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作为这样一个大艺人的柳敬亭，身在南京，不可避免混迹往来于旧院（又称南曲），这里是艺术表演集中之地，各样剧种和各项技艺在此争奇斗艳，属教坊司管辖，归礼部。著名诗人余怀《板桥杂记》所记各种艺人就有：张卯官的笛子，张魁官的箫，管五官的管子，吴章甫的弦索，盛仲文的打十番鼓，丁继之张燕筑王公远宋维章的戏剧表演，还有柳敬亭的说书。这些人常常“或集于二李家，或集于眉楼，每集必费百金，此亦销金窟也。”二李指名妓李大娘李十娘，眉楼主人则是“秦淮八艳”之一的顾媚娘，她们在色艺双绝方面超凡脱俗，然而终归是以此为生的社会畸人。柳敬亭以“清客”身份混迹其间，心中自有块垒，有时与张燕筑等几个人“酒酣以往，击节悲吟。”这一光景，在《桃花扇》第五出《访翠》中有生动刻画，具体说明着他平日生活中的一个重要方面。
余怀在《板桥杂记》中把柳敬亭比作司马迁笔下春秋时代楚国的优孟和东汉时代的东方朔，那是一种机智杰出的人物，他们往往显得很“滑稽”，对于他们这样的人来说，是处在身份地位不高的情况下的一种特殊言行方式，以便既能冒昧提出正确主张或申张正义，而又能巧妙避免强势有可能因此加给自己的危险。
当时余怀这样的文人学士对柳敬亭格外敬重，是因为柳敬亭的人格人品令人钦敬。这种人格人品有两个方面：
一是他说书内容刚健，针对着明末那种绮靡颓唐，而吹来些刚正之气，《桃花扇》第十出《修札》中有一段柳敬亭自白，就是对这一基本情况的一种写照，自称他的说书是，“这些含冤的孝子忠臣，少不得还他个扬眉吐气，那班得意的奸雄邪党，免不了加他些人祸天诛，此乃补救之微权，亦是褒讥之妙用。”可见他有着以艺术而积极用世的意识，而不同流合污。
二是他在演艺界品德高尚，有侠义之风。邓汉仪《慎墨堂笔记》载说，柳敬亭并不轻易为人说书，“一日，遇友人有丧，贫不能举。柳乃遍晓金陵人，当以何日开场说书。至期，全城奔赴。柳说毕，群情欢悦，赠金帛如山，柳悉以归之友人，助其丧事。”与余怀齐名的诗人杜浚，在中秋这天穷得只能吃一碗粥，闭门睡觉，忽然得到柳敬亭派人给他送酒送钱，而且带来纸条写着“来人受赏，我就天诛”，就是说，叫杜浚不要照规矩给来人赏钱，这是为杜浚着想的。这样的柳敬亭，怎能不受到士人敬重？平日在旧院中，柳敬亭主持正义、保护弱小，当时士人袁于吉所作杂剧《双莺传》中曾有叙述，说的是柳敬亭帮助李十娘顾湄这样的女子机智地赶走了来寻欢作乐的恶客。正如当时诗人龚鼎孳所记：“敬亭吾老友，生平重然诺，敦行义，解纷排难，缓急可倚仗，有古贤豪侠烈之风。”
柳敬亭实为当时金陵艺界之第一人。见多识广的张岱在列举了“名公集白下”的管、弦、戏曲、绘画等方面的艺术名家之后，接着说，“及见泰州柳先生，诸公诸技皆可罢”。说柳先生的艺术是“张华应对建章宫，万户千门无一差”，又说，在柳先生那“入情入理，入筋入骨”的说书面前，“摘世上说书之耳而使之谛听，不怕其不齰舌死也”，即都要愧得咬破舌头而死。徐缄的诗也说：“秦筝赵瑟屏不作，共迎柳麻来说书。南京佳丽古无有，柳麻闻名传闻久。”柳敬亭确实处在艺魁的地位。
