合理的，下面一段话可以说是对近代资本主义社会的一针见血的控诉：
＇近代社会＇是一种精巧的钟表机械，其中由无数众多的但是都无生命的部分组成一种机械生活的整体。政治与宗教，法律与道德习俗都分裂开来了；欣赏和劳动脱节，手段与目的脱节，努力与报酬脱节。永远束缚在整体中一个孤零零的断片上，人也就把自己变成一个断片了；耳朵里所听到的永远是由他推动的机器轮盘的那种单调无味的嘈杂声音，人就无法发展他的生存的和谐：他不是把人性印刻到他的自然上去，而是变成他的职业和专门知识的一种标志，就连把个体联系到整体上去的那个微未的断片所依靠的形式也不是自发自决的……，而是由一个公式无情地严格地规定出来的。这种公式就把人的自由智力捆得死死的。死的字母代替了活的知解力，熟练的记忆还比天才和感受能起更好的指导作用。
——第六封信
席勒认识到资本主义社会中的阶级对立是一种“致命的冲突”，他的错误在于不能把它的病根推原到经济基础，而把它推原到人性的分裂和堕落。由于他悬“完整人格”或“优美心灵”为最高理想，他对资本主义社会分工制对人格发展所造成的危害的认识更为透彻。他所说的人只是钟表机械中“一个孤零零的断片”，“变成他的职业和专门知识的一种标志”，“欣赏与劳动脱节，手段与目的脱节，努力与报酬脱节”。那些现象正是马克思在《经济学——哲学手稿》中讨论分工制和“劳动异化”时所详加阐明的。马克思把病源诊断为私有制，把私有制的消灭定为唯一的根本治疗方剂。席勒把病源诊断为人心腐化，于是就把审美教育定为治疗社会的方剂。这个对比就可以见出席勒思想的积极方面（认识到资本主义社会的病象）和消极方面（诊断和治疗都错了）。席勒有时也仿佛意识到他自己的矛盾，因为他提出过这样的问题：“政治领域的一切改善都要来自人的性格的高尚化，但是在一种野蛮的国家制度的影响之下，人的性格怎样能够得到高尚化呢？”这正是问题的症结所在。席勒的庸俗市民方面的意识使他不能正视这个问题。他认为可以避开国家工具而乞灵于美的艺术。（第九封信）
过分夸大艺术和美的作用是浪漫运动时期的一种通病，“始作俑者”正是席勒。席勒之所以走入迷途，主要由于上文已提到过的德国历史情况，同时也由于他的艺术观点与美学观点中有一个深刻的矛盾：在主观意图上他想证实康德所无法证实的美的客观性质和客观标准，而他用来证实的出发点却仍是康德的感性与理性对立的唯心主义的观点以及卢骚的自然与社会文化对立的也是唯心主义的观点。这个基本矛盾在《审美教育书简》中讨论艺术本质和审美教育途径的部分（第一一封信至第二七封信）暴露得最明显。
依他看，“若是让抽象作用尽可能地上升”，就可以在人里面辨别出两个对立的因素，一个是持久不变的“人身”（人的身份），另一个异经常改变的“情境”。这两个因素在“绝对存在”（又叫做”神性”即理想的完整人格）中是统一的，而在有限存在（即经验世界）中则”永远是两个”。抽象的“人身”就是主体，理性和形式；抽象的“情境”就是对象，“世界”，感性，物质，材料或内容。这两个抽象的对立面都不能独立存在，须互相依存，才能成为完整的统一体。因此，人就有两种自然要求或冲动，一个是“感性冲动”另一个是“形式冲动”，又叫做“理性冲动”：
这就在人身上产生山两个相反的要求，也就是人的感性兼理性本质的两个基本法则。第一个要求是要有绝对的实在性：他要把凡只是形式的东西转化为世界，使他的一切潜在能力表现为现象。第二个要求是要有形式性：他须把他本身以内的凡只是世界的东西消除掉，把和谐导入它（凡是世界的东西）的一切改变里：换句话说，他须把一切内在的东西变成外在的，把形式授给一切外在的东西。
——第一一封信
