自1999年创业，阿里巴巴以“让天下没有难做的生意”的强烈使命感和服务第一、客户第一的价值观，实现了惊人的跨越，从18人发展到如今的7000多人，成为了由五家企业组成的集团，产品市场占有率超过80％。马云认为，这是坚持自己理想的结果。
外行是可以领导内行的
很多人都认为，马云既然开的是一家以互联网为生存的公司，那马云的网络技术一定差不到哪儿去。但事实是马云是一个十足的外行。到目前为止，马云也只会收发邮件。
外行是可以领导内行的，关键是要尊重内行，这个是我总结出来的很重要的一点。第二点，你可以把最优秀的人先请来。比方说你不懂技术，你可以把最优秀的技术人员请来；你不懂财务，可以把最好的财务官请来；你不懂管理，可以把最好的管理者请来。因为我不懂，我永远跟他吵不起架来，他搞技术，当然我尊重他只要你有一种胸怀，眼光，你就会可以做到这样，所以我说我们永远吵不了架，技术人员不会跟我吵架。
早前的IBM也曾遭遇过一段“濒危期”，远不似今日辉煌。直到郭士纳（LouisVGerstner，Jr）的到来，才将它从困境中“解救”出来。而郭士纳和马云一样，不懂计算机，他也从未打算进计算机入门班。然而，在郭士纳为IBM掌舵的9年间，这家公司持续赢利，股份上涨了10倍，成为全球最赚钱的公司之一。
那么外行为什么能够领导内行？首先，这个外行虽然在这个企业所处行业来说是个外行，但他在管理上却是一位十足的内行，而这正是他能够领导内行的关键原因。
有很多的技术公司并不缺少能人和技术天才，但是公司总不见起色，因为这些公司的大多数症结问题并不是什么技术性问题，而是管理问题。这就是为什么郭士纳敢于以担任过美国运通公司总裁的管理服务企业的经历，接任像IBM这样的世界顶尖技术公司董事长职位。
并且，外行领导往往具有更宽阔的视野和更客观的视角。正如马云由于自己不懂电脑技术，他认为多数客户和他一样，因而，他要求做出来的软件必须非常简单，而且都必须通过他的测验。外行由于不懂技术的细节，就更容易站在客户的角度考察技术的方向，抓住技术的本质特征进行思考，从而正确地做出重大的方向性决策。
因为是外行，作风就更容易民主；因为不懂，故而能够兼听则明。“不懂”并非缺点，精通有时反成局限。对企业家和职业经理人来说，技术背景是重要的，但不是必不可少的，领导能力才是最重要、最稀缺的。
汉高祖刘邦如此总结其“外行领导内行”的成功经验：“运筹帷幄之中，决胜于千里之外，吾不如子房；镇国家，抚百姓，给馈养，不绝粮道，吾不如萧何；连百万之军，战必胜，攻必取，吾不如韩信。此三者，皆人杰也，吾能用之，此吾所以取天下也。”刘邦坦言，在出谋划策、保障后勤、行军打仗等各方面他都不如张良、萧何、韩信这些专家。然而，恰恰就是这个干不了参谋总长、后勤部长或者方面军总司令的“外行”，却能得心应手地驾驭，使用张、萧、韩等“人杰”，领导这些“内行”破秦、灭项、“取天下”。
外行能够“领导”内行，但领导决不等于取代，事情还得放手让内行去做。假如刘邦不安于“外行”，要“改行”成为“内行”，取代“三杰”，且不说弄不好早就成了土木堡之变的明英宗，弄得好也一定会像诸葛亮那样“食少事繁，岂能久乎”，最后活活累死！
最大的财富是经历过许多失败
阿里巴巴最大的财富不是我们取得了什么成绩，而是我们经历了这么多失败，犯了这么多错误，我说阿里巴巴一定要写一本书，这里是阿里巴巴曾经的错误。这些错误，你听了会笑着说，那时候（我）也犯过。所以有一天如果有重要项目就不要派常胜将军上去。要派失败过的人上去。失败过的人，会把握每一次机会。
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你不要看今天我很风光，我前面犯了很多错误，今后也会犯很多错误的。
当有人请教马云他对于成功的看法时，马云是这样回答的：
成功不在于你做成了多少，而在于你做了什么，历练了什么！
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成功是无止境的，对阿里巴巴公司来讲，我们不谈“成功”这两个字。因为我们要做102年的企业。
关于成功，我们有三个指标：第一，要成为世界十大公司之一；第二，要持续发展102年；第三，只要是商人都要用阿里巴巴。在我看来，这三个目标的完成才能算成功，而目前距这三个目标都还太遥远。
马云把阿里巴巴目前的发展归功于时代。
如果没有这个时代、没有改革开放、没有互联网、没有这个新的行业，哪里会有阿里巴巴以及它这么大的影响力？是在这个时代我们才有了这样的机会。
比如在美国高速发展的20年，诞生了微软这样的企业，在未来高速发展的10～15年，也可能会诞生2～3家微软级的企业。我不敢说去创造什么价值，但15年之后，如果在我们手上没有利用网络、没有利用这样高速发展的经济、没有利用我们这样年轻的公司，就不能创造出像微软这样的企业，那么一定要后悔死。从这个角度来讲，成功是一种境界，是创造，绝对不是一条线下来就是成功，如果我们这么认为那么本身也不会成功。
马云把失败看得很轻，把成功也看得很轻：