当时学者徐缄作《柳麻子行》说，“君不见跌宕雄奇太史公，沉郁顿挫杜子美，柳麻说书亦如此。”当时著名诗人魏耕也把柳敬亭比作“唐时工部杜少陵，翰林供奉李太白”。张岱则认为柳敬亭说起《水浒传》来，能让“耐庵咋指贯中吓”，说“先生满腹是文情，刻镂雕镂夺造化。眼前活立太史公，口内龙门如水泻”。
总之，他们觉得一定要用司马迁、杜甫、李白、施耐庵、罗贯中这些无可比拟的第一大才子来形容柳敬亭。
明末复社重要人物、诗人阎尔梅在《柳麻子小说行》诗中，对柳敬亭的说书与野史、章句、传奇（戏剧）作比较，认为“世间野史漫荒唐，此翁之史有文章。章句腐儒道不出，传奇脚色苦秾装。独有此翁称绝技，不可无一不能二。”
柳敬亭不但把说书艺术发挥到一种极致，而且所说的内容，能令这些思想最深沉最不俗的知识分子倾心如此，一切真是到了炉火纯青、十分完美的程度。柳敬亭当时金陵艺界魁星的地位，一直保持到老，明末清初诗人徐缄后来以“独步东南三十年”的诗句予以赞美。
三， 侠肠归正义
明朝末年的金陵，复社士人与阮大铖之间，发生着激烈的冲突。阮大铖原为东厂太监魏忠贤亲信，字圆海，诨名阮胡子。魏败后，阮被列名“逆案”，作为官场废员在家。农民军进逼，他从安徽移家金陵石巢园，训练女乐，排演他作的《燕子笺》、《春灯谜》等四种戏剧。今人分析，这些作品艺术性不低，但宣扬热衷功名、提倡投机善变，此正是阮大铖后来晚节大亏的思想根源。郑板桥也曾作词讥讽晚明朝廷在阮大铖之流把持下的腐烂荒唐：“草木山川何限痛，只解征歌选色。‘燕子’衔笺，‘春灯’说谜，夜短嫌天窄……。”
当时，受过魏、阮*放逐的东林党，早已解体，子弟长大成人，他们加入复社，社友众多，与魏之余党成为明末对立的两大政治势力。退隐的阮大铖通过金钱女色拉拢复社中人，曾派王将军去与侯方域亲近，侯的父亲侯恂做过兵部侍郎。阮大铖的这一计谋被旧院中的*李香君识破，因而劝告侯方域不要与阮大铖的人交往。这一情况，四十多年后，孔尚任取用为《桃花扇》主要情节，对李香君的评价甚至高于复社士人。当时，阮大铖的势力渐渐把持朝政，士人们就散发《留都防乱公揭》传单，在上面具名的有一百四十人之多。
《公揭》指出阮大铖逃在南京，不但不闭门思过，反而“其恶愈甚，其焰愈张，歌儿舞女，充溢*，广厦高轩，照耀街衢。日与南北在案诸逆交通不绝，恐喝多端，而留都文武大吏半为摇惑，即有贤者亦噤不敢发声。又假借意气，多散金钱，以至四方有才无识之士，贪其馈赠，倚其荐扬，不出门下者盖寡矣……”，我等“读圣贤之书，附讨贼之义，志动义慨，言与愤俱，但知为国除奸，不惜以身贾祸……谨以公揭布闻，伏惟戮力同心……。”
在柳敬亭所处的社会环境中，就这样存在着严重对立，这也影响到了他。一方面，他做为一个闻名的艺人，会被阮大铖罗致去献艺，不好拒绝；另一方面，旧院是他日常必去作为“清客”混生活的地方，那里每日都有文人学士前往寻欢作乐，风气如此，他也得与这些士人周旋。在复社文人与阮大铖的对立之间，他正好处于当中。他是一个艺人，倡优等列，社会地位低贱，原无参与那种政治对立的资格，可以对那些事情不闻不问，但事实上他还是无可回避，于是，他明确表示了自己的态度。《桃花扇》第一出《听稗》从对话中写到柳敬亭知道复社文人公讨阮大铖之后，“不等曲终”，与一些艺人一起，从阮家退出。作为艺界魁星，他这一退，特别引起了复社文人的尊敬。