第一个要求就是“感性冲动”．第二个要求就是“形式冲动”。席勒把话说得非常抽象，用简单的话来说，人一方面要求使理性形式获得感性内容，使潜能变为实在，也就是使人成为一种”物质存在”，这就是“感性冲动”；另一方面人也要求感性内容或物质世界获得理性形式，使千变万化的客观世界现象见出和谐和法则。这就是“形式冲动”。前一个冲动要“把我们自身以内的必然的东西转化为现实”，后一个冲动要“使我们自身以外的实在的东西服从必然的规律”（第一二封信）。不难看出，席勒在这里已隐约窥测到马克思在《经济学——哲学手稿》中所阐明的”人的对象化”和“对象的人化“的辩证关系，但是他错误地随着康德把本须在统一体里才能真实的两对立面（内容和形式，感性和理性等）看成本来可各自独立而后才结合为统一体，并且认为这两对立面还不能因互相依存和互相转化而达到统一，还须有第三种冲动来恢复它们的统一，他问道：“人的本性的统一好像完全被这种原始的根本的对立破坏掉了，我们怎样才能把它恢复过来呢？”他回答说：
监视这两种冲动，确定它们的界限，这就是文化教养的任务；文化教养……不仅要对着感性冲动维护理性冲动，而且也要对着理性冲劝维护感性冲动，所以文化教养的任务是双重的：第一，防备感性功能受到自由（即理性功能——引者注）的干涉；其次，防备人格受支配于感觉的威力，要实现第一个任务，就要培养情感的功能；要实现第二个任务，就要培养理性的功能。
——第一三封信
总之，感性和理性都要借文化教养而得到充分的发展，从而达到统一，于是“人就会兼有最丰满的存在和最高度的独立自由”。（第一三封信）“假若这种情况能在经验里出现，它们就会在人身上唤起一种新的冲动”，即“游戏冲动”。“游戏”在席勒的术语里和在康德的术语里一样，是与“自由活动”同义而与“强迫”（2）对立的，感性冲动使人感到自然要求的强迫，而理性冲动又使人感到理性要求的强迫；游戏冲动却要“消除一切强迫，使人在物质方面（即感性方面）和精神方面（即理性方面——引者注）都恢复自由”。席勒曾用一个具体的例子来说明他的这种抽象概念：
当我们怀着情欲去拥抱一个理应鄙视的人时，我们就痛苦地感到自然的压力。当我们仇视一个值得尊敬的人时，我们也就痛苦地感到理性的压力。但是如果一个人既能吸引我们的欲念，又能博得我们的尊敬，情感的压力和理性的压力就同时消失了，我们就开始爱他，这就是同时让欲念和尊敬在一起游戏。
——第一四封信
所谓“同时让欲念和尊敬在一起游戏”，就是让欲念和尊敬这两种心情都能自由活动，我们既感觉不到感性的自然要求是强迫，也感觉不到理性法则是压力，鱼水相得，所以是一种游戏状态。席勒把这种游戏冲动与艺术和美联系起来：
用一个普通的概念来说明，感性冲动的对象就是最广义的生活（3）；这个概念指全部物质存在以及凡是呈现于感官的东西。形式冲动的对象，也用一个普通的概念来说明，就是同时用本义与引申义的形象；这个概念包括事物的一切形式方面的性质以及它对人类各种思考功能的关系。游戏冲动的对象，还是用一个普通的概念来说明，可以叫做活的形象；这个概念指现象的一切审美的性质，总之，指最广义的美。
——第一五封信
所以游戏冲动的对象就是美，而美就是活的形象。这活的形象就是感性与理性的统一体，物质世界的存在 （生活）与它的形象显现的统一体，内容与形式的统一体。依这个看法，“美既不扩张到包括整个生物界，也不只限于生物界，一块大理石尽管是而且永久是无生命的，却能由建筑家和雕刻家把它变成活的形象；一个人尽管有生命和形象，却不因此就是一个活的形象。要成为活的形象，那就需要他的形象就是生命而他的生命也就是形象。……只有在他的形式（即形象——引者注）在我们的感觉里活着，而他的生命在我们的认识里取得形式的时候，他才是活的形象”（第一五封信），用我国古代艺术理论术语来说，活的形象可以说是“形”与“神”的统一（不过相当于生活或物质材料的是“形”，相当于形象或理性形式的是“神”）。
在当时美学家中，英国经验派（例如博克）把美和生活等同起来，而形式派（席勒举德国艺术家拉斐尔·孟斯为例）则把美和形式等同起来。席勒的“活的形象”是这两种都是片面的看法的辩证的统一他指出必须统一的理由说：“人不只是物质，也不只是精神。所以美，作为他的人性的完满实现来看，既不能只是生活，也不能只是形象。”生活受制于需要，形象受制于法则。“在美的观照中，心情是处在法则与需要之间的一种恰到好处的中途”。用孔子的话来说，艺术和美的欣赏所由起的“游戏冲动”是“从心所欲，不逾矩”。只有在达到这种境界时，人才能达到生活与形象的统一，感性与理性的统一，物质与精神的统一，也才能达到“人格的完整”与“心灵的