成功来了，我就知道肯定又有一件不好的事情会来。所以我跟很多年轻人，我的同事，还有外面学校的学友、学弟们讲，如果我能成功，大部分人都能成功，你别放弃这一次机会，永远不要放弃，你有这个梦想，有智慧，有勇气，走正道，你一定会有机会的。
比兔子跑得快，但又要比乌龟更有耐心
1999年马云以50万元起家时，中国互联网先锋瀛海威已经创办了3年。瀛海威采用美国AOL的收费入网模式。马云正好相反，采用的是免费策略，即对买家和卖家都是免费的，以此来建立阿里巴巴的用户基础。后来马云用一个古老的寓言来解释他的这一做法：
我们必须比兔子跑得快，但又要比乌龟更有耐心。
人们都知道龟兔赛跑的故事，乌龟的耐心使它出其不意地战胜了兔子，而兔子虽有实力，但因骄傲轻敌，成为了后来人们引以为戒的对象。
1999年，互联网在中国掀起了第一轮狂潮。这一年，中国上网人数达500万人，而在1995年，这个数目仅为3000人。
然而在这股狂潮里，马云却是清醒的。
我喜欢开慢车，尤其是在我不清楚前方会有什么障碍的时候。
互联网是影响人类未来生活30年的3000米长跑，你必须跑得像兔子一样快，又要像乌龟一样耐心。在前100米中，谁都不是对手，你跑着跑着，跑了四五百米后才能拉开距离。
也就在1999年这一年，网易大举北上，而马云却做出了一个南归的决定，他带着几个难兄难弟撤回了杭州。
（把公司中国区总部放回杭州）这让我们躲过很多灾难，如果放在北京就惨了，我会被媒体大卸八块。我也会变得很浮躁，人家跳舞我也跟着跳舞。别人悲哀我也跟着悲哀。当时全世界都这样，北京、美国、欧洲都一样。
马云承认，他不一定能把持得住，“北京是一个很浮躁的地方，不适合做事。”当时马云只是认为电子商务的主要聚集地不应靠近信息中心，而应靠近企业中心，没想到这一决定使阿里巴巴得以躲过后来的血雨腥风。
1999年，当互联网到处都是一片欣欣向荣的景象时，阿里巴巴在干什么？
我们在闭门造车。从1999年回到杭州以后，我们自己商量确定，6个月内不主动对外宣传，一心一意把网站做好。
经过1999年的修炼内功，加之阿里巴巴接连获得两笔融资，马云认为是时候对外进行宣传了。2000年，马云打造了“西湖论剑”这个汇集全国最精英的互联网新贵的交流平台，并请了金庸做主持。
第一届“西湖论剑”，金庸代表所有网民把一个严肃的问题用一种轻松的方式放到了与会的互联网巨头的面前。金庸说：“你们很忙，也不收钱。从国外调集资本，上市筹钱，规模做得很大，也很成功。但是钱花光了怎么办，维持不下去了怎么办？还有一个比方不是很恰当，武侠小说中有一些邪派武功可以把人家的功力吸过来，网络公司要扩大也需要引入国外资金，把资金拿过来就不还给他了，所以这个比喻不是很恰当。但是吸收一些外资也是需要的，将来还需要还给他的。张无忌伤好了，遇到张三丰帮他治一治伤，这就是有借有还的。”
这也正是互联网在2000年遇到的最大问题。互联网自己搞得风风火火，可是他们以什么来赚钱，以什么来回报投资者呢。这也正是网民和投资者心中自然浮现的问题。
马云当时是这样回答的：
赚钱有一二三四，看得清的模式不一定是最好的模式，看不出你怎么赚钱的模式说不定才好。全世界的投资者，到现在为止看不清楚微软怎么赚钱，但它是赚钱最多的企业，用传统的思路去考虑网络经济也许并不一定很对。另外，现在在中国这样的情况下，发展网络正是时候，在低潮的时候，在大家都不看好的时候，正是练内功的时候。
1999年和2000年阿里巴巴战略很明确，迅速进入全球化，进入全球电子商务市场。于是就带来一些问题，只有兔子的速度，而乌龟的耐性则被忽略了。这也是当时所有互联网公司的特点。从1998年开始的国际国内资本投资中国互联网公司的热潮，仅仅维持了两年多时间，就急速地跌入了低谷。
“在2000年寒冷冬天的时候，他就说，‘我们即使跪着活，只要活着一天，我们就赢了。’”阿里巴巴副总裁戴珊至今还对马云当时的这句话记忆犹新。随后的阿里巴巴“重新回归B2B的主业，回到根本，回到中国。所以，用马总的话说就是，在别人最冷的时候我们把门关起来，去把我们的产品做好，等春天来的时候我们就会有收获。”
这两三年内谁能养一支军队就很重要了。美国要养300个人非常难，没什么钱赚，公司很快就死了。烧钱太厉害，不说广告费，光每个月的开销就够你死。欧洲、香港都很难，只有中国内地，只有在杭州才能屯兵300。
三年以后，马云拥有300名平均年龄在30岁、每个人在互联网有5年工作经验的“战士”，这支军队在全世界都很难找到。
可以看出，马云一直是比较清醒的。幸好马云的理想主义色彩还不至于把他拖离地面，在最关键的时候他还是回到地面上，因此也就有了阿里巴巴今天的发展。
由于互联网泡沫的破灭，从2001年开始，中国的互联网公司成为最被国际资本排斥的一个群体，这是因为中国的互联网公司在运作中存在着种种不规范的行为。
2002年互联网经济处于最低潮时，《IT时代周刊》这样描述了阿里巴巴的脱颖而出：过去两年，北京的互联网企业就像电梯从天堂一层层地下落到地狱，几乎没有一个互联网英雄能够脱离集体疯狂，也没有一个能够