孔尚任这样写，应认为是有根有据的，至少，前面引用过的当时那样众多复社士人为柳敬亭写下那样热情的诗文，高度认同他这个人，就是一个明证。而孔尚任正是通过泰州人黄云的引见，接触到冒襄、邓汉仪、余怀、杜浚等人，获得创作《桃花扇》的许多素材，这些人多为当年过来人，有的是柳敬亭老友。
《桃花扇》四十出，柳敬亭出场十一出，实有由来而非偶然。有点异乎寻常的是，第一出“正生家门”，该是侯方域这个人物为主，却是丑扮的柳敬亭成了舞台的中心，大家议论他时，由称他柳麻子，到认为他是江湖名士，该称他柳相公，后来听他说书，又是拍醒木，又是敲板鼓，唱了长长的五段鼓词，真是不亦乐乎。第一出结束时，侯方域说，“敬亭人品高绝，胸襟洒脱，是我辈中人，说书乃其余技耳。”此言在第十出《修札》中又说了一次。这些，都反映了孔尚任重视和认可了柳敬亭在复社士人心目中有崇高地位的这种历史传说，从而写到这部现实主义的剧作中去。因此，学者一般都认为《桃花扇》写柳敬亭从阮家不待曲尽、拂衣退去，不是凭空之笔。
柳敬亭在那种对立中站到了复社士人一边，虽然一定如此，却不可能有“正史”为据，然而，《桃花扇》中不厌其烦写到这些内容，确实不可等闲视之。孔尚任在《桃花扇小引》中写道：“《桃花扇》一剧，皆南朝新事，父老犹有存者”，就是强调他的这部作品的有根有据。
《桃花扇》第五出《访翠》中，让柳敬亭说了一大段笑话，不妨引录在此：
苏东坡同黄山谷访佛印禅师，东坡送了一把定瓷壶，山谷送了一斤阳羡茶。三人松下品茶，佛印说，黄秀才茶癖天下闻名，但不知苏胡子的茶量如何，今日何不斗一斗，分个谁大谁小。东坡说，如何斗来？佛印说，你问一个机锋，叫黄秀才答。他若答不来，吃你一棒，我便记一笔，“胡子打了秀才了”，你若答不来，也吃黄秀才一棒，我便记一笔，“秀才打了胡子了”。末后总算，打一下，吃一碗。东坡说，就依你说。东坡先问，没鼻针如何穿线？山谷答，把针尖磨去。佛印说，答的好。山谷问，没把葫芦怎生拿？东坡答，抛在水中。佛印说，答的也不错。东坡又问，虱在裤中，有见无见？山谷未及答，东坡持棒就打。山谷正拿壶子斟茶，失手落地，打个粉碎。东坡大叫道，和尚记着，胡子打了秀才了。佛印笑道，你听乒乓一声，胡子没打着秀才，秀才倒打了壶子了。柳敬亭说罢，众笑，柳敬亭说，众位休笑，秀才厉害多呢。说着用手指弹弹茶壶，说，这样硬的壶子都打坏，何况软壶子呢？
这就点明了笑话之意，“软壶子”是谐音“阮胡子”，讥讽阮大铖的。侯方域赞美说，敬老妙人，随口诙谐，都是机锋。这段情节，说明着柳敬亭的取向，是站在复社士人一边，而唾弃了阮大铖。《桃花扇》第十出《修札》柳敬亭上台一段开场诗，说明着他这样取向，是与趋炎附势正好相反的：“老子江湖漫自夸，收今贩古是生涯。年来怕作朱门客，闲坐街坊吃冷茶。”
从当时著名士人对柳敬亭的一些评语，可以看出，他们根本不以柳敬亭说书艺人的社会身份看待柳敬亭，钱谦益明确指出，“列卿大夫之不足恃赖，而优孟之不当鄙夷也，自古已然矣。”王猷定将柳敬亭与武昌将军左良玉并提说，“斯人也，其皆有关于气运”，朱一是用“淳于不醉荒淫酒，曼倩岂羡侏儒粮”这样辉耀历史的古贤来比喻柳敬亭，并用“金张甲第拂衣去，卫霍高门倒屣迎”来赞美他的高节与重要，吴伟业称之为“天下之辩士，诸侯之上客”。
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